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Nucleophile Substitution an Kette und Ring

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Die Autor*innen
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André Otto
Nucleophile Substitution an Kette und Ring
lernst du in der Oberstufe 7. Klasse - 8. Klasse - 9. Klasse

Nucleophile Substitution an Kette und Ring Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Nucleophile Substitution an Kette und Ring kannst du es wiederholen und üben.
  • Entscheide, ob es sich um einen Aliphaten oder Aromaten handelt.

    Tipps

    Aliphaten sind häufig Ketten.

    Aliphaten sind in diesem Fall ungesättigt.

    Lösung

    Um sich mit Reaktionsmechanismen an unterschiedlichen Systemen auseinanderzusetzen, muss zunächst klar definiert sein, was die einzelnen Strukturen ausmacht. Wird von der Reaktion an einem Ring gesprochen, dann handelt es sich in der Regel um aromatische Systeme. Benzol, als einen Vertreter, kennst du vielleicht schon. Die Anzahl der aromatischen Ringe ist dabei variabel. Wird die Reaktion an der Kette betrachtet, handelt es sich in der Regel um aliphatische Systeme. In diesem Beispielen sind sie alle gesättigt, enthalten also nur Einfachbindungen. Es gibt aber auch ringförmige Aliphaten, wie das Cyclohexan.

  • Unterscheide die Bedingungen für Reaktionen nach $S_N1$ und $S_N2$.

    Tipps

    Bei $S_N1$-Reaktionen wird erst eine Gruppe abgespalten und dann bindet erst eine neue Gruppe. Das Kation muss also stabil sein.

    Die Gruppe, die abgespalten wird, muss bei $S_N1$-Reaktionen eine gute Abgangsgruppe (AG) sein.

    Lösung

    Eine nucleophile Substitution erster Ordnung ($S_N1$) ist ein Reaktionsmechanismus, bei dem zuerst eine Gruppe abgespalten wird und dann eine Gruppe neu bindet. Daher muss das Kation, welches nach der Abspaltung entsteht, stabil sein. Stabile Carbokationen sind tertiäre Ionen. Außerdem muss auch die Abgangsgruppe gut abspaltbar sein. Eine gute Abgangsgruppe ist die Sulfongruppe. Protische Lösungsmittel, wie Wasser, begünstigen außerdem $S_N1$-Reaktionen.

    Im Gegensatz dazu wird bei $S_N2$-Reaktionen ein Zwischenzustand gebildet, in dem die Abgangsgruppe noch am Molekül ist und gleichzeitig schon die neue Gruppe gebunden ist. Daher werden instabile Carbokationen, wie die primären, nach $S_N2$ reagierenden, ebenso wie Verbindungen mit einer schlechten Abgangsgruppe, wie Fluor, bevorzugt. Nichtprotische Lösungsmittel, wie Acetonitril, begünstigen $S_N2$-Reaktionen außerdem.

  • Bestimme die stabilen Carbokationen.

    Tipps

    Stabile Carbokationen sind tertiär.

    Lösung

    Carbokationen sind dann stabil, wenn sie tertiär sind. Die Stabilisierung erfolgt dann durch die Alkylreste, die am zentralen Kohlenstoffatom gebunden sind. Bei großen und sperrigen Alkylresten wird auch das Kation stabilisiert.

    Die Wasserstoffatome können ein Carbokation nicht stabilisieren, weshalb primäre und sekundäre Kationen leicht weiterreagieren.

  • Erkläre die Reaktion zwischen 3-Brom-3-methylhexan und Wasser.

    Tipps

    An einem primären Carbokation sind drei Wasserstoffatome gebunden, an einem tertiären sind drei Alkylreste gebunden.

    Lösung

    Das 3-Brom-3-methylhexan ist ein tertiäres Halogenalkan. Dementsprechend bildet sich auch ein stabiles tertiäres Carbokation, wenn Brom abgespalten wird. Da das Carbokation stabil ist, verläuft die Substitution nach $S_N1$. Im ersten Schritt wird also Brom abgespalten und im zweiten Schritt reagiert das Carbokation mit dem Hydroxidion des Wassers. Bei der Reaktion entsteht der tertiäre Alkohol 3-Methylhexan-3-ol und Bromwasserstoff.

  • Nenne die Voraussetzung für die nucleophile Substitution am Ring.

    Tipps

    Nucleophil bedeutet kernliebend.

    Im Aromaten herrscht eine hohe Elektronendichte.

    Lösung

    Aromaten werden normalerweise elektrophil substituiert. Durch die Doppelbindungen herrscht eine hohe Elektronendichte im Ring, die eher elektronenliebende Reagenzien anspricht.

    Um trotzdem eine nucleophile Substitution durchführen zu können, müssen die Elektronen aus dem System gezogen werden. Daher wird der Ring mit einer Vielzahl von elektronenziehenden Gruppen, wie der Nitrogruppe, substituiert. Dann ist auch ein nucleophiler Angriff möglich.

  • Bestimme den Kurvenverlauf für die Reaktion von Brommethan und Natronlauge.

    Tipps

    Brommethan bildet ein primäres Carbokation.

    Primäre Carbokationen sind nicht stabil und somit verläuft die Reaktion nach $S_N2$.

    Lösung

    Brommethan bildet ein primäres Carbokation. Dieses Kation ist nicht stabil. Deshalb reagiert die Substitution von Brom gegen eine Hydroxygruppe nach $S_N2$. Bei diesem Reaktionsmechanismus bildet sich ein Übergangszustand, in dem das $OH^-$ bereits an das zentrale Kohlenstoffatom angreift, während das Bromatom auch noch gebunden ist.

    Im Energiediagramm lässt sich das an einem hohen Anstieg der Kurve erkennen, der die Aktivierungsenergie abbildet, die nötig ist, um diesen Übergangszustand zu bilden.

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