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Nomenklatur der Alkane

Die Nomenklatur der Alkane basiert auf den IUPAC-Nomenklaturregeln und ermöglicht eine systematische und einheitliche Benennung von Alkanen. Die Namensgebung für Alkane folgt bestimmten Regeln, die sowohl für unverzweigte (lineare) als auch für verzweigte Alkane gelten.

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Team Digital
Nomenklatur der Alkane
lernst du in der Oberstufe 5. Klasse - 6. Klasse - 7. Klasse

Nomenklatur der Alkane Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Nomenklatur der Alkane kannst du es wiederholen und üben.
  • Benenne die Alkane.

    Tipps

    Propan hat drei Kohlenstoffatome.

    Lösung

    Alkane sind einfache Kohlenwasserstoffe, also Verbindungen aus Kohlenstoff und Wasserstoff. Auf diesen Grundbausteinen baut die gesamte organische Chemie auf.

    Bei der homologen Reihe der Alkane kommt der Reihe nach immer eine Methylengruppe $\ce{(-CH_2)}$ dazu und das führt zu einem neuen Namen. Die ersten zwölf Bezeichnungen dieser Reihe solltest du dir einprägen:

    • Methan $\ce{(CH_4)}$
    • Ethan $\ce{(C_2H_6)}$
    • Propan $\ce{(C_3H_8)}$
    • Butan $\ce{(C_4H_10)}$
    • Pentan $\ce{(C_5H_12)}$
    • Hexan $\ce{(C_6H_14)}$
    • Heptan $\ce{(C_7H_16)}$
    • Octan $\ce{(C_8H_18)}$
    • Nonan $\ce{(C_9H_20)}$
    • Decan $\ce{(C_10H_22)}$
    • Undecan $\ce{(C_11H_24)}$
    • Dodecan $\ce{(C_12H_26)}$

  • Vergleiche die Strukturen.

    Tipps

    Ein Alkylrest ist nur ein Molekülteil. Welche der Strukturformeln sieht also so aus, als wäre sie nicht vollständig?

    Bei ***n*-Alkanen** sind die $\ce{C}$-Atome in einer Reihe.

    Lösung

    Alkane sind einfache Kohlenwasserstoffe, also Verbindungen aus Kohlenstoff und Wasserstoff. Auf diesen Grundbausteinen baut die gesamte organische Chemie auf.

    Bei der homologen Reihe der Alkane kommt der Reihe nach immer eine Methylengruppe $\ce{(-CH_2)}$ dazu, was zu einem neuen Namen führt. Das Alkan mit vier Kohlenstoffatomen heißt Butan.

    Wenn die Kette der Kohlenstoffatome linear, also unverzweigt, ist, dann spricht man von $\boldsymbol{n}$-Alkanen. Im Beispiel $\boldsymbol{n}$-Butan bedeutet das, dass die vier Kohlenstoffatome nebeneinander und unverzweigt verbunden sind.

    Ab vier Kohlenstoffatomen kann es aber auch Abzweigungen geben. Alkane mit Abzweigungen werden $\boldsymbol{i}$-Alkane (Isoalkane) genannt. Die Summenformel ist die gleiche wie bei dem zugehörigen unverzweigten Alkan, doch die Struktur unterscheidet sich: n-Alkane und i-Alkane sind sogenannte Konstitutionsisomere.

    Alkylreste sind nur Molekülteile. Deren Bezeichnungen werden ebenfalls von der homologen Reihe abgeleitet, allerdings mit der Wortendung -yl. Butyl ist also ein Molekülteil aus vier Kohlenstoffatomen und neun Wasserstoffatomen.

  • Erkläre, wie man das dargestellte Molekül nach der IUPAC-Nomenklatur bezeichnet.

    Tipps

    Das ist eine Propylgruppe, weil es drei Kohlenstoffatome sind.

    Heptan ist eine Verbindung aus sieben Kohlenstoffatomen und 16 Wasserstoffatomen.

    Die Summenformel für Kohlenstoffdioxid ist leicht erkennbar:
    Das „di“ sagt uns, dass das Molekül zwei Sauerstoffatome besitzt.
    Daher lautet die Summenformel $\ce{CO_2}$.

    Lösung

    1. Bei der Bezeichnung eines Alkans bestimmen wir zuerst die Hauptkette, also die längste Kette und benennen sie. Das ist der Stamm des Namens.
    $\to$ In diesem Fall ist das Hexan.

    2. Dann kennzeichnen wir, an welchen Stellen die Nebenketten sitzen: Beim Durchnummerieren müssen wir immer so zählen, dass die erste Abzweigung bei der kleinstmöglichen Zahl auftritt.
    $\to$ Deshalb zählen wir hier von links nach rechts.

    3) Anschließend benennen wir diese Nebenketten: Die Bezeichnungen der Alkylreste werden ebenfalls von der homologen Reihe abgeleitet, allerdings mit der Wortendung „-yl“.
    $\to$ In dem Beispiel handelt es sich um Methyl.

    4) Bei gleichen Alkyresten kommen griechische Zahlenpräfixe zum Einsatz.
    $\to$ Da derselbe Alkylrest in dem obigen Alkan zweimal vorkommt, stellen wir das mit der Silbe „di-“ dar.

    $\Rightarrow$ Der Name des Alkans ist $2{,}4$-Dimethylhexan.

  • Ermittle die Bezeichnungen der Moleküle nach der IUPAC-Nomenklatur.

    Tipps

    Die Silbe „di-“ bedeutet, dass der Alkylrest zweimal vorkommt.

    Lösung

    2,3-Dimethylbutan:

    • Die Hauptkette besteht aus vier $\ce{C}$-Atomen (Butan).
    • Am zweiten und dritten $\ce{C}$-Atom hängt jeweils eine Methylgruppe.

    3-Methylpentan:

    • Die Hauptkette besteht aus fünf $\ce{C}$-Atomen (Pentan).
    • Am dritten $\ce{C}$-Atom hängt eine Methylgruppe.

    2,2-Dimethylpropan:

    • Die Hauptkette besteht aus drei $\ce{C}$-Atomen (Propan).
    • Am zweiten $\ce{C}$-Atom hängen zwei Methylgruppen.

    2-Methylpropan:

    • Die Hauptkette besteht aus drei $\ce{C}$-Atomen (Propan).
    • Am zweiten $\ce{C}$-Atom hängt eine Methylgruppe.

    2-Methylbutan:

    • Die Hauptkette besteht aus vier $\ce{C}$-Atomen (Butan).
    • Am zweiten $\ce{C}$-Atom hängt eine Methylgruppe.

    3,4,7-Trimethylnonan:

    • Die Hauptkette besteht aus neun $\ce{C}$-Atomen (Nonan).
    • Am dritten, vierten und siebten $\ce{C}$-Atom hängt jeweils eine Methylgruppe.

  • Gib an, wie man ein verzweigtes Alkan nach der IUPAC-Nomenklatur benennen kann.

    Tipps

    Das Molekül kann erst am Ende vollständig benannt werden.

    Die längste Kette ist hier Hexan.

    Lösung

    Durch die IUPAC-Nomenklatur können wir einerseits gegebene Moleküle benennen, andererseits lässt sich auch vom Namen einer Verbindung die zugehörige Molekülstruktur ableiten.

    Wenn wir ein Molekül nach der IUPAC-Nomenklatur benennen möchten, dann gehen wir folgendermaßen vor:

    1. Längste Kette festlegen:
    Bei der Bezeichnung eines Alkans bestimmen wir zuerst die Hauptkette, also die längste Kette, und benennen sie. Das ist der Stamm des Namens.

    2. Kohlenstoffkette nummerieren:
    Beim Durchnummerieren müssen wir immer so zählen, dass die erste Abzweigung bei der kleinstmöglichen Zahl auftritt.

    3. Alkylreste benennen:
    Deren Bezeichnungen werden ebenfalls von der homologen Reihe abgeleitet, allerdings mit der Wortendung „-yl“.
    $\to$ Bei gleichen Alkyresten kommen griechische Zahlenpräfixe zum Einsatz.

    4. Molekülname aufstellen:
    Ganz am Ende setzen wir alle Informationen zusammen. Dabei steht der Stamm des Namens (Hauptkette) ganz hinten. Die Alkylreste werden alphabetisch angeordnet.

  • Bestimme die Summenformel für 4-Ethyl-6-Methylnonan.

    Tipps

    Die IUPAC-Nomenklatur verlangt, dass wir immer so zählen, dass die erste Abzweigung bei der kleinstmöglichen Zahl auftritt.

    Das ist eine Methylgruppe.

    Lösung

    Durch die IUPAC-Nomenklatur können wir einerseits gegebene Moleküle benennen, andererseits lässt sich auch vom Namen einer Verbindung die zugehörige Molekülstruktur ableiten.

    Die Bezeichnung 4-Ethyl-6-Methylnonan gibt uns folgende Informationen:

    • Die längste Kette des Alkans besteht aus neun $\ce{C}$-Atomen. Das verrät uns das „-nonan“.
    • Am vierten $\ce{C}$-Atom der Hauptkette hängt eine Ethylgruppe $\ce{(-C_2H_5)}$.
    • Am sechsten $\ce{C}$-Atom hängt eine Methylgruppe $\ce{(-CH_3)}$.