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Cycloalkane

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Die Autor*innen
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André Otto
Cycloalkane
lernst du in der Oberstufe 5. Klasse - 6. Klasse

Grundlagen zum Thema Cycloalkane

Inhalt

Cycloalkane – Chemie

Cycloalkane sind die ringförmigen Analoga zu den Alkanen. Es sind unpolare Moleküle, die in verschiedenen Ringgrößen vorkommen können. Wie man die Cycloalkane benennt und viele weitere Informationen findest du im folgenden Text zu Cycloalkanen einfach erklärt.

Was sind Cycloalkane? – Definition

Cycloalkane sind unpolare Moleküle, die nur aus einfach gebundenen Kohlenstoff- ($\ce{C}$) und Wasserstoffatomen ($\ce{H}$) aufgebaut sind. Der Unterschied zwischen Cycloalkanen und Alkanen ist, dass Alkane lineare oder linear verzweigte Moleküle sind, während Cycloalkane immer ringförmig vorliegen.

Nomenklatur von Cycloalkanen

Cycloalkane bilden in Analogie zu den Alkanen und Alkenen die sogenannte homologe Reihe der Cycloalkane. Ohne Verzweigungen gilt für die Cycloalkane die allgemeine Summenformel $\ce{C_nH_{2n}}$. Die Nomenklatur erfolgt ebenfalls analog zu der Nomenklatur der Alkane mit der Vorsilbe Cyclo-. Das kleinste Cycloalkan ist das Cyclopropan, weiter geht es dann mit Cyclobutan, Cyclopentan, Cyclohexan, Cycloheptan und so weiter. Im Folgenden sind einige Beispiele für Cycloalkane in einer Tabelle mit ihren jeweiligen Summenformeln aufgelistet.

Name Summenformel
Cyclopropan $\ce{C3H6}$
Cyclobutan $\ce{C4H8}$
Cyclopentan $\ce{C5H10}$
Cyclohexan $\ce{C6H12}$
Cycloheptan $\ce{C7H14}$
Cyclooctan $\ce{C8H16}$

Struktur von Cycloalkanen

Wie bereits erwähnt sind Cycloalkane ringförmige Moleküle. Das kleinste Cycloalkan ist das Cyclopropan. Die Skelett-Strukturformeln für Cycloalkane sowie die Halbstrukturformel der Cycloalkane in den Ringgrößen eins bis sechs sind in der folgenden Abbildung dargestellt. Dabei ist zu beachten, dass die Moleküle ab einer Ringgröße von vier nicht mehr planar vorliegen. Warum das so ist, wird im nächsten Abschnitt erklärt.

Halbstruktur Cycloalkane Aufbau

Stabilität von Cycloalkanen

Wie anhand der Strukturen der Cycloalkane zu erkennen ist, unterscheiden sich die Bindungswinkel der $\ce{C-C}$-Bindungen in den verschiedenen Molekülen. Die Bindungswinkel weichen außerdem auch vom Tetraederwinkel ($\pu{109,5 °}$) ab. Dies ist der ideale Bindungswinkel für $\ce{C-C}$-Bindungen. Die genaue Abweichung vom Tetraederwinkel für die Cycloalkane ist in der folgenden Tabelle gegeben:

Cycloalkan Anzahl C-Atome Bindungswinkel in $\pu{°}$ Abweichung vom Tetraederwinkel
$109 \pu{°} - \alpha$
Cyclopropan $3$ $60$ $+49$
Cyclobutan $4$ $90$ $+19$
Cyclopentan $5$ $108$ $+1 $
Cyclohexan $6$ $120$ $-11$
Cycloheptan $7$ $129$ $-20$

Die Abweichung vom Tetraederwinkel führt zur sogenannten Ringspannung der Cycloalkane. Genauer gesagt handelt es sich bei der Abweichung vom Tetraederwinkel um die Baeyer-Spannung. Den Werten der Tabelle zufolge müsste der Fünfring wegen der geringsten Abweichung das stabilste Cycloalkan sein. In der Praxis ist dies aber nicht der Fall. Wie oben bereits erwähnt liegen alle Cycloalkane ab einer Ringgröße von vier nicht mehr planar vor. Die Moleküle weichen so der Ringspannung aus. Betrachtet man nun die nicht planaren Cycloalkane, so hat das Cyclohexan eine Abweichung vom Tetraederwinkel von $\pu{0°}$ und ist damit das stabilste Cycloalkan.

Die Struktur des Cyclohexans

Um der Ringspannung durch die Abweichung vom Tetraederwinkel auszuweichen, liegt das Cyclohexan in zwei nicht planaren Konformationen vor, in der Sessel- und in der Bootkonformation. Diese sind zueinander isomere Cycloalkane und stehen im Gleichgewicht zueinander. Allerdings liegt das Gleichgewicht stark auf der Seite der Sesselform, da diese um $\pu{25 kJ//mol}$ stabiler ist als die Bootkonformation. Man spricht hier auch von Konformeren.

Konformationen des Cyclohexans: Sessel- und Bootkonformation

Die Substituenten oder Wasserstoffatome an den Kohlenstoffatomen der Sesselkonformation können pro Kohlenstoff jeweils zwei Positionen einnehmen: die axiale und die äquatoriale Position. Durch sogenanntes Umklappen kann die Sesselform des Cyclohexans in eine andere Sesselform übergehen. Dabei werden aus axialen Substituenten äquatoriale und umgekehrt. Die beiden Sesselkonformationen stehen in einem ausgewogenen chemischen Gleichgewicht zueinander, solange alle Substituenten Wasserstoffatome sind.

Die Stabilität von Cyclohexanderivaten

Befinden sich anstelle von Wasserstoffatomen andere Substituenten an einzelnen Kohlenstoffatomen, so ist das Gleichgewicht der beiden Sesselkonformationen nicht mehr ausgewogen. Sind beispielsweise alle Substituenten Wasserstoffatome und nur eines davon ist durch einen anderen Substituenten wie eine $\ce{CH3}$-Gruppe ausgetauscht, so liegt das Gleichgewicht auf der Seite der Sesselform, bei der die $\ce{CH3}$-Gruppe in der äquatorialen Position liegt. Das liegt daran, dass in der Sesselkonformation die äquatorialen Positionen immer energetisch günstiger sind als axiale Positionen.

Klassifizierung von Cycloalkanen

Die monocyclischen Cycloalkane werden anhand ihrer Ringgröße in vier Gruppen eingeteilt. Die Zuordnung der Ringgrößen zu den verschiedenen Gruppen ist in der folgenden Tabelle dargestellt:

Ringgröße Bezeichnung
$n=3-4$ kleine Ringe
$n=5-7$ normale Ringe
$n=8-11$ mittlere Ringe
$n>11$ große Ringe

Cycloalkane – Eigenschaften

Cycloalkane sind gesättigte, unpolare, cyclische Verbindungen. Sie sind nicht wasserlöslich und haben deutlich höhere Schmelz- und Siedepunkte als ihre offenkettigen Analoga. Natürliche Vorkommen von Cycloalkanen sind hauptsächlich Erdölreservoirs. Cycloalkane werden vor allem als Lösungsmittel oder als Ausgangsmaterial für viele verschiedene chemische Reaktionen verwendet.

Cycloalkane – Zusammenfassung

Cycloalkane sind die cyclischen Analoga der Alkane. Sie kommen ab einer Ringgröße von drei vor. Durch die Abweichung ihrer Bindungswinkel vom Tetraederwinkel tritt eine Ringspannung auf. Um dieser auszuweichen, bilden Cycloalkane ab einer Ringgröße von vier nicht planare Strukturen. Beim Cyclohexan sind dies die Boot- und Sesselkonformation, wobei die letztere Form stabiler ist. Bei der Sesselkonformation lassen sich die Substituenten in axial und äquatorial unterteilen.

Im Anschluss an das Video und diesen Text findest du Übungsaufgaben zu Cycloalkanen, um dein erlerntes Wissen zu überprüfen.Viel Spaß!

Häufig gestellte Fragen zum Thema Cycloalkane

Wie sind Cycloalkane aufgebaut?
Welche Cycloalkane sind gespannt?
Sind Cycloalkane ungesättigt?

Transkript Cycloalkane

Guten Tag und Herzlich Willkommen! In diesem Video geht es um die Cycloalkane. Der Film ist wie folgt gegliedert: 1. Struktur 2. Konformation des Cyclohexans 3. Cyclohexanderivate   1. Struktur: Über Alkane haben wir im letzten Video gesprochen. Während Alkane molekular als Ketten auch verzweigt auftreten, so bilden Cycloalkane durchweg Ringe. Das einfachste Cycloalkan besteht aus drei Kohlenstoffatomen, die einen Ring bilden. An jedem Kohlenstoffatom sind zwei Wasserstoffatome gebunden. Drei Kohlenstoffatome, das bedeutet, es ist Cyclopropan. Man kann das Cyclopropanmolekül auch so darstellen. Damit wird die Ausrichtung der CH-Bindungen besser visualisiert. Die dritte und einfachste Möglichkeit ist einfach ein gleichseitiges Dreieck zu zeichnen. Entsprechend sieht die Strukturformel des Cyclobutanmoleküls so aus. In Skelettschreibweise muss man nur ein einfaches Quadrat zeichnen. Und das ist das Cycloalkan, das einen Ring aus fünf Kohlenstoffatomen bildet. Es handelt sich dabei um Cyclopentan. In Skelettschreibweise zeichnet man einfach ein regelmäßiges Fünfeck. Und das ist das Cycloalkan, das aus sechs Kohlenstoffatomen gebildet wird. Es handelt sich um Cyclohexan. In Skelettschreibweise zeichnet man einfach ein regelmäßiges Sechseck. Es gibt eine ganze Reihe von Eigenschaften, die Alkane und Cycloalkane  gemein haben. Zum Beispiel, dass es sich dabei um unpolare Verbindungen handelt. Es gibt aber auch einige Besonderheiten der Cycloalkane. Eine wollen wir hier besprechen. Es geht um den Begriff der Ringspannung. Was ist das? Nehmen wir das Cyclopropanmolekül. Man kann sich leicht überlegen, dass jeder Bindungswinkel in diesem Molekül 60 Grad beträgt. Das ist erheblich weniger als der Winkel C-C-C erfordert. Im Ergebnis kommt es zur sogenannten Ringspannung. Diese führt zur Instabilität des Moleküls. Wir wollen nun eine vergleichende Betrachtung der Moleküle vom Cyclopropan zum Cycloheptan anstellen. Es handelt sich dabei um Ringe, die drei bis sieben Kohlenstoffatome besitzen. Wir wollen die Differenz von 109 Grad, dem natürlichen C-C-C Winkel, und dem entsprechenden Innenwinkel in diesen Ringen bilden. Für Cyclopropan ist die Abweichung sehr groß mit 49 Grad. Beim Cyclobutan wird sie kleiner, mit 19 Grad. Fast übereinstimmend ist der Wert beim Cyclopentan. Dort beträgt die Differenz nur 1 Grad. In den negativen Bereich kommen wir, wenn wir zum Cyclohexan übergehen, minus 11. Und noch größer wird die Abweichung beim Cycloheptan mit minus 20. Aus dieser Übersicht sollte man annehmen, dass im Fall des Cyclopentans die Ringspannung praktisch 0 ist. Ist das wirklich so? Tatsächlich erhält man eine Ringspannung von 0 im Fall des Cyclohexans. Warum ist das so? Die Antwort ist verblüffend einfach. Cycloalkane mit n > 3 sind nicht planar. Das heißt, die Moleküle versuchen, die Spannungssituation zu vermeiden. 2. Konformation des Cyclohexans Cyclohexan kann in zwei wichtigen Konformationen auftreten. Links in der einen und rechts in der anderen Konformation. Erinnern euch diese Strukturen an bekannte Bilder aus dem Alltag? Richtig, die Molekülstruktur links erinnert an einen Sessel, während es sich rechts um eine Wanne handeln könnte. Die Form links ist die Sesselform, die Form rechts ist die Wannenform. Wenn man ein chemisches Gleichgewicht zwischen diesen beiden Formen annimmt, so kann man experimentell nachweisen, dass es stark in Richtung der Sesselform verschoben ist, die Energie zugunsten des Sessels beträgt 25 kJ/mol. Bei beiden molekularen Strukturen handelt es sich um Konformere. Wir wollen nun die Lage der Wasserstoffatome am Konformer des Sessels etwas näher betrachten. Ich habe hier zwei verschiedene Positionen eingezeichnet. Eine Position mit roter Farbe, die andere Position mit blauer Farbe. Bei den Wasserstoffatomen mit roter Farbe, handelt es sich um sogenannte axiale Stellungen, die Wasserstoffatome mit blauer Farbe beziehen sogenannte äquatoriale Positionen. Die Begriffe axial und äquatorial beziehen sich immer auf die Gesamtausrichtung des Moleküls. Äquatorial heißt in einer Ebene mit dem Molekül, axial heißt dazu senkrecht. Somit haben wir jeweils Paare von verschiedenen Wasserstoffatomen, axiale und äquatoriale. Ein Molekül des Cyclohexans, das in Sesselform vorliegt, kann in eine andere Sesselform übergehen. Das geschieht durch sogenanntes Umklappen. Dabei werden aus äquatorialen Wasserstoffatomen axiale gebildet. Aus axialen Wasserstoffatomen entstehen äquatoriale Wasserstoffatome. 3. Cyclohexanderivate Betrachten wir ein Cyclohexanmolekül in Sesselform. Wir haben bereits gezeigt, dass es umklappen kann und eine neue Sesselform bildet. Beide Moleküle, links und rechts, sind energetisch völlig gleich. Daher ist das chemische Gleichgewicht auch zu beiden Seiten gleich verteilt. Nehmen wir an, wir haben eine Methylgruppe in äquatorialer Position am linken Konformer. Nach dem Umklappen entsteht aus einer äquatorialen Methylgruppe eine axiale Methylgruppe. Delta G0 für diese Reaktion beträgt + 7,1 kJ/mol. Das bedeutet, dass das chemische Gleichgewicht links verschoben ist. Es gibt auch Fälle, wo das Cyclohexanmolekül mehrere Substituenten besetzt. Wir sollten uns zwei Regeln merken: 1. Die Sesselform ist grundsätzlich stabiler als die Wannenform. 2. Äquatorielle Positionen sind energetisch günstiger als axiale Positionen. Ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute, auf Wiedersehen!

5 Kommentare

5 Kommentare
  1. n steht führ die Zahl der CH2 - Gruppen.
    delta G null bezieht sich hier auf die ungespannte Situation. Die haben wir im Cyclohexan. 6 CH2 in G berücksichtigt und auf die Zahl von CH2 umgerechnet (weiß nicht, wie viel das sind, wahrscheinlich 7) ergibt dann den Überschuss in G. Das heißt, das Molekül ist sehr leicht gespannt.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor etwa 9 Jahren
  2. Hallo Herr Otto, ich konnte mir meine Fragen aus den vorrigen Videos alle selber durch Eigenrecherche beantworten.
    1ste Frage: In dem Video sagen sie ab min 3:20 : "Cycloalkana mit n>3 sind nicht planar". Wofür steht hier das "n"?
    2te Frage: Ab min 6 sagen sie "delta G null = +7,1Kj/mol. Das bedeutet, dass das Gleichgewicht nach links verschoben ist". Wie kann man diesen Satz verstehen? Ich dachte die Gibsenergie gibt "nur" darüber Auskunft ob eine Reaktion spontan abläuft oder nicht.

    Von Skyliner88, vor etwa 9 Jahren
  3. Ich tue mich schwer mit Erklärungen wie "Da ist die Abstoßung geringer." Das müsste man ja mal plausibel machen und dann so, dass es verständlich ist und sich auch einprägt!
    Die geschilderten Tatsachen sind Ergebnisse des Experiments. Außerdem werden sie durch genaue Rechnungen (Quantenchemie) gestützt.
    Mehr kann und möchte ich zu diesen feinen Effekten nicht sagen.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 9 Jahren
  4. Warum sind äquatoriale Positionen günstiger als axiale Positionen?

    Von Michelle G., vor mehr als 9 Jahren
  5. Die Videos von diesem Tutor sind hervorragend!! :)

    Von Akoezbek Cansu, vor mehr als 9 Jahren
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