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Eigenschaften und Verwendung von Formaldehyd

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Die Autor*innen
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André Otto
Eigenschaften und Verwendung von Formaldehyd
lernst du in der Oberstufe 5. Klasse - 6. Klasse

Grundlagen zum Thema Eigenschaften und Verwendung von Formaldehyd

Inhalt

Eigenschaften und Verwendung von Formaldehyd – Chemie

Weißt du, was Desinfektionsmittel, manche Kunststoffe und Spanplatten gemeinsam haben? Sie beinhalten den chemischen Stoff Formaldehyd. Formaldehyd gehört zu der Gruppe der (Aldehyde) und ist sehr giftig. Wie Formaldehyd riecht, worin Formaldehyd enthalten ist und welche Eigenschaften diese Substanz hat, erfährst du in dem folgenden Text.

Was ist Formaldehyd?

Der Trivialname Formaldehyd ist die Bezeichnung für Methanal mit der Summenformel $\ce{H2CO}$. Formaldehyd ist giftig und hat einen charakteristischen, stechenden Geruch. Formaldehyd ist der erste Stoff in der homologen Reihe der Alkanale. Die Eigenschaften von Formaldehyd haben wir im folgenden Steckbrief einfach erklärt zusammengefasst:

Eigenschaften Formaldehyd
Kurzbeschreibung farbloses, stechend riechendes Gas
Summenformel $\ce{H2CO}$
Molare Masse $\pu{30 g//mol}$
Dichte $\pu{0,82 g//cm3}$
Schmelzpunkt $\pu{-117 °C}$
Siedepunkt $\pu{-19 °C}$
Löslichkeit leicht löslich in Wasser und gut löslich in Ethanol und Ether
Gefahrenstoffhinweis giftig

Im folgenden Bild kannst du dir die Strukturformel von Formaldehyd ansehen:

Strukturformel Formaldehyd: Wie erkennt man Formaldehyd?

Wie wird Formaldehyd gewonnen?

In der Industrie wird Formaldehyd durch eine katalytische Oxidation von Methanol gewonnen. Als Katalysator werden entweder Silber oder Metalloxide wie Kupferoxid eingesetzt. Die Oxidation von Methanol ist ein druckloses Herstellungsverfahren bei einer Temperatur von $\pu{350}$ bis $\pu{450°C}$. Methanol wird unter dem Einfluss des Katalysators Kupferoxid zu Formaldehyd, Kupfer und Wasser umgesetzt.

Ein weiteres Herstellungsverfahren ist die oxidative Dehydrierung von Methanol. Unter dem Einfluss eines Silberkatalysators wird Methanol bei einer Temperatur von $\pu{600}$ bis $\pu{720°C}$ zu Formaldehyd und Wasserstoff umgesetzt.

Die Reaktionsgleichung zu der katalytischen Oxidation und der oxidativen Dehydrierung von Methanol zur Herstellung von Formaldehyd kannst du in dem folgenden Bild sehen (dabei kannst du auch die beiden Darstellungsformen von Methanol und Formaldehyd erkennen).

Katalytische Oxidation von Methanol und Oxidative Dehydrierung von Methanol

Wofür benutzt man Formaldehyd und wie wird Formaldehyd verwendet?

Die Verwendung von Formaldehyd ist sehr vielfältig. Formaldehyd ist einer der wichtigsten organischen Grundstoffe in der chemischen Industrie und dient als Ausgangsstoff für viele weitere chemische Verbindungen. In der folgenden Aufzählung sind einige Anwendungsmöglichkeiten von Formaldehyd aufgelistet.

  • Verwendung von Formaldehyd als Desinfektionsmittel: Ist Formaldehyd ein Desinfektionsmittel? Ja, Formaldehyd tötet Keime ab und wird hauptsächlich im Krankenhaus genutzt.

  • Verwendung von Formaldehyd als Ausgangsstoff: In der Industrie dient Formaldehyd zur Herstellung verschiedener Kunststoffe. Beispielsweise findet Formaldehyd (weiter verarbeitet zu einem Bindemittel) Verwendung in der Holzindustrie. So wird Formaldehyd zu Bindemittel verarbeitet und in Spanplatten eingesetzt. Also ist Formaldehyd auch in gewissen Möbeln zu finden.

  • Verwendung von Formaldehyd zur Konservierung biologischer Objekte: In wässriger Lösung bilden die Formaldehydmoleküle Wasserstoffbrückenbindungen mit den Wassermolekülen aus. Dabei entsteht das Produkt Formalin. Formalin wird in der Pathologie zur Fixierung von Gewebe genutzt. Durch diese Fixierung denaturieren die Proteine und der Verfallsprozess wird aufgehalten.

  • Verwendung von Formaldehyd als Dünger: In der Landwirtschaft wird Dünger auf Grundlage von Formaldehyd eingesetzt.

  • Verwendung von Formaldehyd in der Kosmetik: Beispielsweise befindet sich Formaldehyd in Nagellack. Deswegen solltest du die Dämpfe nicht einatmen.

Doch seit wann wurde Formaldehyd verwendet? Formaldehyd wurde von einem Chemiker namens Alexander Michailowitsch Butlerow im Jahr 1855 entdeckt. Früher fand Formaldehyd Verwendung in Formalintabletten (Lutschtabletten Formamint), um Krankheitserreger in der Mundhöhle zu bekämpfen. Allerdings hat sich das durch die Einstufung als potenziell krebserregend geändert. Anfang des 20. Jahrhunderts begann man dann damit, Formaldehyd großtechnisch herzustellen.

Wie wirkt sich Formaldehyd auf den Körper aus?

Wo findet man Formaldehyd? Formaldehydhaltige Objekte, wie zum Beispiel Möbel, können Quellen für Formaldehyd im Innenraum sein und damit eine Belastung der Innenraumluft darstellen. Körperlich zeigt sich das dadurch, dass die Augen zu tränen beginnen und das ein Kratzen im Hals fühlbar wird. Mit Messgeräten kannst du den Formaldehydgehalt in der Luft anhand eines Tests ermitteln. Auch in Zigaretten befindet sich Formaldehyd.
Doch warum ist die Verwendung von Formaldehyd umstritten und wie gefährlich ist Formaldehyd? Formaldehyd ist schädlich für die Gesundheit, giftig und krebserregend. Die Schädlichkeit von Formaldehyd ist dabei aber von der Konzentration abhängig. Formaldehyd kommt übrigens sogar im menschlichen Körper vor, zum Beispiel als Zwischenprodukt des normalen Stoffwechsels in Säugetierzellen.

Dieses Video

In diesem Video lernst du die Eigenschaften und das Vorkommen von Formaldehyd kennen. Formaldehyd ist ein giftiger und gesundheitsschädlicher Stoff. Formaldehyd kannst du beispielsweise mit der Birkenfeige neutralisieren, da sie Formaldehyd abbaut. In der Raumluft kann Formaldehyd Reaktionen wie tränende Augen und Kratzen im Hals verursachen. Der Einsatz von Formaldehyd ist sehr vielfältig. Es wird als Desinfektionsmittel, Ausgangsstoff in der Industrie, als Düngemittel, als Konservierungsstoff oder in der Kosmetik angewendet.

Im Anschluss an das Video und diesen Text findest du Übungsaufgaben, um dein erlerntes Wissen zu überprüfen. Viel Spaß!

Transkript Eigenschaften und Verwendung von Formaldehyd

Hallo und ganz herzlich willkommen! In diesem Video geht es um "Eigenschaften und Verwendung von Formaldehyd". Eine unruhige Nacht Nach meiner Ausbildung konnte ich endlich in meine eigene Wohnung einziehen. Flugs kaufte ich Möbel für das Schlafzimmer. Darunter war auch ein Schrank. Ich legte mich zur Ruhe. Aber der Schlaf war unruhig. Die Augen begannen mir zu tränen und ich bekam ein Kratzen im Hals. Erst später erfuhr ich: Der Schuldige an meiner Unpässlichkeit war die chemische Verbindung "Formaldehyd". Zwei wichtige Eigenschaften Ein Gutes hatte die Nacht; Mir wurden zwei wichtige Eigenschaften von Formaldehyd deutlich: Die Verbindung ist ein farbloses, stechend durchdringend riechendes Gas. Den Stoff findet man im Bindemittel für Hartfaserplatten und Spanplatten. Der Steckbrief Formaldehyd ist der erste Vertreter der homologen Reihe der Alkanale. Er trägt den systematischen Namen Methanal. Es folgen Ethanal, Propanal usw. Formaldehyd ist der einfachste Aldehyd. Aldehyde haben die funktionelle Gruppe -CHO. Die Verbindung ist ein stechend riechendes Gas. Formaldehyd ist gut wasserlöslich. Er ist sehr reaktionsfähig. Formaldehyd ist gesundheitsschädlich und giftig. Die Aldehyd - Gruppe Aldehyde sind polar. Ihre Moleküle ziehen sich an. Daher sieden sie höher als die entsprechenden Alkane. Es entstehen jedoch keine Wasserstoffbrückenbindungen. Daher sieden sie niedriger als die entsprechenden Alkanole. Herstellung Formaldehyd wird im Stoffwechsel gebildet und weiter umgesetzt. Industriell gewinnt man Formaldehyd durch katalytische Oxidation von Methanol. Im Labor taucht man eine heiße oxidierte Kupferplatte in Methanol: Der Sauerstoff wird vom Kupfer(II)-oxid auf Methanol übertragen, es entsteht Kupfer und Wasser wird frei. Formalin Formaldehyd ist gut wasserlöslich. Seine Moleküle bilden mit den Wassermolekülen Wasserstoffbrückenbindungen. Eine wässrige Lösung von Formaldehyd heißt Formalin. Gewöhnlich stellt man eine 40%-ige Formalin - Lösung. Darin wird Formaldehyd transportiert. Verwendung Formaldehyd ist stark keimtötend und dient daher der Desinfektion. Hauptsächlich im Krankenhaus, weniger in der eigenen Wohnung. Formaldehyd ist ein wichtiger chemischer Ausgangsstoff: Verschiedene Kunststoffe werden daraus hergestellt. Über Bindemittel in Spanplatten haben wir bereits gesprochen. Man stellt Trockenspiritus daraus her. Aus Formaldehyd gewinnt man Dünger. Dazu eine amüsante Geschichte: Als ich für das Video im Internet recherchierte, stieß ich in einem Forum auf einen wütenden Nutzer: Er habe einen Dünger mit Formaldehydharnstoff gekauft. Formaldehyd sei doch wohl schädlich?!? Na so eine Frechheit aber auch! Tatsächlich reagiert der Formaldehyd mit dem Harnstoff und es entsteht ein wertvoller Dünger. Der Dünger enthält keinen Formaldehyd, denn der wäre ja schon längst verflogen! Der aufgebrachte Herr hatte offensichtlich in der Schule im Fach Chemie tief geschlafen. Man synthetisiert aus Formaldehyd Vorstufen für Sprengstoffe. Der Stoff konserviert biologische Objekte. Dabei werden Proteine denaturiert, ähnlich wie der Bratvorgang eines Eies. Schließlich haben die Bauindustrie und die Automobilindustrie großen Bedarf an Formaldehyd. Nachweis Ein schöner Nachweis ist die Reaktion mit fuchsinschwefliger Säure (Schiffs Reagenz). Der Farbstoff Fuchsin wird beim Kontakt mit schwefliger Säure entfärbt. Gibt man Formaldehyd dazu, entsteht wieder eine magentafarbige Verbindung. Schädlichkeit Formaldehyd ist schädlich und giftig. Er ist krebserregend. Bemerkenswert ist der Gehalt im Zigarettenrauch. Ein Raucher atmet eintausendmal mehr Formaldehyd aus als ein Nichtraucher. Das war es auch schon wieder. Ich wünsche euch viel Erfolg und alles Gute! Tschüs

Euer André

Eigenschaften und Verwendung von Formaldehyd Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Eigenschaften und Verwendung von Formaldehyd kannst du es wiederholen und üben.
  • Erkenne die Eigenschaften von Formaldehyd.

    Tipps

    Formaldehyd ist flüchtig und hat einen starken, stechenden Geruch.

    Im Wasser bildet es Wasserstoffbrücken.

    Lösung

    Formaldehyd ist ein, besonders in der organischen Chemie, viel verwendeter Stoff mit zahlreichen Eigenschaften. Zuerst ist reiner Formaldehyd flüchtig und farblos als Gas. Es löst, wie in der Geschichte zu Beginn des Videos beschrieben, Augentränen und Kratzen im Hals aus. Daraus folgt, dass es gesundheitsschädlich und giftig ist. Ebenfalls ist es sehr reaktiv. In Wasser löst sich das Formaldehyd sehr gut, gelöstes Formaldehyd mit Wasser nennt man Formalin. Die beiden Stoffe bilden Wasserstoffbrücken aus.

  • Gib die Verwendungszwecke von Formaldehyd an.

    Tipps

    Formaldehyd ist ein gutes Konservierungsmittel.

    Formaldehyd ist in vielen Desinfektionsmitteln zu finden.

    Lösung

    Formaldehyd ist ein sehr wichtiger Stoff in der Industrie und im Labor. Als Erstes der Aldehyde nimmt es eine wichtige Stellung bei der Synthese von vielen Stoffen ein. Aufgrund seiner starken keimtötenden Funktion wird das Formaldehyd oft als Desinfektionsmittel genutzt. Dennoch muss man hier aufpassen, da es auch giftig ist. Ebenfalls funktioniert es als Bindemittel in Spanplatten und wird mit Harnstoff zusammen zu Dünger verarbeitet. Da es stark flüchtig ist, kommt es nicht wie der Rest des Düngers in den Boden. Auch konserviert Formaldehyd biologische Objekte. Wie man also erkennt, ist Formaldehyd ein sehr wichtiger Stoff im täglichen Leben.

  • Nenne die Edukte zur Herstellung von Formaldehyd.

    Tipps

    Silber kann als Katalysator in der industriellen Herstellung dienen.

    Der Ausgangsstoff für die Synthese ist in jedem Fall Methanol.

    Die Reaktion verläuft in jedem Fall über Wasserabspaltung.

    Lösung

    Die Herstellung von Formaldehyd ist sehr wichtig, da das Produkt ein wichtiger Stoff sowohl in der Industrie als auch der alltäglichen Verwendung ist. Zuerst kann Formaldehyd im industriellen und großen Maßstab über die katalytische Oxidation von Methanol hergestellt werden:

    ${ CH }_{ 3 }OH\quad +\quad { 0,5O }_{ 2 }\quad \rightarrow \quad { CH }_{ 2 }O\quad +\quad { H }_{ 2 }O$.

    Hierzu benötigt man Methanol, Silber, welches als Katalysator wirkt, und Sauerstoff. Als Produkte erhält man Formaldehyd und Wasser.

    Im zweiten Fall stellt man Formaldehyd im Labor her, indem man ein oxidiertes Kupfernetz (Kupferoxid) in etwas Methanol taucht:

    ${ CH }_{ 3 }OH\quad +\quad CuO\quad \rightarrow \quad { CH }_{ 2 }O\quad +\quad Cu\quad +\quad { H }_{ 2 }O$.

  • Bestimme die Schritte der Nachweisreaktion für Formaldehyd.

    Tipps

    Fuchsin bildet in Wasser eine rote Lösung.

    Erhitzen ist wichtig, damit der entstandene Komplex durch das Aldehyd schnell zerstört wird und die charakteristische Farbe entsteht.

    Zuerst ist die Lösung von Fuchsin und Wasser rot, am Ende lila.

    Lösung

    Der Nachweis mittels des Farbstoffs Fuchsin funktioniert für Aldehyde. Allerdings darf dieser Versuch an Schulen nicht mehr stattfinden, da Fuchsin krebserregend ist. Der Name für den Nachweis ist „Schiff´sche Probe". Im ersten Schritt wird etwas Fuchsin in Wasser gegeben. Dies färbt sich charakteristisch rot. Es entsteht ein Komplex, der im zweiten Schritt durch die Zugabe von schwefliger Säure zerstört wird. Nun ist die Lösung durchsichtig. Im nächsten Schritt wird nun das Aldehyd zugegeben und mit der nichtleuchtenden Brennerflamme kurz erhitzt. Die Lösung färbt sich nun wieder violett, da ein neuer Komplex entstanden ist.

  • Ermittle die Verbindungen, die zu den Alkanalen gehören.

    Tipps

    Alkanale werden nach derselben Nomenklatur durchnummeriert, die bereits bekannt sein sollte (Methan, Ethan...).

    Alkanale haben eine Aldehydgruppe (-CHO), die sie charakteristisch auszeichnet.

    Lösung

    Formaldehyd ist, wie der Name bereits ausdrückt, der erste und einfachste Aldehyd. Dieser besitzt die chemische Verbindung -CHO, die diese Stoffklasse auszeichnet. Der Nomenklaturname des Formaldehyds ist auch Methanal. Nun wird, der normalen Nomenklatur folgend, einfach weiter nummeriert: Methanal, Ethanal, Propanal (...). Alle diese Stoffe haben die entsprechende Anzahl an Kohlenstoffatomen und jeweils die charakteristische Aldehydgruppe. Die anderen angegebenen Moleküle sind etwa normale Alkohole (-OH-Gruppe) oder eine Carbonsäure (-COOH-Gruppe).

  • Beschreibe die Änderung der Siedetemperaturen bei organischen Stoffklassen.

    Tipps

    Überlege, wenn die Kettenlänge gleich sein soll, welche funktionalen Gruppen Alkane, Alkanale und Alkanole haben. Diese wirken sich massiv auf die Siedetemperatur aus.

    Wenn Gruppen untereinander etwa aufgrund eines Dipol-Moments in Wechselwirkung treten, hat dies meist eine höhere Siedetemperatur zur Folge.

    Lösung

    Formaldehyd und andere Alkanale unterscheiden sich durch ihre Siedetemperatur von anderen Kohlenstoffverbindungen, wie etwa den Alkanen oder den Alkanolen. Zuerst einmal steigt die Siedetemperatur mit steigender Kettenlänge immer weiter an. Also muss die unterschiedliche Siedetemperatur etwas mit den funktionellen Gruppen zu tun haben. Als Erstes bildet die Aldehydgruppe schwache intramolekulare Bindungen untereinander aus, die man entfernt mit Wasserstoffbrücken vergleichen kann. Wie man weiß, verstärken diese Bindungen die Moleküle untereinander, sodass man mehr Energie zuführen muss, um sie zu trennen. Alkane ohne funktionelle Gruppe haben diese zusätzliche Verstärkung nicht, daher sieden diese schneller. Alkanole dagegen haben schon eine richtige Wasserstoffbrückenbindung, sodass sie noch schwerer zum Sieden zu bringen sind.

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