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Polykondensation

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Die Autor*innen
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André Otto
Polykondensation
lernst du in der Oberstufe 7. Klasse - 8. Klasse - 9. Klasse

Grundlagen zum Thema Polykondensation

Inhalt

Polykondensation – Chemie

Was haben die folgenden Gegenstände wohl gemeinsam: moderne Haushaltsgeräte, Segelflugzeuge, Backformen und Kleidung?

All diese Gegenstände, die du aus deinem Alltag kennst, bestehen aus Polymeren, die über eine Polykondensationsreaktion hergestellt werden. Was eine Polykondensationsreaktion ist und wie der Reaktionsmechanismus abläuft, erfährst du im folgenden Text.
Achtung: Video und Text sind auf Leistungskursniveau. Du solltest daher ein solides Vorwissen über Polymerisation, Aromate, Veresterung und die Peptidbindung mitbringen.

Was ist eine Polykondensation? – Definition

Einfach erklärt ist eine Polykondensationsreaktion die Verknüpfung mehrerer Monomere unter Abspaltung niedermolekularer Reaktionsprodukte wie Wasser ($\ce{H2O}$), Alkohol ($\ce{-OH}$), Ammoniak ($\ce{NH3}$) oder Chlorwasserstoff ($\ce{HCl}$). Die Monomere verbinden sich dabei über ihre mindestens zwei vorhandenen, reaktionsfähigen funktionellen Gruppen zu einem Makromolekül (Polymer).

Werden bifunktionelle Monomere, das heißt Moleküle mit zwei funktionellen Gruppen, eingesetzt, so entstehen lineare, unverzweigte Polymere, die auch Thermoplaste genannt werden. Bei der Verwendung von polyfunktionellen Monomeren, also solche mit mehr als zwei reaktiven Gruppen, erhält man dagegen verzweigte oder gar dreidimensional vernetzte Polymere, die Duroplaste genannt werden.

Mechanismus der Polykondensationsreaktion

Bei einer Polykondensationsreaktion reagiert in einem ersten Schritt ein Monomer mit einem zweiten Monomer unter Abspaltung von z. B. Wasser zu einer Verbindung aus diesen beiden Monomeren, genannt Dimer.

Das Dimer reagiert in einem zweiten Reaktionsschritt wieder mit einem oder zwei Monomeren (unter Abspaltung von z. B. Wasser) zu einem Polymer.

Reaktionsmechanismus der Polykondensation am Beispiel von Bakelit

Bakelit war der erste vollsynthetisch hergestellte Kunststoff. Er wird zu den Phenoplasten gezählt. Als Phenoplaste werden Polykondensate aus Phenolen und Aldehyden, insbesondere aus Phenol und Formaldehyd, bezeichnet. Phenoplaste sind Duroplaste, sie sind also verzweigte Polymere. Einmal in Form gebracht werden Duroplaste, damit also auch Phenoplaste, durch Erwärmen nicht weiter verformt. Wegen ihrer besonders hohen Stabilität finden Phenoplaste Verwendung als Material für Verpackungen und Kunststoffgehäuse.

Am Beispiel der Polykondensationsreaktion von Phenol und Formaldehyd zu Bakelit soll der Mechanismus verdeutlicht werden.

1. Reaktionsschritt: Zwei Phenolmoleküle ($\ce{HO-C_6H_5 }$) und Formaldehyd ($\ce{H2-C=O }$) reagieren unter Abspaltung von Wasser zu einem Zwischenprodukt – einem sogenannten Dimer (in Orange dargestellt).

$\overbrace{2 (HO-C_6H_5)}^{Phenol} + \overbrace{H_2-C=O }^{Formaldehyd} \ce{ ->[][-H2O] } {\color{Orange} HO-C_6H_4-CH_2-C_6H_4-OH}$

2. Reaktionsschritt: Das Zwischenprodukt reagiert dann wieder mit Phenol ($\ce{HO-C_6H_5 }$) und Formaldehyd ($\ce{H2-C=O }$) unter Abspaltung von Wasser zu einem weiteren Zwischenprodukt.

$\overbrace{HO-C_6H_5}^{Phenol} + \overbrace{H_2-C=O}^{Formaldehyd} + {\color{Orange}HO-C_6H_4-CH_2-C_6H_4-OH}$

$\ce{->[][-H2O] } {\color{Green} {[HO-C_6H_4-CH_2-C_6H_4-OH]}_2}$

Diese Reaktionsschritte wiederholen sich fortlaufend unter Abspaltung von Wasser, sodass das Zwischenprodukt immer länger und größer wird. Es entsteht ein Makromolekül: in unserem Beispiel das Polymer Bakelit.

Polykondensationsreaktion Bakelit

Reaktionsmechanismus der Polykondensation am Beispiel von Nylon

Polyamide, zu denen Nylon gehört, entstehen auch durch eine Polykondensationsreaktion. Dabei entstehen Thermoplaste, also vorwiegend lineare Polymerstrukturen. In dem folgenden Beispiel sehen wir uns die Polykondensationsreaktion, bei der Adipinsäure $(\ce{C6H10O4})$ mit Hexamethylendiamin $(\ce{C6H16N2})$ zu Nylon reagiert. Die Monomere sind hier über Amidbindungen miteinander verbunden.

Polykondensationsreaktion eines Polyamid. Reaktion von Adipinsäure mit Hexamethylendiamin zu Nylon

Nylon ist eine besonders reißfeste Chemiefaser, die überwiegend zur Herstellung von Textilien verwendet wird. Polyamide, so wie auch alle anderen Thermoplaste, lassen sich in einem bestimmten Temperaturbereich verformen.

Welche Polymere entstehen bei der Polykondensation? – Beispiele

Bei der Polykondensation entstehen Polymere wie zum Beispiel Polyester, Polyamide (Nylon), Phenoplaste (Bakelit), Epoxidharze oder Silikone.

Ein weiteres bekanntes Beispiel ist Polyethylenterephthalat (PET), der zu den Polyestern gehört. PET ist ein vielseitiger Werkstoff mit breitem Einsatzgebiet. Er wird als Textilfaser genutzt und Getränkeflaschen werden häufig aus PET hergestellt.

Aber es gibt auch natürliche Polykondensate. Dazu gehören die Proteine, die aus Aminosäuren bestehen, oder Kohlenhydrate, wie Stärke und Zellulose, die in einer Polykondensation aus dem Zucker Glucose gebildet werden.

Dieses Video

In diesem Video lernst du den Reaktionsmechanismus der Polykondensationsreaktion kennen. Eine einfache Erklärung für die Polykondensationsreaktion ist, dass zwei Monomere wiederholt unter Abspaltung eines niedermolekularen Moleküls wie Wasser zu einem Polymer reagieren.

Im Anschluss an das Video und diesen Text findest du Übungsaufgaben, um dein erlerntes Wissen zu überprüfen. Viel Spaß!

Transkript Polykondensation

Guten Tag und herzlich willkommen!

In diesem Video geht es um die Polykondenstation für den Leistungskurs. Das Video gehört zur Reihe Kunststoffe. Als Vorkenntnisse solltest du bereits Videos über Polymerisation gesehen haben. Du weißt, was Aromaten sind, weißt über Veresterung Bescheid und hast Vorstellungen über die Peptidbindung. Mein Ziel ist es, dir in diesem Video eine Übersicht über die Polykondensation und wichtige Beispiele dafür zu geben.

Das Video ist unterteilt in 8 Abschnitte: 1. Das erste Polykondensat 2. Polyester 3. Polyamide 4. Phenoplast 5. Aminoplaste 6. Epoxidharze 7. Silicone und 8. eine Übersicht.

  1. Das erste Polykondensat

Im Jahre 1872 brachte der deutsche Chemiker Adolf von Baeyer Phenol und Formaldehyd zur Reaktion. Er erhielt einen Kunststoff von orangener, roter oder schwarzer Farbe. Bei der Reaktion wird Wasser frei. Es ist eine Kondensation. Heute nennen wir solche Reaktionen Polykondensationen. Nach Leo Hendrik Baekeland wurde der Kunststoff Bakelit bezeichnet.

  1. Polyester

Polyester entstehen durch fortlaufende Veresterung. Es reagiert Terephtalsäure mit einem zweifachen Alkohol. Eine Hydroxygruppe und ein Wasserstoffatom vereinigen sich zu einem Wassermolekül. Es ist eine Kondensation. Das Reaktionsprodukt weist die Estergruppe auf. Es ist ein Ester. Dieser kann mit einem weiteren Molekül Terephtalsäure reagieren. Schritt für Schritt reagieren die beiden Ausgangsstoffe miteinander. Es kommt zur Polykondensation. Es entsteht ein Diester. Im Ergebnis entsteht ein Makromolekül von dieser Struktur. Der Polyester hat sich gebildet. Die Formel des Polyesters kann man auch so aufschreiben. Aus Polyester entstehen dieses Kleid und diese Matte. Mit Zweitstoffen verstärkte Polyester sind wertvolles Bau- und Konstruktionsmaterial.

  1. Polyamide

Polyamide haben Ähnlichkeit mit diesem Peptid. Die Peptidbindung macht es elastisch und zugfest. In unserem Beispiel ist der eine Reaktionspartner Adipinsäure. Der zweite Partner ist Hexamethylendiamin. Bei der Reaktion beider wird Wasser frei. Es ist eine Kondensation. Es bildet sich eine Amidbindung, die mit der Peptidbindung identisch ist. Die entstandene Verbindung ist ein Amid. Die Reaktion kann man fortsetzen. Es kommt zur Polykondensation. Das entstandene Polyamid hat diese Struktur. Dieses Polyamid heißt Nylon. Bereits 1938 wurden 5 Millionen Paar Strümpfe daraus gefertigt. Auch heute werden noch Nylonstrümpfe hergestellt. Spezielle und verstärkte Polyamide werden für die Tragflächen von Flugzeugen verwendet.

  1. Phenoplast

Das ist die eingangs vorgestellte Reaktion. Es reagiert Phenol mit Formaldehyd. Im ersten Schritt findet eine Vereinigung statt, im zweiten Schritt reagiert Phenol mit dem entstandenen Molekül. Wasser wird frei. Es ist eine Kondensation. Durch Fortführung dieser Reaktion ergibt sich eine Polykondensation. Das entstandene Molekül besitzt besondere Stellen. Das sind aktive Positionen, die eine Verzweigung und Vernetzung des Makromoleküls möglich machen. Ein Ausschnitt aus dem Kunststoffmolekül sieht so aus. Erinnert euch, dieser Kunststoff heißt Bakelit. Es gibt viele Anwendungen, hier zum Beispiel als Pistolengriff oder für viele Gehäuse.

  1. Aminoplaste

Hier reagiert zum Beispiel Harnstoff mit Formaldehyd. Wasser wird frei. Es ist eine Kondensation. Das ist das entstandene Molekül. Bei Fortsetzung der Reaktion kommt man zur Polykondensation. Der Ausschnitt aus einem Kunststoffmolekül sieht in etwa so aus. Eine ähnliche Reaktion findet statt, wenn man anstelle des Harnstoffs Melamin verwendet. Aminoplaste verwendet man vor allem in der Holzindustrie zum Kleben und Verbinden. Geschirr in modernen Haushalten besteht häufig aus Aminoplasten.

  1. Epoxidharze

Bisphenol A reagiert hier mit Epichlorhydrin. Das entstandene Molekül mit sich wiederholender Einheit sieht so aus. Bei der Reaktion wird Chlorwasserstoff frei. Auch hier spricht man von einer Polykondensation. Epoxidharze haben eine breite Verwendung: in der Raumfahrt, bei Segelflugzeugen, als Faserverbundwerkstoff, im Motorsport und als Isoliermaterial.

  1. Silicone

Silicone kann man aus dieser Siliziumverbindung herstellen. Es handelt sich um ein substituiertes Silan. Durch Wasserzugabe entsteht ein Silandiol. Dieses spaltet Wasser ab. Es kommt zur Polykondensation. Das entstandene Makromolekül sieht geschrieben als Wiederholung der Grundeinheiten so aus. Es handelt sich um ein Polysiloxan. Man nennt es auch Silicon. Wir treffen Silicone in dieser Bürste, in dieser Computertastatur und auch in den verschiedenen Backformen, die aus Gummi zu sein scheinen.

  1. Übersicht

Bei der Polykondensation schließen sich Moleküle unter Abspaltung von Wasser oder Chlorwasserstoff zusammen. Phenol und Formaldehyd ergeben Bakelit. Terephtalsäure und Ethylenglykol ergeben einen Polyester. Adipinsäure und Hexamethylendiamin ergeben ein Polyamid. Harnstoff und Melamin reagieren mit Formaldehyd zu Aminoplasten. Aus Silandiolen entstehen Silicone. Bisphenol A und Epichlorhydrin reagieren zu Epoxidharzen.

Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute, auf Wiedersehen!

5 Kommentare

5 Kommentare
  1. Ja.

    Von André Otto, vor fast 8 Jahren
  2. Aber es muss letzten Endes doch nicht immer Wasser abgespalten werden oder? Ein Beispiel: Sebacinsäuredichlorid mit Diaminohexan...

    Von Florian Handkefh, vor fast 8 Jahren
  3. Das ist schön!

    Von André Otto, vor mehr als 9 Jahren
  4. Ich habe nun Ihr Video "Polykondensation (GK)" gefunden, das hat es mir klarer gemacht.
    Danke viel Mal :)

    Von Deleted User 46034, vor mehr als 9 Jahren
  5. Wie wissen Sie z.B. bei 3:37 denn, wo die Klammern hinkommen bzw. was ausgeklammert wird?

    Von Deleted User 46034, vor mehr als 9 Jahren

Polykondensation Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Polykondensation kannst du es wiederholen und üben.
  • Benenne die Kunststoffe, die durch Polykondensation entstehen.

    Tipps

    Bei einer Polykondensation wird ein niedermolekularer Stoff abgespalten.

    Polyurethane sind Polyaddukte.

    Lösung

    In der Polykondensation werden monomere organische Moleküle, unter der Abspaltung von Wasser oder Salzsäure, miteinander verbunden. Dadurch können sowohl elastische Stoffe, wie Nylon, als auch feste Stoffe, wie PET (Polyethylenterephthalat), entstehen.

    Je nachdem, welche Monomere miteinander verbunden werden, entstehen lange elastische Ketten oder verzweigte feste Gitter.

    Neben der Polykondensation gibt es noch andere Reaktionsarten um Polymere herzustellen: die Polyaddition und die radikalische Polymerisation.

  • Benenne die Verwendungszwecke der einzelnen Kunststoffe.

    Tipps

    Bakelit wird für Gehäuse und Pistolengriffe benutzt.

    Aus welchem Material bestehen die Backformen, die wie aus Gummi wirken?

    Lösung

    Die Verwendung eines Polymers ist abhängig von seiner Molekülstruktur und den daraus resultierenden Eigenschaften. Stark vernetzte Moleküle bilden ein festes Material. Lange Molekülketten mit nur wenigen Verzweigungen bilden elastische Kunststoffe.

    Silikon ist z.B. ein elastischer Kunststoff, an dessen Oberfläche wenig haftet. Deshalb wird es sowohl für Backformen als auch für Abdichtmasse im Bad und an Fenstern verwendet.

    Polyamide sind sehr feste und stabile Polymere. Deshalb werden sie z.B. für Nylonstrumpfhosen verwendet. Sie gehören zur Gruppe der Thermoplaste. Das bedeutet, dass sie sich bei Hitze verformen. Deshalb eignen sie sich auch nicht als Backform.

    Phenoplaste sind sehr temperaturbeständig und besitzen eine hohe Stabilität. Sie verformen sich aufgrund der starken Molekülvernetzung kaum.

    Aminoplaste sind durch ihre Struktur gute Kunstharze. Sie können durch Härter zu Duroplasten vernetzt werden. Deshalb werden sie als Kleber in der Holzindustrie verwendet, um Spanplatten herzustellen.

  • Beschreibe die Herstellung eines Melaminharzes.

    Tipps

    Spaltet sich das Wasser ab, bevor sich die Moleküle verbinden?

    Was passiert nachdem sich das erste Wassermolekül abgespalten hat und das erste Zwischenprodukt entstanden ist?

    Lösung

    Duroplaste werden beim Erhitzen nicht weich und schmelzen, sie zersetzen sich. Deshalb sind sie ein beliebtes Material für Steckdosen. Durch ihre weit verzweigte Gitterstruktur sind sie sehr stabil, aber auch sehr unelastisch, sie verformen sich nicht. Sie isolieren sehr gut, weshalb sie in der technischen Industrie gerne eingesetzt werden.

  • Benenne die einzelnen Polymere.

    Tipps

    Jeder Monomerbaustein einer Polymerenverbindung hat funktionale Gruppen, die einen Hinweis auf die Stoffklasse geben.

    Betrachte die anorganischen Bestandteile der Monomerbausteine. Auch sie geben dir Hinweise zum Namen des Polymers.

    Lösung

    Polymere unterscheiden

    Verbindet man viele Monomere miteinander an den funktionellen Gruppen, so entstehen Polymere. Um diese Polymere zu unterscheiden, muss man zuerst die einzelnen monomeren Bausteine finden und dann die funktionellen Gruppen sowie alle anorganischen Bestandteile betrachten.

    • $–CO–O–$ $ \rightarrow$ Polyester
    • $–Si–O–Si–$ $ \rightarrow$ Silikone
    • $–CO–NR–$ $ \rightarrow$ Polyamide (R = organischer Rest)
    Bei Epoxidharzen ist es etwas schwerer. Die Epoxid-Gruppe ist ein Dreierring mit einem Sauerstoffatom. Dieser Ring steht stark unter Spannung und ist daher sehr reaktionsfreudig. In der Struktur der Epoxidharze findet sich also auch immer eine Etherbrücke.

  • Beschreibe die Grundzüge der Polykondensation.

    Tipps

    Entstehen bei der Polykondensation große Moleküle oder einzelne Bausteine?

    Die Spaltung von chemischen Verbindungen durch Wasser wird Hydrolyse genannt.

    Lösung

    Bei einer Polykondensation werden Monomere miteinander verbunden. Dabei werden niedermolekulare Stoffe, wie Wasser oder Salzsäure $HCl$, abgespalten.

    Die Verknüpfung der Monomere geschieht über die funktionellen Gruppen. Deshalb werden dort die kleinen Moleküle abgespalten.

  • Beschreibe die Herstellung von Polycarbonaten.

    Tipps

    In welchem Schritt spaltet sich bei der Polykondensation das Wasser ab?

    Was passiert bei der Polykondensation nachdem das erste Zwischenprodukt gebildet wurde?

    Lösung

    Das Aufstellen der Reaktionsgleichung einer Polykondensation:
    (vereinfachte Darstellung)

    Schritt 1:
    Schreibe dir die Edukte (Ausgangsstoffe) auf und markiere dir die funktionellen Gruppen. Anmerkung: Die Edukte müssen jeweils mind. zwei funktionelle Gruppen besitzen.

    Schritt 2:
    Nun bildet sich das erste Zwischenprodukt, das aus jeweils einem Molekül der Edukte besteht. Es entsteht auch das Nebenprodukt Wasser oder, wie in unserem Beispiel, $HCl$.

    Schritt 3:
    Nun findet eine Kettenreaktion statt, in der das Zwischenprodukt mit den Edukten reagiert. Es entsteht das Polymer.

    Polycarbonate (PC) zählen zu den Polyestern. Sie sind lichtdurchlässig und wärmebeständig. Außerdem sind sie säurebeständig und werden ebenfalls durch die Polykondensation hergestellt. Polycarbonate werden zur Herstellung von Speichermedien, wie CDs, verwendet.

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