Benzol

Benzol Übung

• Ordne den Hybridisierungen ihre Struktur zu.

  Tipps

  Erinnere dich an die Bindungsverhältnisse im Ethan, Ethen und Ethin.

  Ethan ist $sp^3$-hybridisiert und Ethen ist $sp^2$-hybridisiert.

  Lösung

  Hybridisierung heißt wörtlich übersetzt: Kreuzung. Man kennt es auch aus der Mythologie und Science-Fiction, wo ein Hybrid bzw. eine Chimäre ein Mischwesen, also eine Kreuzung mehrerer natürlicher Lebewesen, ist.

  Je nach Anzahl der Bindungspartner kann der Kohlenstoff $sp^3$-, $sp^2$- oder auch $sp$-hybridisiert sein.
  Das Kohlenstoffatom kann vier Bindungen ausbilden. Damit diese alle gleich sind, müssen vier gleichwertige Orbitale ausgebildet werden. Dazu wird das 2s-Orbital mit den drei 2p-Orbitalen kombiniert und als Ergebnis entstehen vier hantelförmige Hybridorbitale. Diese wollen den maximalen Abstand zueinander haben, was bei einem $sp^3$-Hybridorbital 109° ist und damit eine tetraedische Form ergibt.
  Bei Doppelbindungen werden $sp^2$-Hybridorbitale ausgebildet. Sie haben einen Winkel von 120°.
  Bei Dreifachbindungen müssen $sp$-Hybridorbitale ausgebildet werden, die einen Winkelabstand von 180° besitzen.

• Gib die Strukturformel des Benzols an.

  Tipps

  Am Platz einer Doppelbindung kann sich im nächsten Moment eine Einzelbindung befinden.

  Überlege, ob Benzol Substituenten oder funktionelle Gruppen besitzt.

  Lösung

  Benzol gehört zu den aromatischen Kohlenwasserstoffen. Es besteht aus sechs Kohlenstoffatomen und sechs Wasserstoffatomen. Das Molekül enthält drei Einzelbindungen und drei Doppelbindungen, weshalb es auch zu den ungesättigten Verbindungen gehört. Die Einzelbindungen und Doppelbindungen tauschen kontinuierlich ihre Plätze, deshalb reicht eine Strukturformel nicht aus, um das Molekül zu beschreiben. Man nutzt deswegen die Resonanzstruktur. Diese verdeutlicht, dass es eine ständige Durchmischung der Einzel- und Doppelbindungen gibt.

• Beschreibe den Aufbau des Benzolmoleküls.

  Tipps

  Überlege, zwischen welchen Atomen $sp^2-sp^2 -\sigma - $Bindungen ausgebildet werden.

  Resonanz ist ein Synonym für Mesomerie.

  Lösung

  In der Vergangenheit stellten Chemiker fest, dass Benzol ($C_6H_6$) Brom nicht addieren konnte, im Gegensatz zu anderen Alkenen. Kalkulé erkannte, dass es sich bei Benzol um eine stabilisierte Ringstruktur handeln muss. Die Kohlenstoffatome sind über $sp^2-sp^2 -\sigma - $Bindungen miteinander verbunden. An jedem Kohlenstoffatom befinden sich zusätzlich p-Orbitale. Diese überlappen und stehen somit in Wechselwirkung. Daraus ergibt sich, dass die $\pi -$ Elektronen keinen festen Platz im Molekül haben und sich wie in einem Ring hin- und herbewegen. Es gibt deshalb über und unter dem Benzolmolekül einen Ring aus Elektronenströmen.

• Erkläre, den Unterschied zwischen Benzol und Cyclohexytrien anhand der Resonanzenergie.

  Tipps

  Im Experiment werden Stoffe mit Wasserstoff versetzt. Überlege, wie der Fachbegriff heißt.

  Überlege dir, was aus einem Alken wird, wenn Wasserstoff ($H_2$) addiert wird.

  Lösung

  Mithilfe des Experimentes der Hydrierungswärmen konnte festgestellt werden, worin der Unterschied zwischen Benzol und dem hypothetischen Cyclohexatrien liegt und warum Benzol so stabil ist. Wird Cyclohexen zu Cyclohexan hydriert, also Wasserstoff addiert, dann hat diese Reaktion eine Energie von 120 kJ/mol. Rein theoretisch hätte Cyclohexadien mit zwei Doppelbindungen eine Hydrierungsenergie von 240 kJ/mol und Cyclohexatrien mit drei Doppelbindungen eine Hydrierungsenergie von 360 kJ/mol. Addiert man nun in einem Experiment Wasserstoff an das Benzolmolekül, dann ergibt das aber nur eine Reaktionsenergie von 209 kJ/mol. Die Differenz aus der berechneten Energie und der experimentellen Energie beträgt 151 kJ/mol und wird als Resonanzenergie bezeichnet. Diese Resonanzenergie, oder auch als Mesomerieenergie bezeichnet, verteilt sich über den ganzen Ring, da die $\pi$-Elektronen delokalisiert sind.

• Nenne den Begriff für die Gesamtheit der pi-Elektronen im Benzolmolekül.

  Tipps

  Überlege, wie viele Kohlenstoffatome sich in einem Benzolring befinden.

  An jedem dieser Kohlenstoffatome befindet sich eine pi-Bindung.

  Lösung

  Die Gesamtheit der frei beweglichen pi-Elektronen bezeichnet der Chemiker als Elektronensextett. Diese pi-Elektronen sind delokalisiert. Man spricht in der Chemie von Delokalisierung, wenn sich ein oder mehrere Elektronen über das gesamte Molekül verteilen. Sie sind dementsprechend nicht genau lokalisierbar. Im Benzolmolekül gibt es sechs frei bewegliche pi-Elektornen, weshalb es Sextett heißt. Im Benzolmolekül sind die pi-Elektronen in sogenannten Elektronenwolken über das gesamte Molekül verteilt.

• Erschließe die Fachbegriffe für die Eigenschaften von Benzol.

  Tipps

  Überlege, wie der englische Begriff für die Krankheit Krebs lautet.

  Teratogene Stoffe können Fehlbildungen bei Embryos hervorrufen.

  Pulmo ist der lateinische Begriff für Lunge.

  Lösung

  Benzol ist ein für den Menschen sehr gefährlicher Stoff. Zum einen ist er krebserregend. In der Fachsprache spricht man davon, dass Benzol cancerogen ist. Im Englischen heißt Krebs nämlicher cancer und das Fachwort leitet sich davon ab. Weiterhin ist Benzol fruchtschädigend. Chemiker bezeichnen Benzol deshalb als teratogen. Teras kommt aus dem Altgriechischen und heißt so viel wie Ungeheuer. Benzol kann bei Embryos Fehlbildungen hervorrufen. Deshalb ist wichtig, dass Schwangere nicht in einem Labor arbeiten. Benzol darf weder durch die Haut noch durch den Atemweg aufgenommen werden. Die Fachbegriffe sind dafür perkutan und pulmonal.