Ether – Einführung

Ether – Chemie

Bis um 1900 nahm man an, dass die Welt vom Äther durchdrungen sei. Dieser Äther war ein flüchtiges, unsichtbares Medium, in dem sich nach Ansicht der Wissenschaft das Licht ausbreitete. Die Idee vom Äther reicht bis in die griechische Antike vor über 2.000 Jahren zurück. Das Wort Äther kommt aus dem Griechischen und bedeutet übersetzt blauer Himmel. Am Anfang des 20. Jahrhunderts widerlegte schließlich die Relativitätstheorie die Idee vom Äther.
In der Chemie sind Ether eine Stoffgruppe. Der Begriff Ether leitet sich vom anfangs beschriebenen Äther ab und wurde früher auch mit „Ä“ geschrieben. Die chemischen Ether sind ebenfalls flüchtig und verbreiten einen etherischen Geruch, der ein wenig an Klebstoff erinnert.
Du wirst gleich sehen, welche Struktur und welche Eigenschaften die Ether haben.

Ether – Definition
Ether sind organische Verbindungen, die mindestens eine Ethergruppe des Typs $R_1{\color{red}-O-}R_2$ besitzen. In der Ethergruppe gibt es demnach ein Sauerstoffatom, das an zwei organische Reste $R_1$ und $R_2$ gebunden ist. Ether können eine nicht cyclische und eine cyclische Molekülstruktur haben. Bei den organischen Resten handelt es sich meistens um Alkylgruppen, die sich von den Alkanen ableiten.
Spricht man in der Chemie nur von Ether, dann ist der Diethylether gemeint. Den Diethylether schauen wir uns genauer an.

Diethylether

Der in der Anwendung bedeutendste Ether ist der Diethylether mit der Summenformel $C_4H_{10}O$. Die nachfolgende Molekülstruktur ist aber aussagekräftiger.

Molekülstruktur des Diethylethers
Im Diethylether ist der Sauerstoff der Ethergruppe an zwei Ethylgruppen gebunden, daher der Name Diethylether. Die von dem Alkan Ethan abgeleitete Ethylgruppe schreibt man als Formel $-CH_2-CH_3$. Die Molekülstruktur sieht dann so aus:

Vereinfacht und platzsparender schreibt man die Strukturformel des Diethylethers auch so:

$H_3C-CH_2{\color{red}-O-}CH_2-CH_3$

Die für Ether typische Sauerstoffbrücke wurde rot hervorgehoben.

Eigenschaften des Diethylethers

Diethylether ist sehr gut brennbar, die Dämpfe sind sehr feuergefährlich. Wegen der Mischbarkeit mit Wasser kann brennendes Diethylether mit Wasser nur schlecht gelöscht werden, da es auch in starker Verdünnung noch brennt. Das Einatmen der Dämpfe ist gesundheitsschädlich und wirkt berauschend.

Verwendung des Diethylethers

• Diethylether ist sehr reaktionsträge und dient daher als wichtiges Lösungsmittel, besonders in der organischen Chemie. Es gibt wohl kaum ein Labor ohne Diethylether und das trotz seiner Feuergefährlichkeit.
• Diethylether zählte wegen seiner betäubenden Wirkung in der Medizin zu den frühen Narkosemitteln.
• Diethylether wurde auch als Rauschmittel verwendet. Noch zu Anfang des 20. Jahrhunderts wurde bei staatlichem Alkoholverbot, der Prohibition, ersatzweise Diethylether gemischt mit Wasser getrunken.
• Diethylether wird bei Verbrennungsmotoren zum Anlassen als Starthilfespray eingesetzt.

Nomenklatur
Die Nomenklatur regelt die Benennung chemischer Stoffe. Gerade bei den Ethern wird die traditionelle und gebräuchliche Benennung gegenüber einer systematischen Benennung bevorzugt.

• Gebräuchliche Benennung: Der gebräuchliche Name Diethylether besagt, dass der Ethersauerstoff an zwei Ethylgruppen gebunden ist. Die einfache Formelschreibweise zeigt dies:
  $H_3C-CH_2-O-CH_2-CH_3$
  Wenn zwei unterschiedliche Alkylgruppen an den Sauerstoff gebunden sind, wird alphabetisch sortiert. Dafür soll Ethylmethylether mit der Formel $H_3C-CH_2-O-CH_3$ ein Beispiel sein. Die Benennung erfolgt alphabetisch: Da Ethyl mit E alphabetisch vor Methyl mit M liegt, heißt dieser Ether Ethylmethylether.

• Systematische Benennung: Systematisch (nach IUPAC) heißt die Ethergruppe Oxy-Gruppe und bei den Alkylresten wird der erste Rest als Gruppe nur abgekürzt und der zweite Rest als Alkan ausgeschrieben. Somit heißt Diethylether mit systematischem Namen Ethoxyethan. Wenn zwei unterschiedliche Alkylgruppen an den Sauerstoff gebunden sind, wird nur die längere Kette als Alkan ausgeschrieben. Ethylmethylether heißt danach mit systematischem Namen Methoxyethan.

Beispiele weiterer Ether

Neben dem Diethylether spielen die Ether Tetrahydrofuran und Dioxan eine bedeutende Rolle.

Tetrahydrofuran
Tetrahydrofuran (abgekürzt: THF) ist ein cyclischer Ether, wobei in der Molekülstruktur die Ethergruppe in einem Fünfring vorliegt:

Tetrahydrofuran riecht ebenfalls etherisch und siedet bei 66 °C. Mit Wasser ist es unbegrenzt mischbar. Tetrahydrofuran ist wie Diethylether chemisch reaktionsträge und daher in der Chemie ein sehr verbreitetes Lösungsmittel.

Dioxan
Dioxan ist ebenfalls ein cyclischer Ether. In seiner Molekülstruktur liegen zwei Ethergruppen in einem Sechsring vor:

Dioxan riecht süßlich und siedet bei 101 °C. Mit Wasser ist es unbegrenzt mischbar. Wie Diethylether und Tetrahydrofuran ist Dioxan chemisch reaktionsträge und wird in der Chemie als Lösungsmittel eingesetzt.

Hinweise zum Video

Das Video erklärt dir die Stoffgruppe der Ether und ihre Eigenschaften. Zum besseren Verständnis solltest du über Grundkenntnisse in organischer Chemie verfügen und die Stoffgruppe der Alkane bereits kennen.

Übungen und Arbeitsblätter
Du findest hier auch Übungen und Arbeitsblätter. Beginne mit den Übungen, um gleich dein neues Wissen über Ether zu testen.