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Carbonsäuren mit zusätzlichen funktionellen Gruppen

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André Otto
Carbonsäuren mit zusätzlichen funktionellen Gruppen
lernst du in der Oberstufe 5. Klasse - 6. Klasse

Beschreibung Carbonsäuren mit zusätzlichen funktionellen Gruppen

In diesem Video geht es um Carbonsäuren mit zusätzlichen funktionellen Gruppen. Dazu wird auf die Nomenklatur, Eigenschaften und wichtige Vertreter der einzelnen Gruppen von Carbonsäuren eingegangen.

Transkript Carbonsäuren mit zusätzlichen funktionellen Gruppen

Guten Tag und herzlich willkommen! Dieses Video heißt "Carbonsäuren mit zusätzlichen funktionellen Gruppen". Um dieses Video gut zu verstehen, solltet ihr wissen, was eine Carbonsäure ist. Euch sollten die funktionellen Gruppen NH2, OH, und C=O bekannt sein. Ihr solltet wissen, dass es sich dabei um eine Amino-, eine Hydroxy-, bzw. um eine Ketogruppe handelt. Der Film ist folgendermaßen gegliedert: 1. Funktionelle Gruppen 2. Hydroxycarbonsäuren 3. Ketocarbonsäuren 4. Prostaglandine 5. Zusammenfassung   1. Funktionelle Gruppen Ich habe hier die Formeln dreier substituierter Carbonsäuren aufgezeichnet. α - Aminosäure,   β - Ketocarbonsäure und γ - Hydroxycarbonsäure. Die Bezeichnungen α, β und γ geben die Position bzgl. der Carboxylgruppe an. Mit Aminosäuren werden wir uns später befassen. In diesem Video werde ich bloß über Ketocarbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren sprechen.

  1. Hydroxycarbonsäuren Ich möchte einige wichtige Hydroxycarbonsäuren vorstellen: Das ist die Milchsäure, ihre Salze heißen Laktate. Das ist die 3-Hydroxybuttersäure, ihre Salze heißen 3-Hydroxybutyrate. Das hier ist die Glycerinsäure, ihr Anion und ihr Salz heißen Glycerat. Das ist die Struktur der Äpfelsäure, ihr Anion heißt Malat, ihre Salze heißen Malate. Und noch ein interessantes Beispiel: Das ist das Molekül der Weinsäure, ihr Anion heißt Tartrat-Ion. Die Salze heißen Tartrate. Citronensäure ist eine Tricarbonsäure, sie enthält eine Hydroxygruppe. Die Salze der Citronensäure heißen Citrate, das Anion der Säure ist das Citrat-Ion. Isomer zur Citronensäure ist die Isocitronensäure, sie unterscheidet sich von der Citronensäure durch die Stellung der Hydroxygruppe. Ihre Salze heißen Isocitrate, das Anion heißt Isocitrat-Anion.

  2. Ketocarbonsäuren Ketocarbonsäuren kann man durch Dehydrierung, das heißt durch Oxidation, aus Hydroxycarbonsäuren herstellen. Man erhält so zum Beispiel aus α - Hydroxycarbonsäuren α - Ketocarbonsäuren. 2 Reaktionen der Ketocarbonsäuren sind für Biochemische Prozesse von Bedeutung. Die eine Reaktion ist die Abspaltung von Kohlenstoffdioxid aus der Carboxylgruppe. Diese Reaktion wird als Decarboxylierung bezeichnet. Eine weitere Reaktion findet statt, wenn sich Brenztraubensäure zur Enolbrenztraubensäure umwandelt. Aus einem Pyruvat-Anion entsteht ein Enolpyruvat-Anion. Diese Umwandlung wird als Enolisierung bezeichnet. Sie spielt eine wichtige Rolle im Energiestoffwechsel, bei der Bildung von ATP. Biochemisch wichtige Ketocarbonsäuren sind α - Ketoglutarsäure, Brenztraubensäure und Acetessigsäure. Die entsprechenden Anionen heißen α - Ketoglutarat, Pyruvat und Acetoacetat.

  3. Prostaglandine Prostaglandine haben eine auf den ersten Blick komplizierte Struktur. Man sieht, dass es sich um eine Carbonsäure handelt, die eine Ketogruppe und 2 Hydroxygruppen hat. Es handelt sich hier um ein C20 Fragment, das aus der Arachidonsäure hervorgeht. Es gibt verschiedene Prostaglandine. Das Molekül, das ihr hier seht, gehört zur chemischen Verbindung PGE2. Prostaglandine spielen eine herausragende Rolle bei biochemischen Prozessen. Sie lindern den Schmerz und wirken Entzündungen entgegen. Sie regulieren den Schleim und die Säure im Magen. Prostaglandine bewirken die Uteruskontraktion beim Geburtsvorgang. Verschiedene Prostaglandine werden als Arzneimittel eingesetzt.

  4. Zusammenfassung Prostaglandine sind ein hervorragendes Beispiel für die Bedeutung funktionalisierter Carbonsäuren im Organismus. Die Funktionalisierung kann an verschiedenen Stellen erfolgen, in α-, β-, γ-Position usw. Möglich sind die funktionellen Gruppen: Hydroxygruppe, Ketogruppe und Aminogruppe. Für Ketocarbonsäuren sind 2 Reaktionen von Bedeutung. Die Decarboxylierung und die Enolisierung. Die Enolisierung spielt eine wichtige Rolle bei der Bildung von ATP im Energiestoffwechsel. Im Video wurden verschiedene Vertreter der funktionalisierten Carbonsäuren vorgestellt.

Ich danke für eure Aufmerksamkeit, auf Wiedersehen.

Carbonsäuren mit zusätzlichen funktionellen Gruppen Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Carbonsäuren mit zusätzlichen funktionellen Gruppen kannst du es wiederholen und üben.
  • Nenne Unterschiede und Gemeinsamkeiten von Citronensäure und Isocitronensäure.

    Tipps
    Lösung

    Citronensäure verfügt über vier funktionelle Gruppen. An alle drei Kohlenstoffatome eines Propan-Gerüstes sind $COOH$-Gruppen gebunden. Zusätzlich befindet sich am zweiten, mittleren Kohlenstoffatom eine zusätzliche Hydroxygruppe.
    Auch die Isocitronensäure besteht aus einem Propan-Grundgerüst, bei dem an jedes Kohlenstoffatom eine Carbonsäuregruppe gebunden ist. An eines der endständigen Atome ist zusätzlich eine Hydroxygruppe gebunden.
    Die beiden Verbindungen sind also sehr ähnlich gebaut und unterscheiden sich nur in der Stellung der Hydroxygruppe. Die beiden Verbindungen sind also Isomere, genauer gesagt Konstitutionsisomere.

  • Benenne die Carbonsäurederivate.

    Tipps

    Brenztraubensäure ist ein Derivat der Propionsäure.

    Acetessigsäure ist aus dem Essigsäure-Molekül, an welchem ein Acetylrest kondensiert ist, aufgebaut.

    Glycerin ist ein Triol, bei Glycerinsäure ist eine Hydroxygruppe gegen eine Carboxygruppe ausgetaucht.

    Lösung

    Carbonsäuren und ihre Derivate spielen in der Biochemie eine große Rolle. Einige einfache Carbonsäuren, die über weitere funktionelle Gruppen verfügen, tauchen so häufig auf, dass für diese Verbindungen die Verwendung von Trivialnamen verbreitet ist. Dies ist einfacher, da die systematischen Namen teils relativ umständlich sind.
    Brenztraubensäure ist ein Derivat der Propansäure. Am zweiten Kohlenstoffatom ist eine Ketogruppe angelagert. Der systematische Name lautet daher Propan-2-onsäure oder $\alpha$-Ketopropansäure.
    Die Acetessigsäure ist ebenfalls eine Ketocarbonsäure. Die Struktur leitet sich von der Butansäure ab, an das dritte Kohlenstoffatom ist die Ketogruppe kondensiert. Der systematische Name lautet also Butan-3-onsäure oder $\beta$-Ketobutansäure.
    Auch die Glycerinsäure leitet sich von der Propansäure ab. An das zweite und dritte Kohlenstoffatom sind Hydroxygruppen gebunden, daher lautet der systematische Name 2,3-Dihydroxybutansäure. Die Milchsäure ist ähnlich gebaut, nur fehlt die Hydroxygruppe am dritten Kohlenstoffatom der Kette. Der systematische Name ist daher 2-Hydroxypropansäure.
    Die Weinsäure schließlich leitet sich von der Bernsteinsäure oder Butandisäure ab. An das zweite und dritte Kohlenstoffatom sind Hydroxygruppen gebunden, daher lautet der systematische Name 2,3-Dihydroxybutandisäure.

  • Charakterisiere die Reaktionen der Carbonsäurederivate.

    Tipps

    Durch Reduktion einer Ketogruppe kann man eine Hydroxygruppe erhalten.

    Lösung

    Carbonsäuren und ihre Derivate lassen sich durch biochemische Reaktionen, die durch Enzyme katalysiert werden, verändern und ineinander überführen. Dies geschieht an vielen Stellen des Zellstoffwechsels und ist essentiell für das Leben auf der Erde.
    Durch eine Oxidationsreaktion lassen sich Hydroxycarbonäuren in Ketocarbonsäuren umwandeln. Dabei werden zwei Wasserstoffatome abgegeben. Diese werden in biologischen Systemen meist von einem Molekül namens Nicotinamiddinucleotid oder kurz $NAD$ aufgenommen. Dies wird von der oxidierten Form, $NAD^+$, in die reduzierte Form, $NADH + H^+$, überführt. Es werden also zwei Elektronen und zwei $H^+$-Ionen von der Hydroxycarbonsäure auf das Akzeptormolekül übertragen.
    In Lösung liegen Ketocarbonsäuren zu einem gewissen Anteil in Form des entsprechenden Enols vor. Dabei handelt es sich nicht um ein Isomer der Ketocarbonsäure, da das Enol über andere funktionelle Gruppen verfügt. Die beiden Formen werden als Tautomere bezeichnet. Die Reaktion zum Enol wird durch $OH^-$ katalysiert, welches in wässrigen Lösungen immer vorhanden ist. Als Zwischenprodukt tritt dabei das Enolat-Anion auf.
    Decarboxylierungsreaktionen sind Reaktionen, bei denen ein $CO_2$-Molekül abgespalten wird. Meist geschieht dies durch Abspaltung einer $-COO^-$-Gruppe, also durch Reaktion einer Carbonsäure. Die Decarboxylierungsreaktionen werden in biologischen Systemen durch Enzyme katalysiert und gesteuert. Der Carbonsäurerest ist dabei Reaktionsprodukt, die Carbonsäuregruppe wird gegen ein Wasserstoffatom ausgetauscht. Bei der Decarboxylierung von $\alpha$-Ketocarbonsäuren entsteht daher ein Molekül mit einem endständigen, doppelt gebundenen Sauerstoffatom, also ein Aldehyd. Bei der Decarboxylierung von anderen Ketocarbonsäuren entstehen Ketone.

  • Bestimme die Enol-Verbindungen zu den gegebenen Ketocarbonsäuren.

    Tipps

    Achte auf die Position der funktionellen Gruppen am Kohlenstoff-Gerüst!

    Beachte, dass alle Kohlenstoffatome über genau vier Bindungen verfügen sollen!

    Lösung

    Bei der Enolisierung von Ketocarbonsäuren entstehen ungesättigte Hydroxycarbonsäuren. Die $C-C$-Doppelbindung ist dabei benachbart zur Hydroxygruppe.
    Handelt es sich um eine $\alpha$-Ketocarbonsäure, kann die Doppelbindung nur zwischen dem zweiten und dritten Kohlenstoffatom bestehen. Eine Doppelbindung zum Kohlenstoffatom der Carbonsäuregruppe ist nicht möglich, da dieses Kohlenstoffatom damit fünfbindig wäre.
    Die Länge der Kohlenstoffkette verändert sich durch die Enolisierung nicht, die Hydroxygruppe des Enols befindet sich am gleichen Kohlenstoffatom wie zuvor die Ketogruppe. Durch einfaches Abzählen der Kohlenstoffkette kann also eindeutig und sehr einfach ein Enol der entsprechenden Ketocarbonsäure zugeordnet werden.

  • Gib an, bei welchen Verbindungen es sich um Ketocarbonsäuren handelt.

    Tipps

    Ketone haben die Form $R-CO-R'$.

    Lösung

    Ketocarbonsäuren verfügen dem Namen nach über mindestens zwei funktionelle Gruppen: eine Carbonsäuregruppe, $-COOH$, und eine Ketogruppe, $-CO-$. Das Sauerstoffatom der Ketogruppe ist dabei über eine Doppelbindung an das Kohlenstoffatom gebunden.
    Das erste, vierte und fünfte Molekül verfügt zwar über eine oder mehrere Carbonsäuregruppen, jedoch über keine Ketogruppen. Die Moleküle tragen jedoch Hydroxygruppen,es handelt sich also um Hydroxycarbonsäuren.
    Das zweite und dritte Molekül verfügt über Carbonsäure- und Ketogruppen, bei beiden Molekülen handelt es sich also um Ketocarbonsäuren.

  • Untersuche die Synthese von $\alpha$-Ketoglutarat aus Isocitrat.

    Tipps

    Beschreibe zunächst, warum diese Reaktion von Bedeutung ist.

    Lösung

    Der Citratcyclus ist ein wichtiger Bestandteil der Zellatmung. Das ist ein Kreislauf biochemischer Reaktionen, mit dem in allen Lebewesen, die Energie mit Hilfe von Sauerstoff gewinnen, organische Moleküle abgebaut werden. Dabei wird Energie gewonnen und es werden wichtige Stoffwechselprodukte erzeugt, die zum Aufbau körpereigener Moleküle verwendet werden.
    Das Citrat spielt, wie der Name schon verrät, eine wichtige Rolle im Citratcyclus. Es ist das erste Molekül des Citratzyclus. Das Citrat wird zum Isocitrat umgebaut. Anschließend erfolgt die Oxidation und Decarboxylierung zum $\alpha$-Ketoglutarat, die du in dieser Aufgabe beschrieben hast. Die Kohlenstoffkette wird dabei um ein Molekül kürzer. Das organische Molekül wird also abgebaut. In diesem Schritt entsteht die Hälfte des $CO_2$, das bei der Zellatmung frei wird.
    Außerdem wird Energie für den Organismus nutzbar: Bei der Oxidation der Hydroxycarbonsäure werden zwei Elektronen abgegeben, die von einem Molekül Nicotinamiddinucleotid, kurz $NAD^+$, aufgenommen werden. Dieses geht dadurch in die reduzierte Form, $NADH$, über. Die Elektronen können jedoch leicht wieder abgegeben werden. Dies kann also Triebkraft vieler biochemischer Reaktionen sein.

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