Aufbau von Kohlenwasserstoffen

Grundlagen zum Thema Aufbau von Kohlenwasserstoffen
Aufbau von Kohlenwasserstoffen – Chemie
Die Kohlenwasserstoffe beschreiben eine Stoffgruppe chemischer Verbindungen. Sie sind Bestandteil des Erdöls, des Erdgases und der Kohle. Wie du siehst, sind viele Kohlenwasserstoffe, die uns im Alltag begegnen, von fossilem Ursprung. Das bedeutet, sie haben sich über sehr lange Zeiträume aus abgestorbenen Pflanzen oder Tieren gebildet. Es gibt aber auch Kohlenwasserstoffe mit funktionellen Gruppen, die mitunter sehr schnell bei biologischen Prozessen entstehen, wie beispielsweise Alkohole. Heute wollen wir uns dem allgemeinen Aufbau der Kohlenwasserstoffe widmen und somit dem kleinsten gemeinsamen Nenner der zahlreichen Verbindungen. Nach welchen Regeln die verschiedenen Kohlenwasserstoffverbindungen benannt werden, lernst du in dem weiterführenden Video zur Nomenklatur der Kohlenwasserstoffe.
Vorwissen: Zum besseren Verständnis solltest du bereits wissen, was Valenzelektronen sind und wie eine kovalente Bindung entsteht.
Wie ist ein Kohlenwasserstoff aufgebaut?
Die Atome, die in einem Kohlenwasserstoff vorkommen, kann man aus dem Namen ableiten. Es sind Kohlenstoff- ($\ce{C}$) und Wasserstoffatome ($\ce{H}$), die über kovalente Bindungen miteinander verknüpft sind. Die einfachsten Kohlenwasserstoffe sind die Alkane. Im Folgenden wollen wir uns den Aufbau von Kohlenwasserstoffen und damit verbundene Prinzipien am Beispiel der Alkane anschauen.
Beginnen wir mit dem einfachsten Kohlenwasserstoff überhaupt, dem Methanmolekül. An diesem kann man eine wichtige Eigenschaft der Kohlenstoffatome in Kohlenwasserstoffen ablesen. Sie bilden immer vier kovalente Bindungen aus. Beim Methan bildet der Kohlenstoff vier Einfachbindungen zu jeweils vier Wasserstoffatomen aus. Der Grund hierfür ist: Kohlenstoff steht in der 4. Hauptgruppe des Periodensystems und besitzt demzufolge vier Valenzelektronen. Wasserstoff steht in der 1. Hauptgruppe und besitzt demzufolge ein Valenzelektron. Nun bildet je ein Valenzelektron des Kohlenstoffs zusammen mit dem des Wasserstoffs eine Einfachbindung.
Betrachten wir nun das Ethanmolekül: Dieses besteht aus zwei Kohlenstoffatomen. Doch auch hier bildet jedes Kohlenstoffatom vier Bindungen aus: je drei Einfachbindungen zu drei Wasserstoffatomen und eine Einfachbindung zwischen den Kohlenstoffatomen. Die Differenz zwischen einem Methan- und einem Ethanmolekül ist übrigens $\ce{-CH2-}$. Wie in der Abbildung dargestellt erkennst du leicht: Wenn man nun das Ethanmolekül um diesen Betrag erweitert, entsteht wieder eine neue Struktur mit neuen Eigenschaften – Propan. Und auch hier ist wieder jedes Kohlenstoffatom von vier Einfachbindungen umgeben. Führt man das Ganze immer so fort, erhält man die homologe Reihe der Alkane. Homolog bedeutet so viel wie gleichartig. Denn auch wenn die Strukturen immer länger werden, so zeichnen sich alle Alkane durch ähnliche Eigenschaften und gleiche Strukturmerkmale wie beispielsweise Einfachbindungen aus.
Die Vorsilben Meth-, Eth-, Prop- usw. stehen dabei für die Anzahl der Kohlenstoffatome. Du solltest die Vorsilben bis zehn auf jeden Fall auswendig lernen. Eine Übersicht findest du in dem Video zur Nomenklatur der Alkane.
Aufbau der Alkane, Alkene und Alkine
Vielleicht hast du schon neben den Alkanen von Alkenen und Alkinen gehört. Welche Unterschiede es im Aufbau dieser Kohlenwasserstoffe gibt, wollen wir ausgehend vom Ethanmolekül näher betrachten.
Alkane
Ethan steht an zweiter Stelle der homologen Reihe der Alkane. Wie bereits kennengelernt besteht dieses Molekül aus zwei Kohlenstoffatomen, die durch Einfachbindungen verknüpft sind. Das ist ein wichtiges Merkmal der Alkane. Diese Kohlenwasserstoffe haben nur Einfachbindungen.
Bei Ethen, dem Kohlenwasserstoff aus der homologen Reihe der Alkene, sieht das anders aus. Hier sind mindestens zwei Kohlenstoffatome durch eine Doppelbindung miteinander verknüpft. Das hat natürlich auch Auswirkungen auf die Anzahl der gebundenen Wasserstoffatome an den Kohlenstoffatomen. Da Kohlenstoff nach wie vor vier Valenzelektronen besitzt, zwei aber schon die charakteristische Doppelbindung ausbilden, können nur noch zwei Wasserstoffatome über Einfachbindungen gebunden werden. Wie du vielleicht schon bemerkt hast, ändert sich die Endung bei Alkenen zu -en. Die homologe Reihe der Alkene beginnt bei Ethen, da es zum Ausbilden einer Doppelbindung mindestens zweier Kohlenstoffatome bedarf.
Ethin ist ein Kohlenwasserstoff aus der homologen Reihe der Alkine. Es besteht ebenfalls aus zwei Kohlenstoffatomen, was uns die Vorsilbe Eth- verrät. Die Endung -in sagt uns außerdem, dass die Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen eine Dreifachbindung ist. Das bedeutet, dass drei der vier Valenzelektronen des Kohlenstoffatoms für die Ausbildung dieser Dreifachbindung gebraucht werden. Somit kann nur noch ein Wasserstoffatom an einem solchen Kohlenstoffatom über eine Einfachbindung verknüpft werden.
Zusammenfassung zum Aufbau der Kohlenwasserstoffe
Fassen wir noch einmal die wichtigsten Fakten zusammen:
- Kohlenwasserstoffe sind aus den Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff aufgebaut.
- Sie bilden eine Stoffklasse in der organischen Chemie.
- Die homologe Reihe der Alkane bildet die Grundlage für viele weitere Kohlenwasserstoffe wie die Alkene, Alkine und funktionelle Kohlenwasserstoffe.
- Die Anzahl der Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen legt fest, ob es sich um ein Alkan, Alken oder Alkin handelt, und bestimmt somit auch die Endung des Molekülnamens:
- Einfachbindung: Alkan
- Doppelbindung: Alken
- Dreifachbindung: Alkin
In dem Video Aufbau der Kohlenwasserstoffe bekommst du eine Einführung in eine wichtige Stoffgruppe der organischen Chemie. Du lernst den generellen Aufbau von Kohlenwasserstoffen und erste Nomenklaturregeln kennen. Im Anschluss kannst du dein neu gewonnenes Wissen mit interaktiven Übungen und einem Arbeitsblatt testen.
Transkript Aufbau von Kohlenwasserstoffen
Hallo! Heute lernst du die Kohlenwasserstoffe kennen. Diese findest du fast überall. Sie kommen in großer Zahl im Erdöl vor und man gewinnt sie durch fraktionierte Erdöldestillation. Auch findest du Kohlenwasserstoffe im Erdgas und in Kohle. Interessant ist auch, dass sie als Stoffwechsleprodukte von Mikroorganismen entstehen können.
Videoinhalte
Kohlenwasserstoffe haben außerdem eine große Bedeutung bei der Herstellung von Kunststoffen. Als erstes lernst du Alkane, Alkene und Alkine kennen und danach welche strukturellen Unterschiede es gibt. Wie du vielleicht aus dem Namen ableiten kannst, bestehen Kohlenwasserstoffe aus Kohlenstoffatomen und Wasserstoffatomen. Wir beginnen mit den einfachsten Kohlenwasserstoffen, den Alkanen.
Merke dir bitte, dass ein Kohlenstoffatom in der Lage ist vier Bindungen auszubilden. Dies ist wichtig, wenn du den Aufbau der Kohlenwasserstoffe verstehen möchtest. Wir betrachten hier das einfachste Beispiel für ein Kohlenwasserstoffmolekül, das Methan-Molekül.
Das Methan-Molekül
Hier bildet der Kohlenstoff vier Einfachbindungen zu jeweils vier Wasserstoffatomen aus. Die Bindungen sollen anhand der Elektronenformel erklärt werden. Der Kohlenstoff steht in der 4. Hauptgruppe und besitzt somit 4 Valenzelektronen. Der Wasserstoff steht in der ersten Hauptgruppe und besitzt somit ein Valenzelektron. Nun kommen die Bindungen zwischen Wasserstoff und Kohlenstoff zwischen je einem Elektron des Kohlenstoffs und einem Elektron des Wasserstoffs zustande.
Verbindest du nun die Elektronen miteinander, erhältst du für das Methan-Molekül folgende Strukturformel. Du siehst also, dass der Kohlenstoff vier Einfachbindungen zum Wasserstoff ausgebildet hat. Kommen wir nun zum nächst längeren Kohlenwasserstoff, dem Ethan. Hier siehst du, dass zwei Kohlenstoffatome miteinander verknüpft und von Wasserstoffatomen umgeben sind. Hier ist es auch wieder wichtig zu beachten, dass der Kohlenstoff vier Bindungen ausbildet.
Das Propanmolekül
Nun ein weiteres Beispiel, das Propanmolekül. Hier hast du wieder ein weiteres Kohlenstoffatom im Molekül, welches von Wasserstoffen umgeben ist. Und auch hier bildet der Kohlenstoff wieder vier Bindungen zu den benachbarten Atomen aus. Du hast sicher bemerkt, dass sich zwischen den Kohlenstoffatomen immer Einfachbindungen befinden.
Die Alkane
Merke: Kohlenwasserstoffmoleküle, bei denen sich zwischen den Kohlenstoffatomen Einfachbindungen befinden, nennt man Alkane. Die Moleküle, die du bisher kennengelernt hast, gehören also zu der Stoffgruppe der Alkane. Wie du sicher erkannt hast, werden die Moleküle immer um ein weiteres Kohlenstoffatom erweitert. So bekommst du ein neues Molekül mit einer anderen Struktur und anderen Eigenschaften.
An dieser Stelle lernst du die homologe Reihe der Alkane kennen. Wenn du nun die Moleküle um ein Kohlenstoffatom erweiterst, erhältst du immer längere Kohlenstoffketten. Diese entstehende Reihe von Molekülen nennt man homologe Reihe der Alkane. Homolog bedeutet so viel wie gleichartig.
Die Vorsilben stehen dabei für die Anzahl der Kohlenstoffatome. Meth- bedeutet ein Kohlenstoffatom, Eth- zwei Kohlenstoffatome, Prop-steht für drei, But-für vier, Pent- für fünf, Hex- für sechs, Hept für sieben, Oct- für acht, Non-für neun und Dec- für zehn Kohlenstoffatome. Als nächstes wollen wir uns mit der Stoffklasse der Alkene beschäftigen.
Die Alkene
Als erstes schauen wir uns das Ethen-Molekül an. Hier sind die Kohlenstoffatome durch Doppelbindungen miteinander verbunden. Da du auch hier wieder darauf achten musst, dass der Kohlenstoff vier Bindungen eingeht und zwei Bindungen zur Ausbildung der Doppelbindungen benötigt werden, sind an jedes Kohlenstoffatom nur zwei Wasserstoffatome gebunden.
Du hast sicher bemerkt, dass du hier eine andere Endung hast. Während die Alkane in der Nomenklatur die Endung -an bekommen, haben die Alkene die Endung -en. So ist das einfachste Alken das Ethen-Molekül. Du benötigst ja mindestens zwei Kohlenstoffatome zur Ausbildung einer Doppelbindung.
Die Alkine
Ein weiteres Beispiel ist das Propen-Molekül. Hier siehst du wieder die Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen. Die Endung -en steht hier wieder für die Doppelbindung im Molekül. Als letztes werden wir uns mit der Stoffklasse der Alkine beschäftigen. Die Alkine sind Verbindungen mit Dreifachbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen. Hier musst du auch wieder auf die Endung im Namen des Moleküls achten. Die Endung -in deutet also immer auf eine Dreifachbindung im Molekül hin.
Hier siehst du das einfachste Beispiel eines Alkins, das Ethin-Molekül. Das Kohlenstoffatom bildet wieder vier Bindungen aus und daher befindet sich nur jeweils ein Wasserstoffatom an jedem Kohlenstoffatom. Wir wollen nun das gelernte kurz an Beispielen wiederholen.
Beispiel 1
Das erste Beispiel: Du hast ein Kohlenwasserstoffmolekül mit 4 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung. Du suchst dir also die richtige Vorsilbe für vier heraus - But. Anschließend überlegst du dir welche Silbe eine Doppelbindung anzeigt… Richtig, -en. Nun setzt du zusammen:Buten
Beispiel 2
Ein zweites Beispiel: Du möchtest die Struktur zu Propin zeichnen. Als erstes überlegst du dir also wie viele Kohlenstoffatome dieses Molekül hat. Die Vorsilbe Prop- verrät dir, dass es 3 sind. Was zeigt nun die Silbe -in an? Genau, dass ich eine Dreifachbindung im Molekül habe.
Zusammenfassung
Du hast heute also gelernt, was Kohlenwasserstoffe sind und wie sie aufgebaut sind. Das Wichtigste ist hierbei die homologe Reihe der Alkane mit der du den Stamm des Namens des jeweiligen Kohlenwasserstoffmoleküls bestimmen kannst. Auch weißt du nun, dass du je nach Anzahl der Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen die Endung festlegen musst. Das bedeutet, dass ein Molekül mit einer Einfachbindung zwischen den Kohlenstoffatomen ein Alkan ist, ein Molekül mit einer Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen ein Alken und ein Molekül mit einer Dreifachbindung zwischen den Kohlenstoffatomen ein Alkin ist. Tschüß und bis bald!
Aufbau von Kohlenwasserstoffen Übung
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Erkläre, wie viele Bindungen der Kohlenstoff eingehen kann.
TippsSchau dir im Periodensystem der Elemente an, an welcher Stelle der Kohlenstoff steht.
LösungDie Elemente im Periodensystem sind nach aufsteigender Ordnungszahl geordnet. Jedes Element hat also ein Elektron mehr als das links neben ihm. Alle Elemente, die in einer Hauptgruppe stehen, haben die gleiche Anzahl an Außenelektronen. Kohlenstoff steht in der vierten Hauptgruppe. Er besitzt also vier Außenelektronen. Um nun eine volle Achter-Schale und damit eine stabile Außenschale zu erhalten, können noch vier weitere Elektronen aufgenommen werden und damit werden vier Bindungen ausgebildet.
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Nenne die richtige Art der C-C-Bindungen in folgenden Molekülen.
TippsAn der Endung des Verbindungsnamens lässt sich die Anzahl der Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen erkennen.
LösungBei Kohlenwasserstoffverbindungen wird die Anzahl der Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen durch die Endung angezeigt. Moleküle, die nur Einfachbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen haben, enden auf -an. Befindet sich mindestens eine Doppelbindung im Molekül, endet dieses auf -en und wenn sich mindestens eine Dreifachbindung im Molekül befindet, endet sie auf -in.
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Ermittle den Namen zu folgender Kohlenwasserstoffverbindung.
TippsDie Vorsilbe gibt die Anzahl der Kohlenstoffatome an und die Endung die Anzahl der Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen.
LösungAls erstes schaust du dir an, wie viele Kohlenstoffatome im Molekül vorhanden sind. In diesem Beispiel sind es 5. Die richtige Vorsilbe ist demnach also Pent-. Als nächstes schaust du dir die Art der Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen an. In dem Molekül hast du eine Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen und damit bekommt die Verbindung die Endung -en. Endungen wie -ol und -on treten auf, wenn an den Kohlenwasserstoffverbindungen noch Gruppen mit Sauerstoff gebunden sind. In diesem Fall besteht das Molekül aber ausschließlich aus Kohlenstoff und Wasserstoff.
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Bestimme die richtige Strukturformel für Ethen.
TippsWas verrät dir die Vorsilbe und was die Endung?
LösungAus dem Namen Ethen kannst du durch die Vorsilbe Eth- erkennen, dass es sich um ein Molekül mit zwei Kohlenstoffatomen handeln muss. Die Endung -en sagt dir, dass mindestens eine Doppelbindung im Molekül enthalten sein muss.
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Bestimme die Vorsilbe für die entsprechende Anzahl an Kohlenstoffatomen.
TippsErinnere dich an die homologe Reihe der Alkane.
LösungDie Benennung der Kohlenwasserstoffe erfolgt nach einer bestimmten Systematik. Die Vorsilben der Namen geben dir Auskunft über die Anzahl der Kohlenstoffatome in dem Molekül. Verwendet werden dabei griechische Zahlwörter als Vorsilben:
- 1 = Meth-
- 2 = Eth-
- 3 = Prop-
- 4 = But-
- 5 = Pent-
- 6 = Hex-
- 7 = Hept
- 8 = Oct-
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Benenne folgende Kohlenwasserstoffverbindungen.
TippsSieh dir die Anzahl der Kohlenstoffatome und die Art der Bindungen an.
LösungZuerst siehst du dir die Anzahl der Kohlenstoffatome bei den Beispielen an.
- Im ersten Beispiel hast du vier, also muss die Verbindung mit But- anfangen.
- Im zweiten Beispiel hast du sechs C-Atome, also beginnt die Verbindung mit Hex-
- Im dritten Beispiel sind es acht C-Atome, also beginnt die Verbindung mit Oct-
- Im letzten Beispiel sind es wieder vier C-Atome, also beginnt der Name der Verbindung mit But-.
- Im ersten Beispiel hast du eine Dreifachbindung im Molekül, die Verbindung endet also auf -in. Das erste Beispiel ist also Butin.
- Im zweiten Beispiel hast du nur Einfachbindungen. Das Molekül heißt also Hexan.
- Im dritten Beispiel gibt es eine Doppelbindung im Molekül. Somit heißt das Molekül Octen.
- Das letzte Beispiel hat eine Einfachfachbindung und heißt damit Butan.
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Hallo Home 5,
da Ethen und Propen jeweils eine Doppelbindung aufweisen, können sie jeweils zwei H-Atome weniger binden als Ethan und Propan.
Liebe Grüße aus der Redaktion.
Wieso hat das Ethen-Molekül nur 4 anstatt 6 H-Atome und Propen 6 statt 8 ?
Ja ... Die machen das einfacht... Entweder mit einer 1-fach, 2-fach oder 3-fach Bindung ... Dafür gibt es keinen bestimmten Grund (zumindest wissen wir noch keinen) wir sagen nur Akene zu denen, WENN sie Doppelbindungen eingehen
Alle Alkene sind Kohlenwasserstoffverbindungen, die mindestens eine Doppelbindung besitzen. Im Namen erkennt man die Alkene an der Endung -en. Buten ist also eine Kohlenwasserstoffverbindung mit vier Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung. Buten entsteht zum Beispiel aus Butan, wenn ein Molekül Wasserstoff eliminiert wird.
Ich hoffe, die Antwort hilft dir weiter. Viel Spaß weiterhin mit der Chemie!
warum müssen den Ethen Buten etc.Doppelbindungen eingehen?