Essigsäure – Herstellung
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Lerntext zum Thema Essigsäure – Herstellung
Aus Zucker wird Essig
Haushaltszucker und Essig
Zucker und Essig sind organische Verbindungen, also Kohlenwasserstoffe.
Die chemische Bezeichnung von Haushaltszucker ist Saccharose. Saccharose ist ein Disaccharid aus Glucose und Fructose. Saccharose besitzt Hydroxygruppen.
Die chemische Bezeichnung von Essigsäure ist Ethansäure. Ethansäure ist eine Carbonsäure mit zwei Kohlenstoffatomen. Ihre funktionelle Gruppe ist die Carboxygruppe.
Aus Haushaltszucker kann man Essigsäure gewinnen.
Das Experiment
Für die Gewinnung von Essigsäure aus Zucker sind folgende Geräte und Chemikalien notwendig.
Geräte
- Verschließbares Reaktionsgefäß
- Trichter
- Waage
- Messbecher
Chemikalien
- 50 g Zucker
- 300 ml Wasser
- 8 g Hefe
Zuerst wiegt man 50 g Zucker ab und gibt ihn in das verschließbare Reaktionsgefäß. Dann misst man im Messbecher 300 ml Wasser (~ 30 °C) ab und gibt das Wasser zum Zucker in das Reaktionsgefäß. Danach gibt man noch die Hefe dazu. Man verschließt das Reaktionsgefäß so, dass keine Luft mehr in das Innere des Reaktionsgefäßes gelangt. Dann schüttelt man das Reaktionsgefäß, sodass sich der Zucker, das Wasser und die Hefe gut vermischen. Anschließend lässt man das Reaktionsgemisch für zehn Minuten verschlossen stehen. Zwischendurch schüttelt man das Reaktionsgefäß nochmals.
Nach zehn Minuten Reaktionszeit öffnet man das Reaktionsgefäß und lässt es für eine weitere Stunde offen an der Luft stehen.
Beim Öffnen des Reaktionsgefäßes nach zehn Minuten kann man eine Gasbildung beobachten. Nach einer Stunde an der Luft kann man einen säuerlichen Geruch wahrnehmen.
Die Gasbildung deutet auf die Bildung von Kohlenstoffdioxid hin.
Bei der ersten Reaktion des Zuckers mit Wasser entstehen durch den Einsatz von Hefepilzen unter Luftausschluss Kohlenstoffdioxid und Alkohol, genauer gesagt Ethanol.
Wortgleichung
$\ce{\text{Zucker + Wasser} ->[\text{Hefe}] \text{Kohlenstoffdioxid + Alkohol}}$
Formelgleichung
$\ce{C12H22O11 + H2O → 4 CO2 + 4 CH3CH2OH}$
In der zweiten Reaktion reagiert das Ethanol mithilfe von Essigsäurebakterien und dem Sauerstoff aus der Luft zunächst zum Acetaldehyd, also zu Ethanal, und anschließend weiter zur Essigsäure, also Ethansäure. Es findet also eine Oxidation des Alkohols über ein Zwischenprodukt zur Säure statt.
Wortgleichung
$\ce{\text{Alkohol} ->[\frac{1}{2} O2] \text{Acetaldehyd} ->[\frac{1}{2} O2] \text{Essigsäure}}$ $\ce{\text{Ethanol} ->[\frac{1}{2} O2] \text{Ethanal} ->[\frac{1}{2} O2] \text{Ethansäure}}$
Formelgleichung
$\ce{CH3CH2OH ->[\frac{1}{2} O2] CH3CHO ->[\frac{1}{2} O2] CH3COOH}$
Der Mechanismus
Aus Zucker wird Alkohol
Die erste Reaktion, bei der Zucker mithilfe von Hefepilzen und Wasser zu Alkohol reagiert, bezeichnet man auch als alkoholische Gärung. Bei einer Gärung zersetzen Bakterien oder Mikroorganismen unter Sauerstoffausschluss große, komplexe organische Moleküle in kleinere Moleküle. Die Hefepilze zerlegen also unter Luftausschluss den Zucker, der aus Saccharosemolekülen besteht, in Ethanol und Kohlenstoffdioxid. Die Strukturformel von Ethanol siehst du hier.
Aus Alkohol wird ein Aldehyd
Lässt man das entstandene Ethanol an der Luft stehen, dann reagiert dieses mithilfe von Essigsäurebakterien mit Sauerstoff aus der Luft.
Zuerst wird die Hydroxygruppe des Ethanols zur Aldehydgruppe oxidiert. Dabei bildet sich Wasser, indem ein benachbartes Proton neben der Hydroxygruppe ebenfalls abgespalten wird. Die entstandene Verbindung ist Ethanal, auch Acetaldehyd genannt.
Aus dem Aldehyd wird Essigsäure
Die Oxidation bleibt nicht beim Aldehyd stehen, sondern läuft weiter, sodass die Aldehydgruppe zu einer Carboxygruppe oxidiert wird. Schließlich entsteht Ethansäure, auch Essigsäure genannt.
Der Ablauf vom Zucker bis hin zur Essigsäure wird auch Essigsäuregärung (= oxidative Gärung) genannt.
Großtechnische Herstellung
Wacker-Hoechst-Verfahren
Beim Wacker-Hoechst-Verfahren geht man von Ethylen als Edukt aus. Durch den Einsatz von Palladium(II)-chlorid als Katalysator oxidiert das Ethylen mit dem aus dem Lösungsmittel Wasser stammenden Sauerstoff zu Acetaldehyd.
Anschließend reagiert das entstandene Acetaldehyd mit Sauerstoff zur Essigsäure.
Monsanto- und Cativa-Prozess
Beim Monsanto-Prozess beginnt die Herstellung von Essigsäure mit Methanol. Methanol reagiert unter Einsatz eines Rhodiumkatalysators mit Kohlenstoffdioxid über Zwischenprodukte zu Essigsäure.
Im Cativa-Prozess setzt man als Ausgangsstoff ebenfalls Methanol ein. Die Reaktion läuft wie im Monsanto-Prozess, allerdings unter Einsatz eines Iridiumkatalysators, der günstiger ist als der Rhodiumkatalysator.
Zusammenfassung – Herstellung der Essigsäure
- Man kann Essigsäure aus Haushaltszucker, Hefe und Wasser gewinnen.
- Der Zucker reagiert in Anwesenheit von warmem Wasser und Hefe unter Luftausschluss zu Alkohol (Ethanol) und Kohlenstoffdioxid. Das nennt man auch alkoholische Gärung.
- Der Alkohol (Ethanol) oxidiert durch Essigsäurebakterien mit Luftsauerstoff zuerst zu Acetaldehyd (Ethanal) und dann weiter zur Essigsäure (Ethansäure).
- Großtechnisch kann Essigsäure durch das Wacker-Hoechst-Verfahren, den Monsanto- oder Cativa-Prozess hergestellt werden. Alle drei Verfahren und Prozesse setzen Metallkatalysatoren ein.
Häufig gestellte Fragen zum Thema Herstellung der Essigsäure
Essigsäure – Herstellung
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