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Aldol-Kondensation

Erfahre alles über die Aldol-Kondensation! Diese Reaktion knüpft $\ce{C-C}$-Bindungen durch Aldol-Addition und Kondensation von Aldehyden. Entdecke den Mechanismus, Anwendungen wie in der Biosynthese von Fructose und spezielle Varianten wie die intramolekulare Kondensation. Interessiert? Lies mehr im Text! Interessiert? Erfahre mehr im Text und entdecke die Welt der Aldol-Kondensation!

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Die Autor*innen
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André Otto
Aldol-Kondensation
lernst du in der Oberstufe 5. Klasse - 6. Klasse

Aldol-Kondensation Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Aldol-Kondensation kannst du es wiederholen und üben.
  • Benenne die Verbindungsklassen folgender Strukturen.

    Tipps

    Nucleophile sind Lewis-Basen.

    Lewis Basen besitzen ein freies Elektronenpaar, mit dem sie z.B. die koordinative Bindungen ausbilden.

    Lösung

    Aldehyde sind chemische Verbindungen, die eine Carbonylgruppe, die eine Alkylgruppe und ein H-Atom als Rest trägt, besitzen.

    Ketone sind chemische Substanzen, die eine nicht endständige Carbonylgruppe tragen (zwei Alkylreste).

    Carbanionen entstehen, wenn vom $\alpha$-C-Atom eines Ketons oder Aldehydes ein Proton abstrahiert wird. Dabei verbleibt das einzige Elektron vom Wasserstoff am Kohlenstoff, deswegen ist dieser negativ geladen. Die Deprotonierung erfolgt mit Nucleophilen. Diese Nucleophile sind Lewis-Basen, d.h. alle Verbindungen, die ein freies Elektronenpaar haben wie z.B. Ammoniak, Alkohole oder Cyanid-Ionen.

  • Erkläre den Reaktionsmechanismus der Aldolreaktion und -kondensation.

    Tipps

    Ein Carbanion ist ein Nucleophil.

    Das Carbonyl-Kohlenstoffzentrum hat immer einer positive Partialladung.

    Lösung

    Zwei Moleküle Acetaldehyd (Ethanal) reagieren im stark basischen Medium $(OH^-,~{C_2H_5O}^- )$ nucleophil miteinander (siehe Abbildung), wobei ein Aldehyd entsteht, der gleichzeitig ein Alkohol ist („Aldol“). Das ist die Aldol-Addition. Nach Abspaltung eines Moleküls Wasser aus der gebildeten Hydroxygruppe und einem H-Atom des benachbarten C-Atoms spricht man von Aldol-Kondensation. Es entsteht Crotonaldehyd. Die Aldol-Kondensation ist eine Addition zweier Carbonylverbindungen und hat damit eine große Bedeutung beim synthetischen Aufbau von Molekülen (C-C-Bindungsknüpfung).

  • Bestimme die Produkte folgender Aldolreaktionen.

    Tipps

    Es gibt zu jedem Reaktionspaar mehrere Reaktionsprodukte. Zeichne dir die Moleküle auf. Wo kann deprotoniert werden?

    Die Deprotonierung erfolgt immer in der $\alpha$-Position.

    Lösung

    Bei genauer Betrachtung der Eduktmoleküle fällt auf, dass meist mehrere Stellen vorhanden sind, die deprotoniert werden können. Bei symmetrischen Molekülen wie Aceton äußert sich das nicht im Reaktionsprodukt (siehe Abbildung oben). Beim Propanal ist - wie beim Aceton - auch nur ein Produkt möglich, da nur an einer Stelle deprotoniert werden kann.

    Reagiert allerdings das symmetrische Aceton mit dem Butanon, so sind insgesamt drei verschiedene Produkte möglich:

    • 4-Methyl-hex-3-en-2-on,
    • 5-Methyl-hex-4-en-3-on,
    • 3,4-Dimethyl-pent-3-en-2-on.
    Auch bei der Reaktion von Acetaldehyd mit Aceton ist nicht nur ein Produkt möglich, sondern:
    • Pent-3-en-2-on,
    • 3-Methyl-but-2-en-al.
    Anhand der Produktvielfalt ist erkennbar, dass die Reaktion häufig nur zwischen zwei identischen Molekülen oder zwischen einer nicht enolisierbaren und einer enolisierbaren Verbindung stattfindet. Bei nicht enolisierbaren Verbindungen trägt das $\alpha$-Kohlenstoffatom kein H-Atom mehr, z.B. Benzaldehyd. Dadurch können die deprotonierbaren Atome vermindert werden und die Reaktion ist kontrollierbar.

  • Ermittle die Produkte der retro-Aldolreaktion.

    Tipps

    Methyl-phenyl-keton (Acetophenon)

    Die Deprotonierung findet immer an einem $\alpha$-C-Atom statt.

    Rückschluss auf die Edukte bekommst du, wenn du an dem $\alpha$-C-Atom, welches als Carbanion angegriffen hat, die Bindung spaltest.

    Lösung

    Die retro-Aldolreaktion ist die Umkehrreaktion der Aldolreaktion. Um herauszufinden aus welchen Ketonen oder Aldehyden sich das Produkt der Aldolreaktion zusammensetzt, kannst du entweder den Mechanismus nachvollziehen, wenn wieder Wasser addiert wird (Addition von Wasser an Doppelbindung) oder du betrachtest das $\alpha$-Kohlenstoffatom.

    Wie in der Abbildung zu sehen ist, ist das $\alpha$-C-Atom von der Carbonylverbindung, die als Carbanion an eine andere oder die gleiche Carbonylverbidnung angegriffen hat, ein Substituent der Doppelbindung. Um herauszufinden, um welche zwei Carbonylverbindungen es sich handelt, spaltest du die Doppelbindung. Das so entstehende endständige Alken erhält ein Sauerstoffatom an der Doppelbindung, sodass eine Carbonylgruppe entsteht. So können beide Edukte relativ leicht ermittelt werden. (Außerdem klappt dieser Trick auch bei der Herstellung.)

  • Erläutere die Notwendigkeit der Base in der Aldolreaktion.

    Tipps

    Die Verteilung der Partialladungen - durch Elektronegativität der Atome - spielt eine große Rolle beim Vorhersagen von Reaktionen.

    Lösung

    Eine Lewis-Base wie das Hydroxid-Ion kann entweder als Nucleophil angreifen oder als Base ein Proton abstrahieren. Im Fall einer Carbonylverbindung dient der Zusatz von starken Basen wie z.B. ein Natriumethanolat, Natronlauge oder Butyllithium (BuLi) zum Deprotonieren einer C-H-aciden Position. Das Sauerstoffatom zieht aufgrund seiner hohen Elektronegativität (3,5) das Bindungselektronenpaar zu sich. Dieser starke -I-Effekt sorgt dafür, dass die Elektronendichte des Alkylrestes ebenfalls zum Carbonylzentrum gezogen wird. Deswegen wird die Bindung zwischen dem Kohlenstoffatom und dem Wasserstoffatom geschwächt, wodurch eine acide Position entsteht, die leicht ein Proton abgegeben kann. In einem Schritt kann immer nur ein Proton abstrahiert werden. Je nach Anzahl von elektronenziehenden Gruppen kann in einem nächsten Schritt noch ein zweites Proton abstrahiert werden (z.B. bei Malonsäurediethylester).

  • Zeige die Aldolreaktion mit Malonsäurediethylester.

    Tipps

    Die Reaktion dient zur Herstellung von Zimtsäure.

    NaOEt ist eine starke Base (Alkoholat).

    Lösung

    Der Malonsäurediethylester hat eine sehr stark C-H-acide Position zwischen beiden Carbonylgruppen. Ursache dafür ist, dass auf beiden Seiten eine stark elektronenziehende Gruppe vorhanden ist (-I-Effekt und -M-Effekt).

    Diese hohe Acidität wird für viele Reaktionen ausgenutzt. Zum Beispiel kann nach einer Deprotonierung an Benzaldehyd angegriffen werden. Durch eine Kondensationsreaktion bildet sich ein Michael-Akzeptor ($\alpha$,$\beta$-ungesättigte Carbonylverbindung). Wenn die Ester verseift werden (Rückreaktion der Veresterung), kann unter hohen Temperaturen decarboxyliert (Abspaltung von $CO_2$) werden, unter Bildung von Zimtsäure. Die Gesamtreaktion wird auch als Knoevenagel-Reaktion bezeichnet.

    Es existieren noch viele weitere Reaktionen mit Malonsäurediethylester, weil durch den Disäurecharakter ein breites Spektrum an Reaktion ermöglicht ist. Jedoch haben alle Reaktionen eine Gemeinsamkeit, nämlich die große Bedeutung, eine C-C- Bindungsknüpfung zu ermöglichen.