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Peptidbindung und Primärstruktur

Die Peptidbindung ist eine besondere Bindung zwischen zwei Aminosäuren und bildet die Grundstruktur von Proteinen. Erfahre mehr über Entstehung, Eigenschaften und Isomerie von Peptiden. Interessiert? Dies und viele weitere Informationen findest du im folgenden Text!

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Die Autor*innen
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André Otto
Peptidbindung und Primärstruktur
lernst du in der Oberstufe 5. Klasse - 6. Klasse

Peptidbindung und Primärstruktur Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Peptidbindung und Primärstruktur kannst du es wiederholen und üben.
  • Beschreibe eine Peptidbindung unter alleiniger Beteiligung von Glycin.

    Tipps

    Der Name Dipeptid zeigt an, wie viel Moleküle verwendet werden müssen.

    Die Dipeptid-Bildung ist eine Kondensation.

    Die Bindung wird nach der Verbindungsklasse bezeichnet.

    Lösung

    Die Wortgleichung

    Natürlich reagiert hier Glycin und nicht Glycerin. Für das Hauptprodukt wurde der allgemeine Name Dipeptid gewählt. Es ist eine Kondensation, es entsteht nämlich Wasser als Nebenprodukt.

    • Glycin + Glycin $ \longrightarrow$ Dipeptid + Wasser
    Die Formelgleichung

    Verwendet werden hier die rationalen Formeln – für die Aminosäure Glycin als auch für das Dipeptid.

    • $\ce{NH2-CH2-COOH + NH2-CH2-COOH -> NH2-CH2-CO-NH-CH2-COOH + H2O}$
    Beschreibung

    Die Beschreibung wurde bewusst allgemein gehalten. Natürlich reagieren hier keine Kohlensäure-Moleküle. Ein Säurechlorid gibt es hier auch nicht.

    • Aus zwei Aminosäure-Molekülen entsteht ein Dipeptid. Es handelt sich um ein Säureamid. Die charakteristische Bindung $\ce{-CO-NH}-$ bezeichnet man als Peptid-Bindung.

  • Nenne die Eigenschaften des Süßstoffs Aspartam.

    Tipps

    Überprüfe, ob wenigstens eine Carboxygruppe im Aspartam-Molekül vorliegt.

    Das Glycin-Molekül ist achiral.

    Chiralität bestimmt die für die Konsumtion wichtigen Eigenschaften organischer Verbindungen.

    Lösung

    Aspartam gehört zu den Süßstoffen und hat eine Süßkraft, die $200\,\text{mal}$ stärker ist als die des Haushaltszuckers. Süß ist nur der Süßstoff mit jeweiliger <nobr>$\text{L}$-Konfiguration.</nobr> Bei jeweiliger <nobr>$\text{D}$-Konfiguration</nobr> ist die Verbindung bitter.

    Aspartam ist ein Dipeptid und besteht aus den Aminosäuren Phenylalanin und Asparaginsäure. Es ist derivatisiert ein Methylester. Das erkennst du an der Methylgruppe, die an der Carboxygruppe von Phenylalanin gebunden ist.

    Für Menschen mit Phenylketonerie ist Aspartam kontraindiziert. Sie dürfen es also unter keinen Umständen aufnehmen. Aber auch bei gesunden Menschen wird der regelmäßige Konsum von Aspartam kontrovers beurteilt.

  • Berechne die Zahl möglicher Peptide, die aus zehn Aminosäuren entstehen können.

    Tipps

    In der Kombinatorik nennt man eine solche Zählung Permutation, genauer Permutation ohne Wiederholung.

    Lösung

    Mit der Permutation ist doch fast schon alles verraten. Folglich haben wir mit dem Ansatz $n!$ zu rechnen.

    Die <nobr>$n$-Fakultät</nobr> ist: $1 \cdot2 \cdot 3 \cdot... \cdot n$

    Wir rechnen per Hand oder mit dem Taschenrechner:

    $10! = 3\,628\,800$

    Zur Vergleichbarkeit:

    • New Yorks Einwohnerzahl liegt schon seit vielen Jahren im zweistelligen Millionenbereich.
    • Der Staat Kanada nimmt eine Fläche von fast $10$ Millionen Quadratkilometern ein.
    • Der Eiffelturm ist $301\,\text{m}$ hoch.
    • Zwischen Berlin und München liegen etwa $585\,\text{km}$.
    Berlin hat eine Einwohnerzahl von etwa $3{,}5\,\text{–}\,4\,\text{Mio}$ und ist daher am besten mit der Anzahl der Strukturen vergleichbar.

  • Erkläre die makroskopischen Eigenschaften von Aminosäuren und Oligopeptiden durch ihre Struktur.

    Tipps

    Untersuche die funktionellen Gruppen von Peptiden auf intermolekulare Kräfte.

    Erinnere dich, welche Eigenschaften von Teilchen eine gute Wasserlöslichkeit bewirken.

    Ausgedehnte <nobr>$\pi$-Elektronensysteme</nobr> führen in der organischen Chemie zur Farbigkeit der Verbindungen.

    Guanidin ist eine Superbase.

    Lösung

    Aus der Struktur von Aminosäuren lassen sich eine ganze Reihe von Eigenschaften ableiten:

    • Die Teilchen des Glycins entstehen durch die Bewegung von Protonen von der sauren Carboxygruppe zur basischen Aminogruppe. Es entstehen Zwitter-Ionen. Diese bilden ein Ionengitter. Daher ist Glycin trotz kleiner molekularer Größe noch bis $231\,^\circ\text{C}$ fest. Die Verbindung schmilzt nicht. Es kommt zur Zersetzung.
    • Glycin besteht aus relativ kleinen Teilchen mit ausgeprägten Ladungen. Gleiches löst sich in Gleichem. Daher ist Glycin gut wasserlöslich.
    • Im Gegensatz zu Aminosäuren besitzen Peptide nur Ladungen an den Teilchenenden. Dazwischen haben sich Peptid-Bindungen gebildet. Diese interagieren zwar nicht so kräftig wie Ionen, sie sind aber zu Wasserstoffbrückenbindungen befähigt. Daher sind die Verbindungen fest.
    • Mit extensiven konjugierten Systemen von <nobr>$\pi$-Elektronen</nobr> können die Teilchen von Aminosäuren und Peptiden nicht dienen. Daher können sie im Bereich des weißen sichtbaren Lichts nicht absorbieren. Die Verbindungen sind daher nicht farbig.
    • Asparaginsäure reagiert sauer, da die Teilchen eine zusätzliche Carboxygruppe $\ce{-COOH}$ enthalten.
    • Arginin enthält zusätzlich eine <nobr>Guanidino-Gruppe.</nobr> Die Verbindung Guanidin ist eine Superbase. Aus diesem Grund ist Arginin stark basisch.
  • Nenne das wichtigste Unterscheidungsmerkmal von Glycin im Vergleich zu den anderen Aminosäuren.

    Tipps

    Notiere die allgemeine Formel einer natürlichen Aminosäure.

    Überlege, ob das Verhalten von Aminosäuren in wässriger Lösung immer gleich ist.

    Kennst du flüssige oder gasförmige Aminosäuren?

    Erinnere dich, was in der organischen Chemie Chiralität bedeutet.

    Lösung

    Die Aminosäuren weisen eine ganze Reihe an Gemeinsamkeiten auf:

    • Alle Aminosäuren bilden Zwitter-Ionen.
    • Carboxygruppe und Aminogruppe sind immer durch ein Kohlenstoffatom voneinander getrennt.
    • Zwar reagieren nicht alle Aminosäuren neutral, es gibt aber außer Glycin noch andere neutrale Vertreter.
    • Alle Aminosäuren und Peptide sind fest und farblos.
    Einziger Unterschied:
    • Glycin ist nicht wie alle anderen Aminosäuren chiral. Grund: Am zentralen Kohlenstoffatom befinden sich zwei Wasserstoffatome. Wir haben also kein Kohlenstoffatom mit vier unterschiedlichen Substituenten.

  • Schätze die Gefahr einer Methanol-Vergiftung durch Aspartam ab.

    Tipps

    Die Salzsäure schafft ein Gleichgewicht zwischen dem Ester und seinen Synthese-Bausteinen.

    $20\,\text{g}$ Methanol schnell genossen ist für leichte Menschen lebensbedrohlich.

    • Die Süßkraft des Aspartams ist $200\,\text{mal}$ höher als die von Zucker.
    • Der Maximalmenge an Methanol liegt in einem Softdrink bei weniger als $100\,\text{mg}$ in einem Liter.
    Lösung

    Natürlich kann Aspartam Methanol liefern. Der giftige Alkohol wird im Softdrink in der Hitze mit Sicherheit auch entstehen. Wenn man davon allerdings sterben wollte, müsste man mindestens $200$ Liter des Softdrinks in kürzester Zeit austrinken.

    Es mag also sein, dass Aspartam schädlich ist - aber mit Sicherheit nicht durch den Konsum zu großer Mengen Softdrinks.