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Ethersynthese

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Die Autor*innen
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André Otto
Ethersynthese
lernst du in der Oberstufe 6. Klasse - 7. Klasse

Ethersynthese Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Ethersynthese kannst du es wiederholen und üben.
  • Beschreibe die Ethersynthese.

    Tipps

    Schreibe dir die Strukturformeln der genannten Stoffe auf. Das macht es leichter nachzuvollziehen, ob die Aussagen zutreffend sind.

    Ein Carbeniumion ist ein positiv geladenes Kohlenstoff-Ion.

    Lösung

    Bei der Ethersynthese ist allgemein darauf zu achten, wie man die Elektronenpaare verschieben muss, um einen bestimmten Angriff durchführen zu können, damit anschließend das gewünschte Produkt erhalten werden kann.

    Ein Carbeniumion oder auch Carbokation ist ein C-Atom mit einer positiven Ladung. Diese Zwischenstufe kann nur von negativ (teil-)geladenen Verbindungen angegriffen werden.

    Bei der Synthese nach Williamson reagiert das Salz eines Alkohols mit einem Halogenalkan über eine nucleophile Substitution zum Ether.
    Eine saure Hydratation führt bei Alkenen durch Bildung von Carbeniumionen und anschließender Alkoholadditon zu Ethern, jedoch nicht bei Alkanen.

  • Erkläre den Mechanismus der Williamsonschen Ethersynthese.

    Tipps

    Zeiche dir den Mechanismus Schritt für Schritt auf.

    Was für eine Bedeutung hat hier die Elektronegativität?

    Lösung

    Bei diesem Syntheseweg handelt es sich um eine nucleophile Reaktion zweiter Ordnung ($S_N2)$. Der Mechanismus beschreibt hierbei einen gleichzeitigen Bindungsbruch sowie eine Bindungsbildung. Einen solchen Prozess bezeichnet man als konzertiert (=gleichmäßig verlaufend).

    Durch die hohe Elektronegativität des Halogens wird der Kohlenstoffrest positiv polarisiert und bildet somit die Angriffsstelle für das Alkoholation mit der negativen Ladung am Sauerstoff der Alkoholgruppe.

    Bei tertiären Halogenalkanen nimmt ein anderer Mechanismus überhand. Die $S_N1$-Reaktion führt zur Bildung eines tertiären Carbeniumions, das ein Proton ($H^+$) abgibt und ein Alken bildet, bevor es von dem Alkoholat angegriffen werden kann. Der Grund hierfür sind die drei weiteren Alkylreste.

  • Bestimme die Reaktionsprodukte für die gegebenen Edukte der Ethersynthesen.

    Tipps

    An welcher Stelle muss die Reaktion der Edukte jeweils stattfinden?

    Die organischen Reste der Edukte und Produkte müssen übereinstimmen.

    Lösung

    Bei den dargestellten Synthesen handelt es sich um die Methode mit Diazomethan, die saure Hydratation sowie die Dehydratisierung.

    Erstere verläuft über eine Protonierung des zwitterionischen Carbanions unter Bildung eines Carbeniumions, sowie elementarem Stickstoff.

    Gefolgt ist diese Reaktion von einer nucleophilen Addition zwischen Alkohol und Carbeniumion.

    Bei der sauren Hydratation wird ein Alken zuerst durch eine Säure protoniert, wobei ein Carbenium entsteht, welches dann erneut auf die gleiche Weise wie im ersten Fall von einem Alkohol angegriffen wird.

    Letztere Methode verläuft ebenfalls durch Protonierung und anschließender $S_N2$-Reaktion mit einem weiteren Alkoholmolekül. Hierbei werden zum Schluss der Katalysator und ein Molekül Wasser frei.

  • Formuliere den Mechanismus zur gesuchten Ethersynthese.

    Tipps

    An welcher Stelle des Moleküls findet die Reaktion statt?

    Das Baserestion ($B^-$) wirkt als Katalysator. Es liegt also nach der Reaktion wieder unverbraucht vor.

    Die Elektronen einer Doppelbindung können sich zum stark elektronegativen Sauerstoff hin verschieben. Der Sauerstoff erhält dadurch eine negative Ladung.

    Lösung

    Bei dieser Ethersynthese handelt es sich um eine Addition eines Alkohols an eine α-β-ungesättigte Carbonylverbindung, in diesem Fall einen Ester.

    Im ersten Schritt erhält man aus dem Alkohol, hier 2-Propanol (oder auch Isopropanol), durch Deprotonierung mittels einer Base das entsprechende Alkoholation. Nun greift das negativ geladene Sauerstoffatom des Alkoholations die durch Grenzformeln formulierbare positivierte Stelle im α-β-ungesättigten Ester an.

    Nach erneuter Elektronenpaarverschiebung entsteht kurzfristig ein Carbanion, welches durch erneute Reaktion mit der ehemaligen Base diese wieder rückbildet und zum gewünschten Reaktionsprodukt führt.

  • Bestimme die Merkmale, die eine Verbindung zu einem Ether machen.

    Tipps

    Welche Ether kennst du bereits? Was haben sie alle gemeinsam?

    Wie lautet der systematische Name von Ethern?

    Lösung

    In der dargestellten Formel ist ein allgemein gefasster Ether mit variablen Resten dargestellt. Damit eine Verbindung als Ether bezeichnet werden kann, muss sie einige Bedingungen erfüllen. Es muss eine Sauerstoffbrücke vorhanden sein, welche zwei organische Reste miteinander verbindet. Diese Reste dürfen aliphatisch, also gesättigt, sowie aromatisch sein.

    Durch die unterschiedlichen Elektronegativitäten zwischen dem Sauerstoff der Brücke und den organischen C-Resten bilden sich positive und negative Teilladungen aus. Somit können Dipol-Dipol-Wechselwirkungen auftreten, welche dazu führen, dass Ether meist flüssig sind.

  • Ermittle das Produkt der jeweiligen Reaktion.

    Tipps

    Es handelt sich um die Etherbildung nach Ullmann und die Enoletherbildung.

    Welche Schritte laufen bei diesen Reaktionen ab?

    Es gilt der Massenerhaltungssatz. Alle Elemente der Edukte müssen also auch bei den Produkten vorhanden sein.

    Lösung

    Bei den dargestellten Reaktionsbruchstücken handelt es sich um Bestandteile der Etherbildung nach Ullmann sowie der Enoletherbildung.

    Die Ullmann-Reaktion verläuft mit Hilfe eines Kupfer($I$)komplexes, ohne den die Reaktion zu den Arylethern nicht möglich wäre. Es ist darauf zu achten, dass am Schluss auch dieselben Halogenidionen entstehen, welche zuvor in dem Arylhalogenid vorhanden waren.

    Möchte man einen Enolether bilden, so versetzt man ein Alkin mit einem Überschuss an Alkohol zusammen mit einer Base. Das Alkoholation addiert anschließend an das Alkin, wodurch der Enolether entsteht. Sind mehrere Dreifachbindungen vorhanden, entstehen somit mehrere Enolether.

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