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Hückelregel

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Die Autor*innen
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André Otto
Hückelregel
lernst du in der Oberstufe 6. Klasse - 7. Klasse - 8. Klasse - 9. Klasse

Hückelregel Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Hückelregel kannst du es wiederholen und üben.
  • Gib die Hückel-Regel wieder.

    Tipps

    Die Hückel-Regel gilt für geschlossene Ringsysteme mit konjugierten Doppelbindungen.

    $\pi$-Elektronen bilden die zweite Bindung der Doppelbindung.

    Lösung

    Die Hückel-Regel dient der Identifizierung von Aromaten. Absolut zutreffend ist sie nur für einzelne Moleküle, die einen geschlossen Ring bilden und dabei vollständig konjugiert sind. Das bedeutet, es müssen sich Einfach- und Doppelbindung immer abwechseln.

    Ausschlaggebend ist die Anzahl der in den Doppelbindungen enthaltenen $\pi$-Elektronen. Ist ihre Anzahl $4~n~+~2$, so ist das Molekül aromatisch und somit stabil. Für das $n$ kannst du jede natürliche Zahl einsetzen (also 1, 2, 3, usw.). Sind nur $4~n$ $\pi$-Elektronen vorhanden, so ist das Molekül antiaromatisch. Dies hat eine Destabilisierung zur Folge.

  • Entscheide mithilfe der Berechnung der Hückel-Regel, ob das gezeigte Molekül aromatisch ist.

    Tipps

    Die $\pi$-Elektronen bilden die zweite Bindung einer Doppelbindung.

    Wenn $n$ eine natürliche Zahl ist, ist das Molekül aromatisch. Natürliche Zahlen sind alle ganzen Zahlen, z.B. 4, 5 und 6.

    Lösung

    Zuerst zählst du die $\pi$-Elektronen des Systems. In jeder Doppelbindung stecken zwei davon. Daher besitzt das gezeigte Molekül $14$ $\pi$-Elektronen. Diese Zahl wird nun in die Hückel-Regel eingesetzt, um zu berechnen, ob $n$ eine natürliche Zahl annimmt. Dafür musst du die Formel nach $n$ umstellen. Du subtrahierst also 2 von jeder Seite und teilst dann beide Seiten durch 4. Für $n$ ergibt sich so ein Wert von $3$. $n$ ist demnach eine natürliche Zahl und das Molekül ist aromatisch.

  • Bestimme die Anzahl der $\pi$-Elektronen.

    Tipps

    In jeder Doppelbindung befinden sich 2 $\pi$-Elektronen.

    Du multiplizierst also die Anzahl der Doppelbindungen mit 2 und erhältst die Anzahl der gesuchten Elektronen.

    Lösung

    An der Zahl der $\pi$-Elektronen kann man erkennen, ob ein monocyclisches System aromatisch ist oder nicht. Daher ist es wichtig, diese Anzahl zu erkennen. In jeder Doppelbindung stecken zwei $\pi$-Elektronen. Sie liegen in der Bindung nicht auf der Verbindungslinie zwischen den Kernen, sondern darüber und darunter. Die Bindung, die durch Überlappung der Orbitale auf der Verbindungslinie zwischen den Kernen zustande kommt, wird Sigma-Bindung ($\sigma$-Bindung) genannt.

    $\pi$-Bindungen sind normalerweise recht reaktionsfreudig, da die Bindung unter Spannung steht. In aromatischen Systemen allerdings besteht durch die Delokalisierung der $\pi$-Elektronen und die damit verbundenen mesomeren Grenzstrukturen eine Stabilisierung.

  • Entscheide, welche Verbindungen aromatisch sind.

    Tipps

    Aromaten müssen cyclische Bestandteile aufweisen.

    Die enthaltenen Doppelbindungen müssen konjugiert sein, damit das Molekül aromatisch ist.

    Lösung

    Aromaten sind cyclische Verbindungen, die ein vollständig konjugiertes $\pi$-Elektronen-System besitzen. Die Hückel-Regel ist nur bei Monocyclen zu 100% zutreffend. Wenn mehrere Ringe aneinander gefügt werden, gilt sie nur, wenn dies in einer Reihe geschieht.

    Toluol (Bild 3) wird als Lösemittel in der Lack- und Kunststoffindustrie genutzt. Die aromatische Verbindung Naphtalin (Bild 2) wird zur Herstellung von Phtalsäureanhydrid verwendet, was zur Synthese von Kunststoffen eingesetzt wird.

    Bild 4 zeigt Naphthochinon. In dieser Verbindung sind 2 Sauerstoffatome doppelt an ein Ringsystem gebunden. Die Doppelbindungen zu den Sauerstoffatomen stehen mit den anderen Doppelbindungen der Verbindung in Konjugation. Dadurch erweitern die enthaltenen $\pi$-Elektronen das delokalisierte $\pi$-Elektronensystem des Aromaten. Infolgedessen ist das gesamte System stabilisiert und Naphthochinon gilt als Aromat.

  • Erkläre die Begriffe Mesomerie und konjugierte Doppelbindung.

    Tipps

    Hier liegen zwei konjugierte Doppelbindungen vor.

    Dies sind die mesomeren Grenzstrukturen des Acetat-Ions.

    Lösung

    Mesomere Grenzstrukturen treten auf, wenn $\pi$-Elektronen in konjugierten Systemen delokalisiert sind. Das bedeutet, sie wechselwirken mit den anderen Orbitalen, in denen sich $\pi$-Elektronen befinden und können sich daher im Molekül bewegen. Sie besitzen also keinen festen Platz. Die eigentliche Elektronenstruktur der Moleküle liegt irgendwo zwischen diesen Zuständen (mesomere Grenzstrukturen). Dadurch enthält das Molekül weniger Energie und ist so stabiler.

  • Erkläre die Stabilisierung von aromatischen Systemen durch die Delokalisierung der $\pi$-Elektronen.

    Tipps

    Wenn sich die $\pi$-Elektronen in einem Molekül auf verschiedene Arten anordnen können, spricht man von Mesomerie.

    Delokalisierte Elektronen können sich über mehrere Orbitale bewegen.

    Lösung

    Aromatische Systeme zeichnen sich durch ihre Mesomerie aus. Die konjugierten Doppelbindungen eines aromatischen Systems ermöglichen es den $\pi$-Elektronen, sich über das Molekül zu verteilen. Man spricht von delokalisierten $\pi$-Elektronen, da ihnen kein bestimmter Platz zugewiesen werden kann.

    Dies bewirkt eine Energieabsenkung, wodurch das gesamte System stabilisiert wird. Je mehr mesomere Grenzstrukturen ein System aufweist, desto stabiler ist es.

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