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Alkanole und Phenole

Erfahre alles über Alkanole und Phenole in der Chemie! Alkanole sind Alkane mit Hydroxygruppen, während Phenole aus aromatischen Kohlenwasserstoffen entstehen. Bist du neugierig? Dann erfahre mehr im folgenden Text!

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Die Autor*innen
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André Otto
Alkanole und Phenole
lernst du in der Oberstufe 6. Klasse - 7. Klasse - 8. Klasse - 9. Klasse

Alkanole und Phenole Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Alkanole und Phenole kannst du es wiederholen und üben.
  • Erkläre die strukturellen Merkmale von Alkoholen und Phenolen.

    Tipps
    Lösung

    Die funktionelle Gruppe der Alkohole und der Phenole ist die Hydroxygruppe. Ist diese nun an einen aromatischen Rest gebunden, sprechen wir von Phenolen. Ist sie an einen aliphatischen Rest gebunden, sprechen wir von Alkoholen.

    Der bekannteste Alkohol Ethanol ist ein Derivat vom Alkan Ethan. Ein Wasserstoffatom des Ethans ist dabei gegen die Hydroxygruppe ausgetauscht.

  • Bestimme die Reaktivität der Verbindungen mit Natrium.

    Tipps

    Die Reaktivität nimmt von primär>sekundär>tertiär ab.

    Lösung

    Wasser und Natrium reagieren heftig miteinander unter Bildung von Natronlauge und Wasserstoff.

    $ 2~H_2O + 2~Na \rightarrow 2~NaOH + H_2$

    Diese Reaktion gehen auch Alkohole ein. Dabei wird die Hydroxygruppe deprotoniert. Es entsteht ein Natriumsalz. Die Salze der Alkohole werden Alkoholate genannt. Mit Methanol erfolgt diese Reaktion auch immernoch ziemlich stark.

    $ 2~CH_3OH + 2~Na \rightarrow 2~CH_3ONa + H_2$

    Die Reaktivität nimmt aber mit zunehmender Verzweigtheit des Alkohols ab. Die Reaktion mit Isopropanol, einem sekundären Alkohol, läuft schon wesentlich ruhiger ab und mit dem tertiären Alkohol tert.-Butanol noch langsamer.

    Die Position der Hydroxygruppe im Molekül beeinflusst also entscheidend dessen Reaktivität.

  • Entscheide, ob folgende Verbindungen Alkohole sind.

    Tipps

    Die funktionelle Gruppe der Alkohole ist die Hydroxygruppe.

    Lösung

    In der organischen Chemie ist es wichtig, zu den einzelnen Stoffklassen die entsprechenden funktionellen Gruppen zu kennen. Daran lassen sich die Vertreter der einzelnen Stoffklassen dann gut erkennen, auch wenn man die Verbindung noch nicht kennt. Einige funktionelle Gruppen sehen dabei recht ähnlich aus:

    • $-COOH$ Carboxygruppe (Carbsonsäuren)
    • $-CHO$ Aldehydgruppe (Aldehyde)
    • $-SH$ Thiolgruppe (Thiole)
    An einen Alkohol können aber auch mehrere Hydroxygruppen gebunden sein. Am Glycerin sind sogar drei Hydroxygruppen vorhanden.

  • Benenne folgende Moleküle.

    Tipps

    Bestimme als erstes, ob du einen Alkohol oder ein Phenol hast.

    Die Nomenklatur von Alkanolen ist analog zur Nomenklatur der Alkane. Es wird lediglich die Endung -ol angehängt.

    Die Nummern geben dir die Position der Hydroxygruppe im Molekül an.

    Lösung

    Die systematische Nomenklatur in der organischen Chemie funktioniert nach dem Baukastenprinzip, indem jeder Bestandteil des Namens eine Bedeutung hat. Bei Alkanolen funktioniert die Nomenklatur wie bei den Alkanen.

    Die Vorsilbe gibt die Anzahl der Kohlenstoffatome im Molekül an.

    • Meth- 1
    • Eth- 2
    • Prop- 3
    • But- 4
    • Pent- 5
    • Hex- 6
    • Hept- 7
    Der Wortstamm gibt die Bindigkeit an

    • an- Einfachbindung
    • en- Doppelbindung
    • in- Dreifachbindung
    Die Endung -ol steht für den Alkohol. Die Nummer vor der Endung gibt dir die Position an. Dabei wird immer an der Seite der Kette begonnen zu zählen, dass sich die kleinere Zahl ergibt.

    Bei aromatischen Systemen ist es ähnlich. Die beiden Nummern am Anfang geben die Position der funktionellen Gruppen an. Die Vorsilbe Di sagt, dass es zwei Gruppen sind. Hydroxy- ist die Bezeichnung der funktionellen Gruppe und -benzol gibt an, dass es eine aromatische Verbindung ist.

    Diese Verbindung ist allerdings geläufiger unter dem Namen Resorcin. Da diese Trivialnamen allerdings keine strukturellen Informationen enthalten, ist es immer gut, auch den systematischen Namen zu kennen.

  • Klassifiziere folgende Alkohole.

    Tipps
    • primär = 1
    • sekundär = 2
    • tertiär = 3
    • quartär = 4
    Lösung

    Alle Alkohole besitzen eine Hydroxygruppe $-OH$, die an einem organischen Rest gebunden ist. Dabei kann die Hydroxygruppe einmal an einem endständigen Kohlenstoffatom gebunden sein. In diesem Fall befindet sich die Hydroxygruppe am Ende der Kette. Also an dem Kohlenstoff, an dem nur ein weiterer Kohlenstoff gebunden ist. In diesem Fall nennt man den Alkohol primärer Alkohol.

    Befinden sich an dem Kohlenstoffatom, an dem die Hydroxygruppe gebunden ist, zwei weitere Kohlenstoffatome, nennt man den Alkohol sekundärer Alkohol und bei drei weiteren Kohlenstoffatomen tertiärer Alkohol. Da Kohlenstoff immer vierbindig ist, sind drei Kohlenstoffatome die maximale Anzahl. Es gibt also keinen quartären Alkohol.

  • Bestimme die Siedepunkte bei folgenden Verbindungen.

    Tipps

    Butan hat einen höheren Siedepunkt als Ethan.

    Eine Hydroxygruppe im Molekül erhöht den Siedepunkt.

    Lösung

    Der Siedepunkt einer Verbindung wird durch die intermolekularen Wechselwirkungen bestimmt. Zum einen wirken Van-der-Waals-Kräfte. Diese nehmen zu, je größer das Molekül ist. Langkettige Verbindungen sieden also später als die kurzkettigen Verbindungen der Stoffklasse.

    Die Alkohole haben nun eine funktionelle Gruppe. Das Molekül wird dadurch polar. Am Sauerstoff bildet sich eine negative Partialladung aus und am Wasserstoff eine positive Partialladung. Durch diese Polariät werden auch die Wechselwirkungen zwischen den einzelnen Molekülen größer, da sich Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den OH-Gruppen bilden. Dadurch sieden Alkane bei niedrigeren Temperaturen als Alkohole. Je mehr Hydroxygruppen nun im Molekül vorhanden sind, desto größer sind auch die intermolekularen Wechselwirkungen, sodass Glycerin mit seinen drei Hydroxygruppen den höchsten Siedepunkt der gegebenen Beispiele besitzt.