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Alkanone und Ketone – Einführung

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Die Autor*innen
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André Otto
Alkanone und Ketone – Einführung
lernst du in der Oberstufe 7. Klasse - 8. Klasse - 9. Klasse

Grundlagen zum Thema Alkanone und Ketone – Einführung

Inhalt

Alkanone und Ketone – Chemie

Sicher kennst du auch die Chemikalie Aceton. Diese findet zum Beispiel in Nagellackentferner oder bei der Herstellung von Plexiglas Verwendung. Aceton ist der wohl bekannteste Vertreter der Ketone und Alkanone. Doch was sind Ketone und Alkanone und wo liegt der Unterschied zwischen den beiden Verbindungsklassen?

Was Ketone und Alkanone sind, erfährst du, einfach erklärt, im folgenden Text.

Was ist ein Keton und was ist ein Alkanon?

Wir schauen uns nun zuerst genauer an, was ein Keton ist, und danach befassen wir uns mit den Alkanonen.

Ketone – Definition

Ketone besitzen als funktionelle Gruppe eine nicht endständige Carbonylgruppe. Diese sogenannte Ketogruppe besteht aus einer $\ce{>C=O}$-Doppelbindung. Das Kohlenstoffatom ist dabei immer an zwei weitere Kohlenstoffatome gebunden – es besteht also aus mindestens drei Kohlenstoffatomen.

Die allgemeine Strukturformel der Ketone sieht wie folgt aus:

$\begin{matrix} R_1 \\ R_2 \end{matrix} \rangle \ce{ {\color{orange}C=O}}$

Auf der folgenden Abbildung kannst du dir die Strukturformel des einfachsten und gleichzeig auch bekanntesten Ketons ansehen: des Acetons.

Aceton: Ketone und Alkanone

Alkanone – Definition

Die Alkanone bilden eine Untergruppe der Ketone und lassen sich von den Alkanen ableiten. Alkanone besitzen ebenfalls eine Ketogruppe und bestehen aus mindestens drei Kohlenstoffatomen. Aber sie besitzen – abgesehen von der Ketogruppe – keine weiteren Mehrfachbindungen. Somit kannst du die Alkanone aus der homologen Reihe der Alkane ableiten. Die allgemeine Summenformel der Alkanone entspricht der der Ketone.

Ketone und Alkanone – Beispiele

Wir haben gerade gelernt, dass Ketone und Alkanone eine Ketogruppe enthalten, die mit zwei Kohlenstoffatomen verbunden ist, und dass der Unterschied zwischen den beiden darin liegt, dass Alkanone sich von den Alkanen ableiten und damit keine Mehrfachbindungen aufweisen. Dies wollen wir uns nun an ein paar Beispielen genauer ansehen.

Die Ketone Aceton (auch Propanon oder Dimethylketon) und Butanon (Methylethylketon) sind zum Beispiel Alkanone, während Diphenylketon nur ein Keton und kein Alkanon ist. Die folgende Abbildung verdeutlicht dies.

Alkanone und Ketone Beispiele

Unterscheidung zwischen Ketonen und Aldehyden

Der Unterschied zwischen den Ketonen und den Aldehyden ist ganz einfach erklärbar: Ist die Carbonylgruppe endständig, handelt es sich um ein Aldehyd. Die Carbonylgruppe wird dann als Aldehydgruppe bezeichnet. Ist die Carbonylgruppe in eine Kohlenstoffkette eingebaut, also nicht endständig, spricht man von Ketonen. Die Carbonylgruppe wird dann Ketogruppe genannt.

Die allgemeine Strukturformel der Aldehyde sieht wie folgt aus:

$\begin{matrix} R \\ H \end{matrix} \rangle \ce{ {\color{orange}C=O}}$

Die Ketogruppe und ihre Eigenschaften

Nun wollen wir uns noch die Ketogruppe mit ihren Eigenschaften näher anschauen. Die Ketogruppe ist polar, was man in der nachstehenden Formel sehen kann:

$\underbrace{\ce{>}\overbrace{C}^{\delta+}=\overbrace{O}^{\delta-}}_{Ketogruppe}$

Aufgrund der Polarität der Ketogruppe bildet diese innerhalb der Ketone bzw. Alkanone zwischenmolekulare polare Kräfte aus. Das hat zur Folge, dass Verbindungen, die eine Ketogruppe enthalten, einen hohen Siedepunkt haben und mit Wasser mischbar sind.

Aber wie reagieren Ketone? Diese Polarität ermöglicht einen nucleophilen Angriff auf das Kohlenstoffatom. Somit kann man Ketone für die Reaktionen der nucleophilen Substitution und der nucleophilen Addition verwenden. Als Nucleophile werden Moleküle bezeichnet, die mit einem freien, ungebundenen Elektronenpaar an einem Kohlenstoffatom angreifen können und dort eine kovalente Bindung ausbilden.

Ketone gehen außerdem, ähnlich wie Aldehyde, Additions- und Kondensationsreaktionen ein.

Die Besonderheiten der Ketogruppe führen uns zu den Eigenschaften von Verbindungen, die sie enthalten.

Alkanone und Ketone – Eigenschaften

Die Eigenschaften der Ketone hängen von ihrer Kettenlänge ab. Ketone mit niedriger Kettenlänge sind aufgrund der Polarisierung des C-Atoms der Carbonylgruppe in Wasser sehr gut löslich – sie sind aber auch fett- und benzinlöslich. Kurzkettige Ketone sind farblose, flüchtige, brennbare Flüssigkeiten mit einem typisch fruchtigen Geruch, der an Nagellackentferner erinnert. Langkettige (höhermolekulare) Ketone sind ebenfalls farblos, jedoch sind sie fest und nicht flüssig.

  • Im Vergleich zu den Alkanen: Ketone besitzen aufgrund ihrer Polarität eine größere Löslichkeit in Wasser sowie einen höheren Siedepunkt als die Alkane.
  • Im Vergleich zu den Aldehyden: Im Unterschied zu den Aldehyden sind die Ketone nur schlecht oxidierbar und wirken nicht reduzierend. Aufgrund der vorhandenen Carbonylgruppe reagieren die Ketone ähnlich wie die Aldehyde, jedoch ist ihre Reaktionsfähigkeit etwas schwächer.
  • Im Vergleich zu den Alkoholen: Ketone können untereinander keine Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden. Dadurch besitzen sie niedrigere Siedepunkte als Alkohole.

Nomenklatur Alkanone und Ketone

Alle Regeln für Alkane, Alkene und Alkine bleiben bei der Nomenklatur von Alkanonen und Ketonen bestehen. Wie wir Alkanone und Ketone genau benennen, schauen wir uns am Beispiel von Butan-2-on, auch Butanon, genau an. Das Wort Butan gibt uns Aufschluss über die Anzahl der Kohlenstoffatome – also vier – innerhalb der Verbindung. Die 2 gibt die Stelle an, an welchem Kohlenstoffatom die Ketogruppe anliegt. Im vorliegenden Fall ist dies also das zweite. Zum Schluss wird nur noch die Endung -on angehängt.

Alkanone und Ketone – Zusammenfassung

  • Ein Keton enthält eine Carbonylgruppe. Diese funktionelle Gruppe besteht aus einer $\ce{>C=O}$-Doppelbindung und ist an mindestens zwei weitere Kohlenstoffatome gebunden.
  • Ein Alkanon ist ein Keton, das von den Alkanen abgeleitet ist und keine weiteren Mehrfachbindungen enthält.
  • Ist die Carbonylgruppe endständig, handelt es sich um ein Aldehyd. Ist die Carbonylgruppe in eine Kohlenstoffkette eingebaut, also nicht endständig, spricht man von Ketonen.
  • Die geringere Elektronegativität vom Kohlenstoffatom gegenüber dem Sauerstoffatom führt zu einer positiven Ladung am Kohlenstoffatom der Ketogruppe. Dies ermöglicht dort einen nucleophilen Angriff.
  • Aceton ist der bekannteste Vertreter der Alkanone und Ketone. Es wird beispielsweise für die Herstellung von Plexiglas, die Metallentfettung, die Nagellack- oder die Fleckenentfernung verwendet.
  • Die Regeln zur Benennung der Ketone und Alkanone können aus der Nomenklatur der Alkane, Alkene und Alkine übernommen werden.

Wenn du mehr zu Ketonen und Aldehyden wissen möchtest, kannst du dir das Video Aldehyde und Ketone ansehen. Dort erfährst du unter anderem etwas darüber, wie Ketone entstehen und wo sie vorkommen.

Im Anschluss an das Video und diesen Text findest du Übungsaufgaben und Arbeitsblätter zu Alkanonen und Ketonen, um dein erlerntes Wissen zu üben. Viel Spaß!

Transkript Alkanone und Ketone – Einführung

Guten Tag und herzlich willkommen. Dieses Video heißt Alkanone und Ketone - eine Einführung. Der Film ist gedacht für das Gymnasium, die Kursphase und den dortigen Grundkurs. Ich habe mir folgende Gliederung überlegt: Im ersten Teil werden wir die Frage besprechen: Was sind Ketone und Alkanone? Im zweiten Teil geht es um die funktionelle Gruppe, die Keto-Gruppe. Im dritten Teil werde ich an einigen einfachen Beispielen die Nomenklatur vorstellen. Im vierten Teil werde ich die wichtigsten physikalischen Eigenschaften kurz umreißen. Als fünftes werde ich kurz etwas zur Physiologie sagen. Abschließend werde ich im sechsten Punkt einige wichtige Anwendungen nennen. Erstens: Was sind Ketone und Alkanone? Ich zeichne eine Summenformel. 2 Methylgruppen schließen eine funktionelle Gruppe, C-Doppelbindung-O, ein. Hierbei handelt es sich um ein Keton. Außerdem ist das auch ein Alkanon. Bei der Summenformel daneben handelt es sich ebenfalls um ein Keton. Auch diese Verbindung ist ein Alkanon. Wenn 2 Phenylgruppen eine C-Doppelbindung-O funktionelle Gruppe einschließen, handelt es sich ebenfalls um ein Keton. Es ist dann aber kein Alkanon. Ketone enthalten die funktionelle Gruppe C-Doppelbindung-O. Alkanone sind von Alkanen abgeleitet.  Links lasse ich die Formel des einfachen Ketons stehen. Rechts zeichne ich eine Summenformel eines einfachen Aldehyds auf. Achtung: Ketone und Aldehyde gehören zu verschiedenen Verbindungsklassen. Ein Keton ist kein Aldehyd. Zweitens: die Keto-Gruppe. Die Keto-Gruppe ist die funktionelle Gruppe aller Ketone. Ich habe sie hier in kompletter Lewis-Schreibweise aufgeschrieben. Durch die verschiedenen Elektronegativitäten habe ich am Kohlenstoffatom eine partielle Ladung ∆+ und am Sauerstoffatom eine partielle Ladung ∆-. Das ermöglicht eine polare Wechselwirkung zwischen den einzelnen Teilchen. Dadurch steigt a.) die Siedetemperatur. Moleküle der Ketone treten mit Molekülen des Wassers b.) in Wechselwirkung. Daher sind Ketone mit Wasser mischbar. Durch die positive Ladung am Kohlenstoffatom kann ein sogenannter nucleophiler Angriff eines Nucleophils erfolgen. Ein Nucleophil ist ein Teilchen mit nicht bindenden Elektronenpaaren, wie zum Beispiel Wasser. Dieses Nucleophil kann am Kohlenstoffatom mit einer überschüssigen positiven Ladung angreifen. Drittens: Nomenklatur. Ich zeichne zunächst die Summenformel des einfachsten Alkanons ein. Ich zähle 3 Kohlenstoffatome in der Kette, daher Propan. Die funktionelle Gruppe befindet sich an Stelle 2, also Propan-2. Es handelt sich um ein -on: Propan-2-on. Genauso stelle ich den Namen der folgenden Verbindung fest. Ich habe 4 Kohlenstoffatome in der Kette, also Butan. Die funktionelle Gruppe befindet sich an Stelle 2, es handelt sich um ein -on, Butan-2-on. Und schließlich, als drittes Beispiel erhalten wir Heptan-3-on. Man merke: Alle Regeln für Alkane, Alkene, Alkine bleiben bestehen. Viertens: physikalische Eigenschaften. Niedere Alkanone sind flüchtig, flüssig und haben Dichten von kleiner als 1g/cm³. Sie besitzen einen fruchtigen Geruch. Ketone sind in Wasser besser löslich als Alkane. Ketone besitzen höhere Siedetemperaturen als Alkane ähnlicher Massen. Fünftens: physiologische Eigenschaften. Betrachten wir das einfachste Alkanon, Aceton CH3COCH3. Es ist leicht entzündlich und reizend. Aceton ist gut fettlösend. Das führt dazu, dass bei einer Dauerbelastung es zu Hautschäden kommen kann. Aceton ist wie fast alle Alkanone und Ketone mindergiftig. Sechstens: Anwendungen. Stellvertretend für alle Ketone möchte ich die wichtigsten Anwendungen des Acetons nennen. In der Industrie verwendet man Aceton bei der Herstellung von Plexiglas. Man setzt Aceton ein, um Ethin in Stahlflaschen zu lagern. Aceton ist der "König der Lösungsmittel". Aceton ist mischbar mit Wasser, Alkohol, Ester und so weiter und so weiter. Die gute Löslichkeit ermöglicht eine Extraktion von vielen Stoffen. Mitunter wird Aceton Benzin zugesetzt, um eine gute Verbrennung zu ermöglichen. Aceton ist enthalten in Nagellackentfernern. Ich danke für eure Aufmerksamkeit. Alles Gute! Auf Wiedersehen.

2 Kommentare

2 Kommentare
  1. Hallo,

    ich weiß nicht, in welche Klasse du gehst. Es gibt Schulen, die Alkanone nicht durchnehmen. In der Regel kommen nach den Alkoholen die Aldehyde, speziell davon die Alkanale.

    Alles Gute und viel Erfolg

    Von André Otto, vor mehr als 6 Jahren
  2. Hallo!
    Erstmal schönes Video...
    Ich hätte da noch eine Frage: Wir beschäftigen uns gerade mit Alkoholen (Alkanolen) und da wollte ich fragen ob nach dem Thema "Alkanol" das Thema "Alkanon" kommen könnte. Könnte mich dann super drauf vorbereiten.
    Danke für die Antwort! :)

    Von Dasschinkenbrot, vor mehr als 6 Jahren

Alkanone und Ketone – Einführung Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Alkanone und Ketone – Einführung kannst du es wiederholen und üben.
  • Nenne die Definition von Keton und Alkanon.

    Tipps

    Die Begriffe Alkanon und Alkan besitzen den gleichen Wortstamm.

    Ketone und Aldehyde reagieren unterschiedlich.

    Ein Keton liegt vor, wenn sich die funktionelle Gruppe C=O NICHT am Anfang oder am Ende des Moleküls befindet.

    Lösung

    Alkanone sind von den Alkanen abgeleitet. Sie gehören zu einer anderen Verbindungsklasse als die Aldehyde. Alkanone sind eine Teilmenge der Ketone. Wenn die funktionelle Gruppe C=O von zwei Phenyl-Resten eingeschlossen wird, handelt es sich nicht um ein Alkanon. Die Verbindung ist jedoch ein Keton.

  • Beschreibe die Reaktionsfähigkeit der Keto-Gruppe.

    Tipps

    Die Keto-Gruppe ist vereinfacht als C=O darstellbar.

    Beide an der Doppelbindung beteiligten Atome besitzen verschiedene Elektronegativitäten.

    Die geringere Elektronegativität des Kohlenstoffs führt zu einer positiven Ladung am Kohlenstoff-Atom.

    Durch die positive Ladung am Kohlenstoff-Atom ist ein nucleophiler Angriff (wie durch das Wasser-Molekül) möglich.

    Lösung

    In der Keto-Gruppe sind ein Sauerstoff-Atom und ein Kohlenstoff-Atom über eine Doppelbindung miteinander verbunden. Die geringere Elektronegativität von Kohlenstoff gegenüber Sauerstoff führt zu einer positiven Ladung am Kohlenstoff-Atom. Dadurch wird ein nucleophiler Angriff durch typische Nucleophile wie das Wasser-Molekül ermöglicht.

  • Begründe die wichtigsten physikalischen Eigenschaften kurzkettiger Alkanone.

    Tipps

    Zwischen den Wasser-Molekülen wirken Wasserstoff-Brückenbindungen (WBB).

    Die WBB müssen beim Siedevorgang aufgebrochen werden. Das führt zu einer höheren Siedetemperatur.

    Die Dipol-Dipol-Wechselwirkung zwischen den Alkanon-Molekülen ist schwächer als die WBB.

    Alkanon-Moleküle sind voluminöser, sperriger als Wassermoleküle.

    Zwischen den Alkan-Molekülen wirken schwache van-der-Waals-Kräfte. Daher sieden Alkane niedriger als vergleichbare Alkanone.

    Lösung

    Die physikalischen Eigenschaften von Wasser und Alkanonen werden durch intermolekulare Wechselwirkungen bestimmt. Diese sind sind dir schon begegnet. Man unterscheidet drei Gruppen:

    1. Wasserstoff-Brückenbindungen (WBB) sind charakteristisch für Verbindungen mit Hydroxyl-Gruppen -OH wie Wasser oder Alkohole.
    2. Dipol–Dipol-Wechselwirkungen (DDW) sind charakteristisch für Verbindungen, die keine WBB eingehen können, die aber recht polar sind. Sie besitzen einen Dipol. Beispiele: Aldehyde und Ketone.
    3. Van-der-Waals-Kräfte (vdW) wirken zwischen Molekülen, die keinen Dipol besitzen. Durch induzierte Dipole kommt es zur wechselseitigen Anziehung. Beispiel: Alkane.
    Die Stärke der Wechselwirkung gehorcht folgender Ungleichung:

    WBB > DDW > vdW.

    • Die WBB zwischen den Wasser-Molekülen sind recht starke, intermolekulare Kräfte. Diese müssen beim Siedevorgang aufgebrochen werden. Daher siedet Wasser relativ hoch (100 °C).
    • Zwischen den Aceton-Molekülen herrschen DDW. Die Kräfte zwischen den Teilchen sind schwächer als die Kräfte zwischen den Wasser-Molekülen. Daher siedet Aceton bei nur 56 °C.
    • Die Dichte niederer Alkanone liegt unterhalb von 1 $\frac{g}{cm^3}$. Sie ist geringer als die des Wassers. Das ist die Folge der unterschiedlichen Stärken der intramolekularen Wechselwirkungen einerseits, und des relativ großen Platzbedarfs der Alkanon-Moleküle, ihrer Sperrigkeit, andererseits.
    • Im Unterschied zu den Alkanen sind Alkanone mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar. Es gibt nur eine geringe Anziehung zwischen den sehr polaren Wasser-Molekülen und den unpolaren Alkan-Molekülen. Die schwachen vdW zwischen den Alkan-Molekülen erklären die relativ niedrigen Siedetemperaturen. n-Butan, von der Molekülgröße vergleichbar mit Aceton, siedet bereits bei 0 °C.
  • Gib die Anwendungsfelder von Aceton an.

    Tipps

    Aceton ist nicht giftig, aber bei Dauerkontakt gesundheitlich bedenklich.

    Im Nagellackentferner ist Aceton in geringen Mengen nützlich, als Duftstoff ist es aber ungeeignet.

    Als Duftstoff oder für die Nahrungsergänzung darf Aceton nicht verwendet werden.

    Acetonunempfindliche Gegenstände können problemlos entfettet werden. Die Brennbarkeit verhindert den Einsatz als Waschmittel.

    Lösung

    Aceton benötigt man für die Herstellung von Plexiglas. Für die Metallentfettung und die Nagellackentfernung ist es gut geeignet, weniger für das Händewaschen, da übermäßige Entfettung der Haut schädlich ist. Auch die Fleckentfernung gelingt gut, solange die Textilie und die Farbe nicht angegriffen werden.

    Im Labor kann es auch für Extraktionen verwendet werden, allerdings eher für Extraktionen von Feststoffen und weniger für die von Wasser, da dieses mit Aceton unbegrenzt mischbar ist.

  • Gib zu den beschriebenen Molekülen die korrekten Namen entsprechend der Nomenklatur an.

    Tipps

    Das Grundgerüst ist immer das Alkan, das der genannten Anzahl an Kohlenstoff-Atomen entspricht.

    Bei der Benennung der Stellung der Keto-Gruppe wird immer vom Anfang oder vom Ende gezählt.

    Man zählt so, dass die Nummer der Keto-Gruppe möglichst klein ist.

    Lösung

    Bei drei Kohlenstoff-Atomen ist das einzig mögliche Alkanon das Aceton. Butan-2-on ist das einzige Alkanon, das vier Kohlenstoff-Atome enthält. Bei zentraler Anordnung der Keto-Gruppe muss es bei fünf und neun Kohlenstoff-Atomen entsprechend Pentan-3-on sowie Nonan-5-on heißen. Bei 6 Kohlenstoff-Atomen in der Kette und bei geforderter maximaler Mittigkeit der Keto-Gruppe kann es sich nur um Hexan-3-on handeln.

  • Erkenne den systematischen Namen der von Alkanen abgeleiteten Ketone.

    Tipps

    Die vorgegebene Zählung muss zu möglichst kleinen Zahlen führen.

    Die Keto-Gruppe liegt in der Priorität am höchsten. Ihre Stellung muss möglichst klein angegeben werden.

    Zunächst wird die Stellung des Alkyl-Restes (Methyl, Ethyl) angegeben, dann kommt die Doppelbindung, dann erst die Stellung der Keto-Gruppe.

    Ein Keton am Sechring ist vom Cyclohexan abgeleitet.

    Lösung

    Zur Benennung ist es wichtig, dass du die Regeln der Nomenklatur beachtest.

    1. Zähle zunächst die Gesamtzahl der C-Atome die zu der längsten Kette gehören. Die Anzahl bestimmt den Namen des Moleküls (3: Propan, 4: Butan, 5: Pentan, ...)
    2. Sorge dafür, dass die Keto-Gruppe C=O am C-Atom mit der kleinsten Nummer sitzt.
    3. Zur Bildung des Namens gilt: Zunächst wird die Stellung des Alkyl-Restes (Methyl, Ethyl, ...) angegeben, dann kommt die Doppelbindung, dann erst die Stellung der Keto-Gruppe.
    Damit erhalten wir für unsere Substanzen:

    • 4-Methyl-decan-3-on und eben nicht 7-Methyl-decan-8-on, da die Summe der Zahlen hier höher ist. C=O steht in der Prirorität über den Mehrfachbindungen und über den Alkyl-Resten.
    • Entsprechend muss man häufig "von der anderen Seite" zählen, um die Stellung von C=O mit kleinster Zahl anzugeben:
    • 3-Ethyl-octan-2-on;
    • Non-7-en-2-on;
    • 6-Methyl-hept-2-on.
    Wenn man noch bedenkt, dass der gesättigte Kohlenwasserstoff aus 6 Kohlenstoff-Atomen mit Ringstruktur Cyclohexan heißt, kann man sofort das entsprechende Keton benennen.

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