30 Tage kostenlos testen

Überzeugen Sie sich von der Qualität unserer Inhalte.

Aromaten

Du möchtest schneller & einfacher lernen?

Dann nutze doch Erklärvideos & übe mit Lernspielen für die Schule.

Kostenlos testen
Bewertung

Ø 4.5 / 16 Bewertungen

Die Autor*innen
Avatar
André Otto
Aromaten
lernst du in der Oberstufe 6. Klasse - 7. Klasse - 8. Klasse - 9. Klasse

Grundlagen zum Thema Aromaten

Inhalt

Aromaten – Chemie

Im Alltag begegnen dir die Aromaten überall: In Arzneimnitteln, Hormonen, Vitaminen oder als Bausteine für Moleküle. Doch was sind überhaupt Aromaten? Wann eine Verbindung ein Aromat ist und welche Eigenschaften Aromaten haben, kannst du im folgenden Text nachlesen.

Was sind Aromaten? – Definition

Einfach erklärt, sind Aromaten aromatische Moleküle oder Verbindungen, die aus einem Ringsystem bestehen. Aromaten sind eine Stoffklasse in der organischen Chemie. Und wie erkenne ich nun einen Aromaten? Damit du ein chemisches Molekül als Aromat erkennen kannst, müssen die folgenden Aromatizitätskriterien erfüllt sein:

  • Ein Aromat ist ein cyclisches Molekül, das mindestens einen Ring enthält.
  • Ein Aromat hat ein vollständiges und planares konjugiertes Doppelbindungs-System: Die Einfach- und Doppelbindungen wechseln sich bei einer aromatischen Verbindung ab.
  • Die Atome des Ringes sind alle ${sp}^2$-hybridisiert.
  • Aromaten folgen der Hückel-Regel welche besagt, dass Ringe die $4n+2 \quad \pi$-Elektronen besitzen, stabil und damit aromatisch sind.

Bei Aromaten handelt es sich also um Moleküle, die ein Ringsystem besitzen und ein vollständiges, planares und konjugiertes Doppelbindungs-System haben. Aromaten erfüllen die Hückel-Regel und können auch als heterocyclische oder polycyclische Aromaten auftreten. Die Eigenschaften der Aromaten wie Schmelzpunkt, Siedepunkt, Löslichkeit und Reaktionsverhalten sind abhängig von dem jeweiligen Aromaten selbst. Aromaten können auch als aromatische Ionen vorliegen.

Beispiele aromatischer Verbindungen

Am Beispiel des Aromaten Benzol $(\ce{C6H6})$ wird erklärt, wann man von einer aromatischen Verbindung spricht, was ein aromatisches System ist und was die Hückel-Regel aussagt. Wegen der Nomenklatur des Aromaten Benzol lautet der systematische Name Benzen. Benzol ist also der Trivialname des Aromaten. Ist der Aromat Benzol also ein Alken? Ja, Benzol gehört zu den Alkenen.

Die Mesomerie von Aromaten am Beispiel von Benzol

Bei Benzol handelt es sich um den einfachsten Aromaten. Dieser besteht aus einem Sechsring und wird durch $\sigma$- und $\pi$-Bindungen aufgebaut. Die sechs $\pi$-Elektronen liegen in delokalisierter Form vor. Das führt dazu, dass das Molekül in zwei Strukturen existiert. Diese werden als mesomere Grenzstrukturen bezeichnet.

Aufgrund der mesomeren Grenzstruktur werden die delokalisierten Elektronen als Ring dargestellt.

Einteilung der Aromaten, sind Aromaten Cycloalkane? Aromaten Regel,

Die Hückelregel von Aromaten und Aromatizität

Was versteht man unter Aromatizität? Benzol hat eine Aromatizität, weil das Molekül die oben vorgestellten Voraussetzungen für einen Aromaten erfüllt. Deswegen spricht man bei Benzol von einem Aromaten. Benzol ist eine stabile Verbindung. Doch sind alle Ringe, bei denen sich Einfach- und Doppelbindungen abwechseln, stabil? Ein Ring aus vier Kohlenstoffatomen wäre beispielsweise instabil. Man sagt auch, dass diese Verbindung antiaromatisch ist. Doch was bedeutet antiaromatisch? Das sind Verbindungen, die die Voraussetzungen eines Aromaten nicht erfüllen und dadurch instabil sind. Sie werden auch als Antiaromaten bezeichnet.

Ob es sich um einen Aromaten handelt, kannst du mit der Hückel-Regel erkennen. Manchmal werden diese Aromaten auch Hückel-Aromaten genannt. Mit der Hückelregel lässt sich also bestimmen, ob eine chemische Verbindung auch eine aromatische Verbindung ist. Die Regel sagt aus, dass Ringsysteme aus Monocyclen $4n+2$-$\pi$-Elektronen besitzen, damit sie als aromatisch bezeichnet werden können.

Elektrophile Substitution am Aromaten

Es gibt eine Vielzahl an Reaktionen von Aromaten. An dieser Stelle soll die elektrophile Substitution am Beispiel der Bromierung von Benzol kurz erklärt werden. Die $\pi$-Elektronen von Benzol ermöglichen einen elektrophilen Angriff, so dass es zu einer Reaktion mit einem Bromion kommt. Es bildet sich zunächst ein $\pi$-Komplex und dann ein $\sigma$-Komplex aus. Anschließend wird ein Proton abgespalten und das Molekül Brombenzol entsteht. Die dabei ablaufende Reaktion ist im folgenden Bild dargestellt:

Elektrophile Substitution am Aromaten: Bromierung von Benzol (Reaktivität von Aromaten)

Neben der Bromierung gibt es noch weitere Halogenierungen an Aromaten, beispielsweise mit Chlor.

Weitere elektrophile Substitutionen sind die Friedel-Crafts-Alkylierung und -Acetylierung, die Nitrierung von Benzol und die Sulfonierung von Benzol am Aromaten.

Auch die Nucleophile Substitution an Aromaten ist möglich.

Die Verwendung von Aromaten

Und wo kommen Aromaten überall vor? Der Aromat Benzol findet sich in vielen Verwendungen wieder. In der Liste kannst du sehen, wo du Aromaten im Alltag findest:

Verwendung Beispiel
Aromaten sind Bausteine vieler Moleküle, die in der Natur und im menschlichen Körper vorkommen. Aufnahme von Aromaten erfolgt beispielsweise in Form von Sulfonamiden.
Bestandteil von Arzneimittel. Aspirin
Bestandteil essenzieller aromatischer Aminosäuren (Chemie). Phenylalanin
Aromastoffe in Lebensmitteln Vanille und Anis
Vitamine Tocopherol, Folsäure und Vitamin E
Bestandteile von Hormonen Östrogene und Adrenalin
Bestandteil von Neurotransmittern Serotonin und Dopamin
Bestandteil von Sprengstoffen TNT

Aromaten – Chemie – Zusammenfassung

In diesem Video lernst du die Eigenschaften und Kriterien von Aromaten kennen. Du weißt nun, dass der Benzolring mesomeriestabilisiert ist und das man Aromaten mit Hilfe der Hückel-Regel erkennen kann. Gefährliche Aromaten kannst du in der karzinogene Verbindung Benzpyren oder im Sprengstoff TNT wiederfinden. Die Aromastoffe Vanille und Anis bestehen auch aus Aromaten.

Möchtest du wissen, ob Benzol gesundheitsschädlich ist? Dann kannst du dir dazu dieses Video ansehen: Benzol Gesundheitsaspekte.

Im Anschluss an das Video und diesen Text findest du Übungsaufgaben, um dein erlerntes Wissen zu überprüfen. Viel Spaß!

Transkript Aromaten

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um Aromaten. Gliederung des Films: 1. Benzol und Mesomerie 2. Hückelregel und Aromatizität 3. Benzol als Baustein 4. elektrophile aromatische Substitution 5. Bedeutung für den Menschen 6. Zusammenfassung Zu einigen Abschnitten gibt es weiterführende Videos. Diese habe ich alle mit einem roten Haken gekennzeichnet.

  1. Benzol und Mesomerie: Das Molekül der Verbindung Benzol kann man folgendermaßen darstellen. Der Sechsring wird durch Sigmabindungen aufgebaut. Daneben gibt es noch 3 Pibindungen. Es ist aber auch möglich, das Benzolmolekül so darzustellen. Alle Doppelbindungen haben sich um 1 Platz verschoben. Weder die eine noch die andere Struktur existiert. Sondern eine Struktur dazwischen. Das wird durch den Pfeil, der in 2 Richtungen zeigt, angedeutet. Somit erhält man 2 Bindungsformeln für 1 Molekül. Man spricht hier auch von beiden mesomeren Grenzstrukturen. In Skelettschreibweise lässt sich dies eleganter Formulieren. Die tatsächliche Struktur liegt zwischen den beiden mesomeren Grenzstrukturen. Diese Möglichkeit, 2 Bindungsstrukturen anzugeben, bezeichnet man als Mesomerie. Sie führt zu einer Stabilisierung des Moleküls. Derartige Verbindungen bezeichnet man als Aromaten. Benzol ist ein Aromat. Die offenkettige Verbindung daneben besitzt keine mesomeren Grenzstrukturen. Sie ist ein Aliphat.

  2. Hückelregel und Aromatizität: Benzol ist eine relativ stabile, chemische Verbindung. Daher sagt man, dass Benzol aromatisch ist. Es gibt aber auch Ringe, in denen sich Einfach- und Doppelbindungen abwechseln, die nicht stabil sind. Ein Beispiel dafür, wäre ein Ring, der aus 4 Kohlenstoffatomen besteht. Er ist instabil und man bezeichnet diese Verbindung als antiaromatisch. Der Ring besteht aus 8 Kohlenstoffatomen. Ist ebenfalls instabil und daher antiaromatisch. Der Ring, der aus 10 Kohlenstoffatomen besteht, ist wieder stabil, und daher aromatisch. Man kann diese Gesetzmäßigkeiten durch eine einfache Regel erklären. Betrachten wir die Zahl der Pi-Elektronen. Sie ist gleich der Anzahl der Kohlenstoffatome, die die Ringe bilden. Nämlich 4, 6, 8 und 10. Die Zahlen 6 und 10 kann man durch den einfach Term 4n+2 beschreiben. Das ist die Sogenannte 4n+2 Regel von Hückel. Sie besagt das derartige Systeme, die aus 1 Ring bestehen und 4n+2 Pi Elektronen besitzen stabil sind, also aromatisch. Achtung! Die Hückelregel darf nur auf Monocyclen, das heißt Einringe, angewendet werden. Hier ein Beispiel, das lehrt, das man die Hückelregel auf Polycyklen nicht anwenden darf. Dieses Molekül besitzt 16 Pi-Elektronen. Das heißt, es steht im Widerspruch zur 4n+2 Regel von Hückel. Trotzdem ist das System aromatisch stabil. Die Verbindung heißt, Pyren.

  3. Benzol als Baustein: Benzol ist Baustein vieler Moleküle, die sich im menschlichen Körper befinden, die synthetisiert werden, und die es in der Natur gibt. Ein Beispiel sind Arzneimittel. Außerdem ist es Bestandteil bestimmter essenzieller aromatischer Aminosäuren. Der menschliche Körper kann aromatische Ringe nicht aufbauen. Einzige Ausnahme ist die Umwandlung von Testosteron in Östrogene. In Anwesenheit des Enzyms Aromatase. Aromatische Bestandteile finden wir in Adrenalin, Dopamin und Vitamin E. Aromatische Ringe findet man in Sulfonamin. Im Sprengstoff TNT und im karzinogenen Stoff Benzpyren.

  4. Elektrophile aromatische Substitution: Die Pi-Elektroden des Benzolrings ermöglichen einen elektrophilen Angriff. Betrachten wir ein Beispiel. Benzol reagiert mit einem Bromion. Es bildet sich ein Sogenannter Pi Komplex. Aus diesem Pi Komplex entsteht in der zweiten Stufe ein Sigmakomplex. Ein Proton wird abgespalten und es entsteht Brombenzol. Dies ist ein Beispiel für eine elektrophile aromatische Substitution. In diesem Fall wird sie als Bromierung bezeichnet. Es gibt noch andere elektrophile aromatische Substitutionen. Alkylierung und Acetylierung nach Friedel-Crafts. Nitrierung und Sulfonierung.

  5. Bedeutung für den Menschen: Im Abschnitt 3 haben wir gesehen, das Aromaten Baustein für viele wichtige Stoffe sind. Der Mensch nimmt Aromaten in Form von Sulfonamiden und Aspirin, als Arzneimittel auf. Thyroxin ist ein Hormon der Schilddrüse. Auch diese Verbindung ist teilweise aromatisch. Aromatische Anteile besitzen Östrogene (Sexualhormone). Und auch Azofarbstoffe enthalten aromatische Ringe. Serotonin und Dopamin, beides Neurotransmitter, besitzen aromatische Anteile. Vanille und Anis, beides Aromastoffe, sind beides aromatische Verbindungen. Ferner findet man aromatische Bestandteile im Tocopherol und in der Folsäure, in Vitaminen. Und auch Phenylalanin ist eine essenzielle Aminosäure, die einen Benzolring enthält.

  6. Zusammenfassung: Der Benzolring ist mesomerielstabilisiert. Andere potenzielle Aromaten erfahren entweder Stabilisierung oder Destabilisierung. Das wird durch die Sogenannte 4n+2 Regel von Hückel bestimmt. Aromatische Bestandteile enthalten die Karzinogene Verbindung Benzpyren und der Sprengstoff TNT. Aromatische Ringe findet man in einigen Arzneimitteln. Auch in Hormonen und in Farbstoffen, die unsere Kleidung einfärben. Die Neurotransmitter Serotonin enthalten aromatische Anteile. Vanille und Anis sind aromatisch. Es gibt sogar aromatische Vitamine. Die essenzielle Aminosäure Phenylalanin ist eine aromatische Verbindung. An die elektrophile Substitution habe ich hier nicht noch einmal erinnert.

Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute, aus Wiedersehen.

8 Kommentare

8 Kommentare
  1. Die Anzahl der Pi-Elektronen erhält man, indem man die Anzahl der Pi-Bindungen mit 2 multipliziert (Da ein Elektronenpaar aus jeweils 2 Elektronen besteht). Die Anzahl ist nicht zwangsläufig identisch mit der Anzahl der Kohlenstoffatome im Ring - wie im Film behauptet wird.

    Von Kathrin Haase 2, vor etwa einem Jahr
  2. Wenn 10 = 4n +2 ist, dann ist n = 2. Hückel-Regel erfüllt, aber bitte nicht für Naphthalin!

    Von André Otto, vor fast 9 Jahren
  3. Umgekehrt ist es richtig: Man wendet die Regel auf die richtigen Systeme (Monozyklen) an und stellt bei 4n + 2 fest: aromatisch!
    FALSCH: Irgendein System mit 4n +2 delok. Pi-Elektronen suchen und dann feststellen: aromatisch (?)
    Bestimme einmal die Zahl der Pi-Elektronen im Pyren (wikipededia). Na, merkst du etwas?!? Das ist nämlich ein Vollblutaromat!!!
    Ich habe vor drei Jahren eine Reihe von Filmen zu dem Thema (drei oder vier gedreht). Du kannst sie dir ja einmal einschauen.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor fast 9 Jahren
  4. Ok Danke, alles klar. Eine Unklarheit habe ich dennoch: Wie kommt man dann mit der 4n+2 Regel in einem 10er Ring auf 10pi Elektronen? Also wie leitet diese 4n+2 Regel diese 10 pi eletronen her? Da müsste ja n in dem Fall 2 sein. Wofür stünde dann diese natürliche Zahl 2? Oder versteh ich die Regel grad komplett falsch?

    Von Skyliner88, vor fast 9 Jahren
  5. Nein, nein und nochmals nein!
    n ist einfach eine natürliche Zahl: 0, 1, 2, ...
    Übrigens: Ganz wichtig! Auch wenn ich das zum hundertsten Mal sage.
    Die Hückel-Regel ist richtig und nur anwendbar auf Monozyklen. Das heißt auf Systeme, die aus einem einzigen Ring bestehen. Dabei ist es völlig gleich, ob es ein neutrale Molekül wie Benzol oder ein Ion (Kation oder Anion) ist. Das bedeutet, dass die Regel NICHT ANWENDBAR ist auf Verbindungen wie Naphthalin oder Phenanthren, deren Moleküle aus mehreren Ringen bestehen. Ich sage das deshalb, weil es leider eine Vielzahl von Organik - Professoren gibt, die mit der Hückel - Regel die Stabilität von Polyzyklen "beweist".
    Und weiter: Die Hückel - Regel ist bei größeren Ringen noch keine Garantie, dass die Verbindung relativ stabil ist. Dafür ist die quantenchemische Hückel - Methode, deren Ergebnis sie schließlich ist, zu einfach.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor fast 9 Jahren
Mehr Kommentare

Aromaten Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Aromaten kannst du es wiederholen und üben.
  • Gib die Strukturformel von Benzol an.

    Tipps

    Benzol besitzt die Summenformel $C_6H_6$.

    Es ist ein Sechsring.

    Benzol besitzt drei Doppelbindungen.

    Lösung

    Das Benzolmolekül ist ein Sechsring mit drei Doppelbindungen und besitzt die Summenformel $C_6H_6$. Es ist der einfachste Vertreter der Aromaten. Benzol wurde früher oft als Lösemittel eingesetzt. Aufgrund seiner krebserregenden Wirkung wurde es aber durch andere aromatische Verbindungen, wie Toluol und Xylol, ersetzt.

  • Gib wieder, was du unter der Hückel-Regel verstehst.

    Tipps

    Die Hückel-Regel dient der Identifizierung von aromatischen Verbindungen.

    Lösung

    Bei der Aromatizität geht es um die $\pi$-Elektronen. Dies sind Bindungselektronen, die sich nicht auf der Verbindungslinie der beiden Kerne der Bindungspartner befinden. Die $\pi$-Elektronen befinden sich in den Orbitalen, die senkrecht zur Bindung stehen.

    Beinhaltet ein monocyclisches System $4n~+~2$ dieser Elektronen, so ist es stabil und gilt als aromatisch.

  • Entscheide, bei welchen Verbindungen es sich um Aromaten handelt.

    Tipps

    Aromaten sind cyclische Verbindungen.

    Sind mehrere Ringe verknüpft, müssen sich Einfach- und Doppelbindungen abwechseln.

    Lösung

    Für die Entscheidung über die Aromatizität von Verbindungen hilft die Hückel-Regel. Sind also $4n~+~2$ $\pi$-Elektronen enthalten, handelt es sich um einen Aromaten. Die Verbindung muss allerdings cyclisch sein, d.h. einen geschlossenen Ring darstellen, und die Doppelbindungen müssen konjugiert sein. Konjugierte Doppelbindungen liegen vor, wenn sich Doppel- und Einfachbindungen abwechseln. Dieses Merkmal muss auch erfüllt sein, wenn wir Mehrringsysteme betrachten.

    Solch ein System ist auch Naphtalin (erstes Bild). Wenn du genau hinsiehst, kannst du erkennen, dass sich Einfach- und Doppelbindungen immer abwechseln. Naphtalin ist also zur Mesomerie fähig und stellt so ein stabiles aromatisches System dar.

  • Zeige den Verlauf der elektrophilen Substitution von Chlor an Benzol auf.

    Tipps

    Zu Beginn entsteht das Elektrophil.

    Bevor eine Bindung zustandekommt, wechselwirken die $\pi$-Elektronen mit dem Elektrophil. Dieser Zustand wird $\pi$-Komplex genannt.

    Lösung

    Die elektrophile Substitution ist eine klassische Reaktion der Aromaten. Aufgrund der drei Doppelbindungen des Rings besteht eine hohe Elektronendichte. Elektrophile, wie Kationen, werden davon angezogen und sind bestrebt, eine Reaktion einzugehen. Über die oben dargestellten Schritte erfolgt die Substitution eines Wasserstoffatoms mit Chlor.

    Andere Verbindungen, die Doppelbindungen aufweisen, wie die Alkene, gehen Additionsreaktionen ein. Dabei werden die Doppelbindungen aufgespalten. Aromaten sind aufgrund ihrer Mesomeriestabilisierung nicht empfänglich für Additionsreaktionen. Daher werden Substitutionen ausgeführt, da hier die stabilisierenden Doppelbindungen erhalten bleiben.

  • Definiere den Begriff Mesomerie.

    Tipps

    Das Bild oben zeigt die zwei mesomeren Grenzstrukturen des Acetat-Ions.

    Die zweite Bindung einer Doppelbindung besteht aus $\pi$-Elektronen.

    Lösung

    Aromatische Systeme zeichnen sich durch ihre Mesomerie aus. Die konjugierten Doppelbindungen eines aromatischen Systems ermöglichen es den $\pi$-Elektronen, sich über das Molekül zu verteilen. Man spricht von delokalisierten $\pi$-Elektronen, da ihnen kein bestimmter Platz zugewiesen werden kann.

    Dies bewirkt eine Energieabsenkung, wodurch das gesamte System stabilisiert wird. Du kannst es dir in etwa so vorstellen, dass immer, wenn ein Reaktionspartner mit den $\pi$-Elektronen interagieren will, diese an einer andere Stelle wegklappen und so nicht mehr für eine Reaktion zur Verfügung stehen.

  • Erkläre die Stabilisierung aromatischer Systeme durch die Mesomerie.

    Tipps

    Liegen konjugierte Doppelbindungen vor, dann wechseln sich Einfach- und Doppelbindungen ab.

    Die gezeigten Strukturen werden als mesomere Grenzstrukturen bezeichnet.

    Lösung

    Aromatische Systeme zeichnen sich durch ihre Mesomerie aus. Die konjugierten Doppelbindungen eines aromatischen Systems ermöglichen es den $\pi$-Elektronen, sich über das Molekül zu verteilen. Man spricht von delokalisierten $\pi$-Elektronen, da ihnen kein bestimmter Platz zugewiesen werden kann.

    Dies bewirkt eine Energieabsenkung, wodurch das gesamte System stabilisiert wird. Du kannst es dir in etwa so vorstellen, dass immer, wenn ein Reaktionspartner mit den $\pi$-Elektronen interagieren will, diese an eine andere Stelle wegklappen und so nicht mehr für eine Reaktion zur Verfügung stehen. Je mehr mesomere Grenzstrukturen ein System aufweist, desto stabiler ist es.

30 Tage kostenlos testen
Mit Spaß Noten verbessern
und vollen Zugriff erhalten auf

2.583

sofaheld-Level

5.866

vorgefertigte
Vokabeln

10.217

Lernvideos

42.296

Übungen

37.370

Arbeitsblätter

24h

Hilfe von Lehrer*
innen

laufender Yeti

Inhalte für alle Fächer und Schulstufen.
Von Expert*innen erstellt und angepasst an die Lehrpläne der Bundesländer.

30 Tage kostenlos testen

Testphase jederzeit online beenden