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Alkanole und Phenole

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André Otto
Alkanole und Phenole
lernst du in der Oberstufe 6. Klasse - 7. Klasse - 8. Klasse - 9. Klasse

Grundlagen zum Thema Alkanole und Phenole

Inhalt

Was sind Alkanole und Phenole? – Chemie

Im folgenden Text schauen wir uns die Stoffgruppe der Alkanole und jene der Phenole etwas genauer an. Aber was sind Alkanole? Und was ist der Unterschied zwischen Alkoholen und Alkanolen? Und was haben Phenole und Alkanole überhaupt gemeinsam? Fragen über Fragen, die wir im Folgenden beantworten werden.

Begriffserklärung Alkanole, Phenole und Alkohole

Kohlenwasserstoffe bestehen aus den chemischen Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff. Wenn nun Sauerstoff in ein Kohlenwasserstoff eingebaut wird, so erhält man bestimmte Substituenten. Wenn von einem Kohlenwasserstoffmolekül ein Wasserstoffatom von einem Kohlenstoffatom abgelöst wird und durch eine Hydroxygruppe ersetzt wird, so entstehen dabei zwei mögliche Formen:

  • Es handelt sich um einen aliphatischen Kohlenwasserstoff: Es entsteht ein Alkohol. Ist der aliphatische Kohlenwasserstoff ein Alkan: Es entsteht ein Alkanol.
  • Es handelt sich um einen aromatischen Kohlenwasserstoff: Es entsteht ein Phenol.

Die funktionelle Gruppe der Alkanole, Alkohole und der Phenole ist also die Hydroxygruppe.

Was sind Alkanole? – Definition

Den Aufbau der Alkanole kann man sich so vorstellen: Alkanole sind Alkane, bei denen mindestens ein Wasserstoffatom durch eine Hydroxygruppe $\ce{(-OH)}$ ersetzt ist. Die allgemeine Summenformel der Alkanole lautet $\ce{C_nH_{2n+1}OH}$. Es gibt jedoch nicht nur einwertige, sondern auch zweiwertige und dreiwertige Alkanole analog zu den mehrwertigen Alkoholen oder mehrwertigen Phenolen in der Chemie. Außerdem gibt es auch Alkenole und Alkinole (in Anlehnung an die Alkene und Alkine).

Eine wichtige Eigenschaft der Alkanole stellt ihr amphiphiler Charakter dar. Das bedeutet, dass sie sowohl unpolares als auch polares Verhalten zeigen. Die Hydroxygruppe ist polar und der Alkylrest ist unpolar. Diese Amphiphilie nimmt mit zunehmender Länge des Alkylrestes ab und mit der Anzahl der Hydroxygruppen zu. Aus diesem Grund werden besonders kurzkettige Alkanole häufig als Lösungsmittel verwendet.

Was ist der Unterschied zwischen Alkanen und Alkanolen?

Als Alkanole bezeichnet man in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich von den Alkanen, also den gesättigten Kohlenwasserstoffen, ableitet. Als funktionelle Gruppe besitzen alle Alkanole mindestens eine Hydroxygruppe. Im Vergleich zu Alkanen besitzen Alkanole höhere Schmelz- und Siedepunkte, da die Hydroxygruppe Wasserstoffbrückenbindungen ausbildet.

Ist Alkanol und Alkohol das Gleiche? – Unterschied Alkanole und Alkohole

Die Begriffe Alkohol und Alkanol bedeuten nicht das Gleiche. Alkanole sind nämlich eine Untergruppe der Alkohole. Sie besitzen im Gegensatz zu den Alkoholen immer einen gesättigten Alkylrest.

Nomenklatur der Alkanole

Analog zur homologen Reihe der Alkane gibt es auch eine homologe Reihe der Alkanole. Diese ist in der folgenden Tabelle der Alkanole zu sehen. Mithilfe der Tabelle kannst du üben, die Alkanole zu benennen.

Name Systematischer Name Summenformel Vereinfachte Strukturformel
Methanol Methanol $\ce{CH4O}$ $\ce{CH3-OH}$
Ethanol Ethanol $\ce{C2H6O}$ $\ce{CH3-CH2OH}$
1-Propanol Propan-1-ol $\ce{C3H8O}$ $\ce{CH3-CH2-CH2OH}$
1-Butanol Butan-1-ol $\ce{C4H10O}$ $\ce{CH3-(CH2)2-CH2OH}$
1-Pentanol Pentan-1-ol $\ce{C5H12O}$ $\ce{CH3-(CH2)3-CH2OH}$
1-Hexanol Hexan-1-ol $\ce{C6H14O}$ $\ce{CH3-(CH2)4-CH2OH}$
1-Heptanol Heptan-1-ol $\ce{C7H16O}$ $\ce{CH3-(CH2)5-CH2OH}$
1-Octanol Octan-1-ol $\ce{C8H18O}$ $\ce{CH3-(CH2)6-CH2OH}$
1-Nonanol Nonan-1-ol $\ce{C9H20O}$ $\ce{CH3-(CH2)7-CH2OH}$
1-Decanol Decan-1-ol $\ce{C10H22O}$ $\ce{CH3-(CH2)8-CH2OH}$

Was sind Phenole? – Definition

Phenole Eigenschaften Wird an einem aromatischen Kohlenwasserstoff ein Wasserstoffatom durch eine $\ce{OH}$-Gruppe ersetzt, entsteht einfach erklärt ein Phenol. Werden mehrere Wasserstoffatome durch Hydroxygruppen ersetzt, entstehen mehrwertige Phenole. Dabei besitzt Phenol die Summenformel $\ce{C6H5OH}$. Eine Eigenschaft des Phenols ist seine gute Löslichkeit in Wasser. Reines Phenol bildet bei Zimmertemperatur farblose Kristallnadeln. Wie gefährlich ist Phenol? Phenol ist sehr giftig und gesundheitsschädlich. Es ist ein Neurotoxin, das heißt, es schädigt die Nervenzellen des Körpers.

$\ce{\underset{Aromat (Benzol)}{C6H6} ->[-H][+OH] \underset{Phenol}{C6H5-\overset{\delta -}{O}-\overset{\delta +}{ H}}}$

Ist Phenol ein Alkohol?

Phenole sind den Alkoholen ähnlich, da beide als funktionelle Gruppe die Hydroxygruppe besitzen. Alkohole und Phenole reagieren in Wasser als leichte Säuren und führen zu sauren Lösungen. Bei Phenol ist dieser Effekt jedoch stärker ausgeprägt. Aber warum ist Phenol saurer als Alkohol? Die Antwort auf diese Frage findet sich in der Mesomeriestabilisierung der korrespondierenden Base des Phenolations. Die negative Ladung kann nämlich in den Ring delokalisiert werden. Sind Phenole also mit Alkoholen gleichzusetzen? Nein, Phenol ist kein Alkohol. Der große Unterschied zwischen den beiden liegt in der unterschiedlichen Stabilität des jeweiligen Anions.

Phenole – Beispiele

Das einfachste Phenol entsteht, indem man ein Wasserstoffatom am Benzolring durch eine Hydroxygruppe ersetzt. So entsteht Phenol. Ein zweifaches Phenol erhält man, wenn man zwei Wasserstoffatome durch zwei Hydroxygruppen ersetzt. Je nach Position der Hydroxygruppen entstehen unterschiedliche Stoffe.

Im folgenden Bild kannst du dir einige Beispiele für Phenole ansehen.

Wo ist Phenol enthalten? phenolische OH-Gruppe, Phenolring

Für die Bezeichnung der Phenole werden meistens Trivialnamen verwendet.

Dieses Video

In diesem Video lernst du, was Alkanole und Phenole sind. Du lernst die Vielfältigkeit von Alkanolen und Phenolen kennen und erfährst etwas über den Zusammenhang von Alkanen und Alkanolen.

Im Anschluss an das Video und diesen Text findest du Übungsaufgaben, um dein erlerntes Wissen zu überprüfen. Viel Spaß!

Transkript Alkanole und Phenole

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um die Alkanole und Phenole. Das Video ist wie folgt gegliedert: 1. Allgemeines 2. Klassifizierung der Alkohole 3. Nomenklatur 4. Zusammenfassung. 1. Allgemeines Wir haben gelernt, dass zu jeder organischen Verbindung die chemischen Elemente Kohlenstoff und Wasserstoff gehören. Eine Verbindung, die nur aus diesen beiden chemischen Elementen besteht, wird als Kohlenwasserstoff bezeichnet. Außerdem ist uns bekannt, dass es auch organische Verbindungen gibt, die weitere Elemente enthalten. Ein Element davon ist Sauerstoff. Wenn Sauerstoff in einem Kohlenwasserstoff eingebaut wird, so erhält man bestimmte Substituenten. Es ergeben sich aus den ursprünglichen Kohlenwasserstoffen Derivate, oder auf Deutsch, Abkömmlinge. Wenn von einem Kohlenwasserstoffmolekül ein Wasserstoffatom von einem Kohlenstoffatom abgelöst wird, und durch eine OH Gruppe OH ersetzt wird, so gibt es 2 Möglichkeiten. Einmal kann es sich um einen aliphatischen Kohlenwasserstoff handeln. In einem solchen Fall bildet sich ein Alkohol. Handelt es sich um einen aromatischen Kohlenwasserstoff, so entsteht ein Phenol. Ist der aromatische Wasserstoff ein Alkan, so bildet sich ein Alkanol. Alkanole und Phenole sind also jeweils durch die funktionelle Gruppe OH, die Hydroxy-Gruppe, verknüpft. Lasst uns das etwas formaler und wissenschaftlicher formulieren. Wenn wir von einem Aliphat ausgehen, das heißt, das Wasserstoffatom sitzt an einem Kohlenstoffatom, dass über 3 weitere Bindungen verfügt. Befindet sich das ursprüngliche Wasserstoffatom an einem aromatischen Rest, so entsteht im Ergebnis ein Phenol. Hier konkret ist es das Phenol. Alkanole und Phenole kann man formal als Derivate des Wassers auffassen. Dem Wassermolekül wird ein Wasserstoffatom ersetzt durch einen organischen Rest R. Alle Alkanole und Phenole enthalten die funktionelle Gruppe OH, die Hydroxy-Gruppe, oder früher, und veraltet, mit Hydroxyl-Gruppe bezeichnet. Alkohole und Phenole haben einen Teil der funktionellen Gruppe des Wassers. Am Sauerstoffatom befindet sich eine negative Partialladung, am Wasserstoffatom eine positive Partialladung. Diese Polarität hat Auswirkungen auf die Schmelztemperaturen, die höher sein sollten, als bei den Kohlenwasserstoffen und auf die Löslichkeiten. Diese Substanzen sollten in polaren Lösungsmitteln gut, oder zumindest annehmend gut löslich sein. 2. Klassifizierung der Alkohole Alkohole lassen sich hinsichtlich ihrer Struktur in 3 große Gruppen einteilen. Am Kohlenstoffatom mit der Hydroxy-Gruppe kann ein organischer Rest, können 2 organische Reste oder können 3 organische Reste sitzen. Alkanole mit der ersten Struktur bezeichnet man als primär, Alkanole mit der zweiten Struktur als sekundär und entsprechend die übrigen Alkanole als tertiäre Alkanole. Diese strukturelle Einteilung ist kein Selbstzweck. Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole unterscheiden sich zum Beispiel in ihrem Reaktionsverhalten mit Natrium. Primäre Alkohole reagieren am stärksten, tertiäre Alkohole am schwächsten. 3. Nomenklatur A) Beginnen wir mit der Nomenklatur der Alkohole. Der einfachste aliphatische Alkohol hat die Strukturformel wie angegeben. Die vereinfachte Strukturformel lautet CH3-OH, die Summenformel, die nichts über seine Struktur aussagt, heißt CH4O. Der Name lautet Methanol. Der Alkohol, der aus 2 Kohlenstoffatomen besteht, hat die vereinfachte Strukturformel CH3-CH2-OH. Die Summenformel lautet C2H6O. Es ist Ethanol. Bei 3 miteinander verbundenen Kohlenstoffatomen erhält man einen Alkohol mit der Halbformel CH3-CH2-CH2-OH. Die Summenformel lautet C3H8O. Dieser Alkohol heißt n-Propanol, der normale Propanol oder Propan-1-ol. Im Vergleich zu diesem Alkohol befindet sich die Hydroxy-Gruppe beim darauf folgenden Alkohol am mittleren Kohlenstoffatom. Man nennt diese Verbindung Isopropanol oder Propan-2-ol. Ein Alkanol, das aus 4 Kohlenstoffatomen besteht, hat die chemische Halbformel CH3-CH2-CH2-CH2-OH. Die Summenformel lautet C4H10O. Dieser Alkohol wird als n-Butanol oder Butan-1-ol bezeichnet. Bei einem dazu isomeren Alkohol befindet sich die Hydroxy-Gruppe am zweiten Kohlenstoffatom von rechts. Der Name dieses Alkohols lautet sek-Butanol - sekundär-Butanol - oder Butan-2-ol. Wenn die Kohlenstoffkette noch stärker verzweigt ist, erhält man ein weiteres isomer. Dieser Alkohol heißt tertiär-Buthanol, oder, mit systematischem Namen, 2-Methyl-propan-2-ol. Der Name eines Alkohols besteht auch häufig aus dem Namen eines organischen Restes, und der Endung ol. Oder aus der Stammverbindung und der Endung ol. Im ersten Fall haben wir Benzylalkohol. Der zweiten Formel unten links entspricht der Name Cyclohexanol. B) Phenole: Das einfachste Phenol entsteht, indem man ein Wasserstoffatom, das sich am Benzolring befindet, durch eine Hydroxy-Gruppe OH ersetzt. Es entsteht Phenol, der Phenol. Die Bezeichnung Hydroxybenzol ist formal richtig, wird aber in der Praxis nicht verwendet. Ein zweifaches Phenol erhält man, in dem man 2 Wasserstoffatome durch 2 Hydroxy-Gruppen ersetzt. In diesem Fall ist das ortho-Dihydroxy-benzol oder 1,2-Dihydroxybenzol. Die Verbindung wird jedoch fast durchweg mit dem trivialen Namen Brenzcatechin bezeichnet. Ein 1,3-Stellung der Hydroxy-Gruppen spricht man von Resorcin und bei 1,4-Stellung von Hydrochinon. Vom Naphthalin kann man 2 einfache Phenole ableiten. Einmal das Alpha-Naphthol und zum anderen das Beta-Naphthol. 4. Zusammenfassung Wenn an einem organischen Rest R eine Hydroxy-Gruppe geknüpft ist, so erhält man entweder, wenn R aliphatisch ist, einen Alkohol. Ist R aromatisch, so entsteht ein Phenol. Im Spezialfall entstehen aus Alkanen Alkanole. Aliphatische Alkohole lassen sich in primäre, sekundäre und tertiäre unterscheiden. Die Reaktionsfähigkeit mit Natrium fällt dabei von oben nach unten. Die einfachsten aliphatischen Alkohole sind Methanol, Ethanol, Propanol und Butanol. Weiterhin sind wichtige aliphatische Alkohole: Benzylalkohol und Cyclohexanol. Für die Bezeichnung der Phenole werden meistens Trivialnamen verwendet. Phenol, Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon. Phenol Derivate des Naphtalins sind Alpha-Naphthol und Beta-Naphthol. Ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute. Auf Wiedersehen.  

3 Kommentare

3 Kommentare
  1. Tolles Video!
    Nur werden wichtige Punkte dermaßen flüssig benannt, dass man sie leicht "überhört" bzw. nicht als solche wahrnimmt.
    Mein Tipp: Ruhig langsamer werden wenn es zu punkten kommt, die man sich merken muss / soll.

    Von Albert D., vor fast 2 Jahren
  2. Hallo Abe Gabersek,

    die Hauptkette verläuft von oben nach unten: Propan
    Die Hydroxy - Gruppe sitzt an Stelle 2: .... propan-2-ol.
    Nach dieser Vorgehensweise (systematisch nach IUPAC) ist die einzige Methyl - Gruppe an der Hauptkette, die wir in Stellung 2 haben (3HC-).
    Es ist schon so richtig, wie es ist.
    Vielen Dank für das aufmerksame Schauen.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor fast 8 Jahren
  3. Dazu habe ich eine Frage. Muss es in Minute 5:37 nicht 2-Dimethyl-propan-2-ol heissen? Weil es ja 2 Methylgruppen gibt und nicht eine.

    Von Abe Gabersek, vor fast 8 Jahren

Alkanole und Phenole Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Alkanole und Phenole kannst du es wiederholen und üben.
  • Erkläre die strukturellen Merkmale von Alkoholen und Phenolen.

    Tipps
    Lösung

    Die funktionelle Gruppe der Alkohole und der Phenole ist die Hydroxygruppe. Ist diese nun an einen aromatischen Rest gebunden, sprechen wir von Phenolen. Ist sie an einen aliphatischen Rest gebunden, sprechen wir von Alkoholen.

    Der bekannteste Alkohol Ethanol ist ein Derivat vom Alkan Ethan. Ein Wasserstoffatom des Ethans ist dabei gegen die Hydroxygruppe ausgetauscht.

  • Bestimme die Reaktivität der Verbindungen mit Natrium.

    Tipps

    Die Reaktivität nimmt von primär>sekundär>tertiär ab.

    Lösung

    Wasser und Natrium reagieren heftig miteinander unter Bildung von Natronlauge und Wasserstoff.

    $ 2~H_2O + 2~Na \rightarrow 2~NaOH + H_2$

    Diese Reaktion gehen auch Alkohole ein. Dabei wird die Hydroxygruppe deprotoniert. Es entsteht ein Natriumsalz. Die Salze der Alkohole werden Alkoholate genannt. Mit Methanol erfolgt diese Reaktion auch immernoch ziemlich stark.

    $ 2~CH_3OH + 2~Na \rightarrow 2~CH_3ONa + H_2$

    Die Reaktivität nimmt aber mit zunehmender Verzweigtheit des Alkohols ab. Die Reaktion mit Isopropanol, einem sekundären Alkohol, läuft schon wesentlich ruhiger ab und mit dem tertiären Alkohol tert.-Butanol noch langsamer.

    Die Position der Hydroxygruppe im Molekül beeinflusst also entscheidend dessen Reaktivität.

  • Entscheide, ob folgende Verbindungen Alkohole sind.

    Tipps

    Die funktionelle Gruppe der Alkohole ist die Hydroxygruppe.

    Lösung

    In der organischen Chemie ist es wichtig, zu den einzelnen Stoffklassen die entsprechenden funktionellen Gruppen zu kennen. Daran lassen sich die Vertreter der einzelnen Stoffklassen dann gut erkennen, auch wenn man die Verbindung noch nicht kennt. Einige funktionelle Gruppen sehen dabei recht ähnlich aus:

    • $-COOH$ Carboxygruppe (Carbsonsäuren)
    • $-CHO$ Aldehydgruppe (Aldehyde)
    • $-SH$ Thiolgruppe (Thiole)
    An einen Alkohol können aber auch mehrere Hydroxygruppen gebunden sein. Am Glycerin sind sogar drei Hydroxygruppen vorhanden.

  • Benenne folgende Moleküle.

    Tipps

    Bestimme als erstes, ob du einen Alkohol oder ein Phenol hast.

    Die Nomenklatur von Alkanolen ist analog zur Nomenklatur der Alkane. Es wird lediglich die Endung -ol angehängt.

    Die Nummern geben dir die Position der Hydroxygruppe im Molekül an.

    Lösung

    Die systematische Nomenklatur in der organischen Chemie funktioniert nach dem Baukastenprinzip, indem jeder Bestandteil des Namens eine Bedeutung hat. Bei Alkanolen funktioniert die Nomenklatur wie bei den Alkanen.

    Die Vorsilbe gibt die Anzahl der Kohlenstoffatome im Molekül an.

    • Meth- 1
    • Eth- 2
    • Prop- 3
    • But- 4
    • Pent- 5
    • Hex- 6
    • Hept- 7
    Der Wortstamm gibt die Bindigkeit an

    • an- Einfachbindung
    • en- Doppelbindung
    • in- Dreifachbindung
    Die Endung -ol steht für den Alkohol. Die Nummer vor der Endung gibt dir die Position an. Dabei wird immer an der Seite der Kette begonnen zu zählen, dass sich die kleinere Zahl ergibt.

    Bei aromatischen Systemen ist es ähnlich. Die beiden Nummern am Anfang geben die Position der funktionellen Gruppen an. Die Vorsilbe Di sagt, dass es zwei Gruppen sind. Hydroxy- ist die Bezeichnung der funktionellen Gruppe und -benzol gibt an, dass es eine aromatische Verbindung ist.

    Diese Verbindung ist allerdings geläufiger unter dem Namen Resorcin. Da diese Trivialnamen allerdings keine strukturellen Informationen enthalten, ist es immer gut, auch den systematischen Namen zu kennen.

  • Klassifiziere folgende Alkohole.

    Tipps
    • primär = 1
    • sekundär = 2
    • tertiär = 3
    • quartär = 4
    Lösung

    Alle Alkohole besitzen eine Hydroxygruppe $-OH$, die an einem organischen Rest gebunden ist. Dabei kann die Hydroxygruppe einmal an einem endständigen Kohlenstoffatom gebunden sein. In diesem Fall befindet sich die Hydroxygruppe am Ende der Kette. Also an dem Kohlenstoff, an dem nur ein weiterer Kohlenstoff gebunden ist. In diesem Fall nennt man den Alkohol primärer Alkohol.

    Befinden sich an dem Kohlenstoffatom, an dem die Hydroxygruppe gebunden ist, zwei weitere Kohlenstoffatome, nennt man den Alkohol sekundärer Alkohol und bei drei weiteren Kohlenstoffatomen tertiärer Alkohol. Da Kohlenstoff immer vierbindig ist, sind drei Kohlenstoffatome die maximale Anzahl. Es gibt also keinen quartären Alkohol.

  • Bestimme die Siedepunkte bei folgenden Verbindungen.

    Tipps

    Butan hat einen höheren Siedepunkt als Ethan.

    Eine Hydroxygruppe im Molekül erhöht den Siedepunkt.

    Lösung

    Der Siedepunkt einer Verbindung wird durch die intermolekularen Wechselwirkungen bestimmt. Zum einen wirken Van-der-Waals-Kräfte. Diese nehmen zu, je größer das Molekül ist. Langkettige Verbindungen sieden also später als die kurzkettigen Verbindungen der Stoffklasse.

    Die Alkohole haben nun eine funktionelle Gruppe. Das Molekül wird dadurch polar. Am Sauerstoff bildet sich eine negative Partialladung aus und am Wasserstoff eine positive Partialladung. Durch diese Polariät werden auch die Wechselwirkungen zwischen den einzelnen Molekülen größer, da sich Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den OH-Gruppen bilden. Dadurch sieden Alkane bei niedrigeren Temperaturen als Alkohole. Je mehr Hydroxygruppen nun im Molekül vorhanden sind, desto größer sind auch die intermolekularen Wechselwirkungen, sodass Glycerin mit seinen drei Hydroxygruppen den höchsten Siedepunkt der gegebenen Beispiele besitzt.

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