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Fruchtsäuren (Expertenwissen)

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Die Autor/-innen
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André Otto
Fruchtsäuren (Expertenwissen)
lernst du in der Oberstufe 6. Klasse - 7. Klasse

Beschreibung Fruchtsäuren (Expertenwissen)

In diesem Video wird dir die Stoffgruppe der Fruchtsäuren vorgestellt als eine Sonderform der Carbonsäuren. Diese unterscheiden sich dadurch, dass neben der Carboxylgruppe noch weitere Carboxyl- oder Hydroxylgruppen vorhanden sind. Außerdem muss es ein natürliches Vorkommen dieser Carbonsäuren geben, damit diese als Fruchtsäure zählen. Im weiteren Verlauf des Videos erfährst du dann welche chemischen und physikalischen Eigenschaften Fruchtsäuren haben und warum man Fruchtsäuren in ihrer physiologischen Wirkung unterscheiden kann. Wenn du mehr dazu erfahren willst, dann schau dir das Video an.

Transkript Fruchtsäuren (Expertenwissen)

In diesem Video geht es um Fruchtsäuren. Das Video ist vorgesehen für das Gymnasium, die Kursphase, den dortigen Leistungskurs. Der Film ist folgendermaßen gegliedert: Im ersten Teil werden wir darüber sprechen, was Fruchtsäuren eigentlich sind. Im zweiten Teil werden wir uns ihren Vorkommen widmen. Im dritten Teil schließlich werde ich kurz ihre Eigenschaften vorstellen. Im vierten Teil werdet ihr einige wichtige Verwendungsmöglichkeiten kennenlernen. Und im fünften Teil werde ich über die Stereochemie der Fruchtsäuremoleküle sprechen.

  1. Was sind Fruchtsäuren? Fruchtsäuren sind organische Verbindungen, die die Carboxylgruppe enthalten. Damit sind sie Carbonsäuren. Um Fruchtsäuren zu sein, müssen diese Carbonsäuren mindestens einer von zwei Bedingungen genügen. Entweder besitzen sie mindestens 2 Carboxyl-Gruppen. Oder aber sie besitzen neben der einen oder den mehreren Carboxyl-Gruppen eine oder mehrere Hydroxyl-Gruppen. Die zweite Bedingung ist, dass diese Säuren natürliche Vorkommen besitzen müssen.

  2. Vorkommen von Fruchtsäuren Fruchtsäuren trifft man in vielen Früchten an: in Äpfeln, Birnen, Weintrauben, Kirschen und vielen anderen. Darüber hinaus kommen Fruchtsäuren in verschiedenen Gewächsen vor, so in Nadelhölzern, in Pilzen oder in Tabakblättern. Selbst in Getränken wie Bier und Wein findet man Fruchtsäuren. Auch die lebenden Organismen produzieren Fruchtsäuren. Man findet diese in Schweiß, in Blut, im Speichel, in der Niere und in der Galle.

  3. Eigenschaften von Fruchtsäuren Fruchtsäuren sind weiße Feststoffe. Sie haben Schmelztemperaturen im Bereich von etwa 50 bis 200 Grad Celsius. Fruchtsäuren sind im Wasser gut bis sehr gut löslich. Ihre Dichten sind größer als die Dichte des Wassers, sie liegen im Bereich von 1,2 - 1,9 g/cm³. Fruchtsäuren sind relativ starke organische Säuren. Ihre pKs-Werte liegen im Bereich von 1 - 3,5. Im Vergleich dazu besitzt Essigsäure einen pKs-Wert von etwa 4,8.

  4. Verwendung Eine Reihe von Lebensmittelzusatzstoffen sind Fruchtsäuren. Fruchtsäuren beseitigen den Geruch des Fisches. Fruchtsäuren sind Bestandteile des Brausepulvers. Man verwendet Fruchtsäuren für die Konservierung von Lebensmitteln. Als kräftige Säure sind Fruchtsäuren gut geeignet für die Enthärtung und Entkalkung. Man verwendet sie für die Reinigung. Auch für die Entrostung sind sie gut geeignet. Fruchtsäuren besitzen eine breite Verwendung in der organischen Synthese.  

  5. Stereochemie der Fruchtsäuren Eine wichtige Fruchtsäure ist Äpfelsäure. Ich schreibe euch die Halbstrukturformel der Äpfelsäure auf: HOOC-CH-CH2-COOH. Das Molekül der Äpfelsäure hat ein besonderes Kohlenstoffatom. An dieses Kohlenstoffatom möchte ich ein Sternchen setzen. Dieses Kohlenstoffatom bezeichnet man als asymmetrisches Kohlenstoffatom. Man bezeichnet dieses Kohlenstoffatom sowie das gesamte Molekül auch als "chiral". Ein asymmetrisches Kohlenstoffatom liegt vor, wenn 4 verschiedene Substituenten an ihm anknüpfen. Das führt zu zwei verschiedenen Molekülen, die sich wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten. Die beiden Hydroxylgruppen schauen sich an und die Wasserstoffatome, die sich am chiralen Kohlenstoffatom befinden, sitzen jeweils auf der entgegen gesetzten Seite. Wir haben es hier tatsächlich mit Bild und Spiegelbild zu tun. Beide sind nicht ineinander überführbar. Die beiden Moleküle des Bildes und des Spiegelbildes bilden sogenannte Enantiomere. Die physikalischen Eigenschaften von Enantiomeren sind gleich. Die physiologischen Eigenschaften hingegen sind bei Enantiomeren verschieden.  Nehmen wir nun Citronensäure. Citronensäure hat folgende chemische Halbstrukturformel: HOOC-CH2-C-CH2-COOH. Citronensäure besitzt kein chirales Kohlenstoffatom, daher weist Citronensäure auch keine Enantiomere auf. Glycolsäure kann man als substituiertes Methan auffassen, bei dem jeweils ein Wasserstoffatom durch eine Carboxylgruppe bzw. eine Hydroxylgruppe ersetzt wurden. Glycolsäure ist keine chirale Verbindung. Sie besitzt daher keine Enantiomere. Schauen wir uns nun Milchsäure und das Milchsäuremolekül an. CH3-CHOH×-COOH. Das mit Sternchen versehene Kohlenstoffatom ist ein asymmetrisches Kohlenstoffatom, das über 4 verschiedene Substituenten verfügt. Aus diesem Grund verfügt Milchsäure über Enantiomere. Betrachten wir nun Weinsäure und das Weinsäuremolekül. HOOC-CHOH-CHOH-COOH. Weinsäure besitzt zwei asymmetrische Kohlenstoffatome. Aus diesem Grund liefert Weinsäure Enantiomere. Aber Vorsicht: Es gibt nur 1 Enantiomerenpaar! Das hängt mit der Symmetrie des Moleküls zusammen. Wer sich dazu näher informieren möchte, kann in der Literatur unter dem Begriff "Mesoform und Weinsäure" nachschauen. Als letztes möchte ich noch die Oxalsäure nennen: HOOC-COOH. Sie besitzt keine chiralen Kohlenstoffatome und hat daher auch keine Enantiomere.

Fassen wir zusammen: Fruchtsäuren sind Carbonsäuren, die entweder über mindestens 2 Carboxylgruppen verfügen oder aber neben der einen oder mehreren Carboxylgruppen noch eine weitere oder weiteren Hydroxylgruppen aufweisen. Um zu den Fruchtsäuren zu gehören, müssen diese Carbonsäuren natürlich vorkommen. Man trifft Fruchtsäuren in Früchten, Pflanzen und Organismen. Fruchtsäuren sind weiße, feste Stoffe. Sie sind in Wasser gut oder sehr gut löslich. Fruchtsäuren sind recht kräftige organische Säuren. Ihre Dichte liegen im Bereich von etwa 1,2 - 1,9 g/cm³. Man wendet Fruchtsäuren in der Lebensmittelindustrie an. Sie dienen der Entkalkung, der Entrostung, zum Beizen von Eisen und sie haben eine breite Verwendung in der organischen Synthese. Fruchtsäuren besitzen eine interessante Stereochemie. Sie bilden Enantiomere, die eine physiologische Aktivität aufweisen. Ich bedanke mich für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.  

Fruchtsäuren (Expertenwissen) Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Fruchtsäuren (Expertenwissen) kannst du es wiederholen und üben.
  • Bestimme, worin Fruchtsäuren enthalten sein können.

    Tipps

    Fruchtsäuren sind weiße Feststoffe.

    Erdöl besteht aus vielen Kohlenwasserstoffverbindungen. Es ist nicht sauer.

    Lösung

    Fruchtsäuren sind organische Säuren, die nicht nur in Früchten vorkommen, sondern auch in Pilzen, Nadelhölzern und in unserem Körper, im Blut, aber auch im Schweiß.

    Der Begriff Fruchtsäure bezog sich ursprünglich nur auf die Säuren, die in Früchten vorkommen. Heute zählen auch Dicarbonsäuren zu den Fruchtsäuren, da diese auch in Früchten vorkommen. Fruchtsäuren sind mitverantwortlich für den Geschmack von Früchten. In vielen Lebensmitteln werden Fruchtsäuren wie Zitronensäure als Säuberungsmittel eingesetzt.

  • Definiere den Begriff Fruchtsäure.

    Tipps

    Die funktionelle Gruppe der Carbonsäuren ist die Carboxylgruppe.

    Alle Fruchtsäuren kommen in der Natur vor.

    Lösung

    Um Moleküle in die Gruppe der Fruchtsäuren einordnen zu können, musst du dir folgende Fragen stellen:

    $1.$ Besitzt das Molekül eine Carboxylgruppe $(-COOH)$?

    $2.$ Besitzt das Molekül mindestens eine weitere Carboxylgruppe oder mindestens eine Hydroxylgruppe $(-OH)$?

    $3.$ Kommt die Verbindung in der Natur vor?

    Am Beispiel:
    Da Oxalsäure zwei Carboxylgruppen (blau markiert) besitzt, ist sie eine Fruchtsäure.

    Ameisensäure besitzt eine Carboxylgruppe, aber keine Hydroxylgruppen oder weitere Carboxylgruppen. Damit ist sie keine Fruchtsäure.

    2-Butanol besitzt nur eine Hydroxylgruppe (grün markiert) und ist somit ebenfalls keine Fruchtsäure.

  • Entscheide, worin die Fruchtsäuren zu finden sind.

    Tipps

    Weinsäure

    Zitronensäure

    Lösung

    Fruchtsäuren sind in sehr vielen Lebensmitteln als Konservierungsstoffe oder als Säuerungsmittel enthalten. Fruchtsäuren werden auf Lebensmitteln entweder mit dem Namen erwähnt oder durch die E-Kennzeichnung kenntlich gemacht (z.B. E 330 für Zitronensäure).

    Eine der häufigsten Fruchtsäuren in Lebensmitteln, wie Cola und Limonade, ist die Zitronensäure. Fruchtsäuren tragen häufig Trivialnamen. Das bedeutet, der Name hat nichts mit der Struktur oder der Zusammensetzung des Moleküls zu tun. Zitronensäure lässt sich immer in Zitronen finden und wurde dort auch als erstes entdeckt. Viele Fruchtsäuren tragen den Namen ihres Entdeckungsortes.

  • Unterscheide zwischen chiralen und achiralen Molekülen.

    Tipps

    Besitzt ein Molekül ein asymmetrisches Kohlenstoffatom, wird es als chiral bezeichnet.

    Ein asymmetrisches Kohlenstoffatom besitzt vier unterschiedliche Substituenten.

    Lösung

    Um zu entscheiden, ob ein Kohlenstoffatom chiral ist, musst du überprüfen, ob es vier unterschiedliche Substituenten besitzt. Substituenten sind die mit dem betrachteten C-Atom verbundenen Restgruppen. Sind diese alle voneinander verschieden, so ist das Molekül chiral und kann Enantiomere ausbilden.

    Chirale Kohlenstoffatome bezeichnet man als Stereozentren. Jedes Stereozentrum kann zwei unterschiedliche räumliche Anordnungen besitzen. Es können auch andere Atome Stereozentren ausbilden, z.B Phosphor. Stereozentren sind optisch aktiv. Sie können polarisiertes Licht drehen. An dieser Eigenschaft kann man die einzelnen Stereoisomere unterscheiden.

    Das besondere an chiralen Molekülen ist, dass die physikalischen Eigenschaften gleich bleiben (Schmelztemperatur, Dichte, Farbe usw.), aber die physiologischen Eigenschaften, also die Wirkungen auf den menschlichen Körper, unterschiedlich sind. Dies ist besonders zu berücksichtigen, wenn man über die Herstellung und Wirkung von Medikamenten nachdenkt.

  • Nenne Eigenschaften von Fruchtsäuren.

    Tipps

    Früchte enthalten oft viel Wasser. Was sagt dir das über die Löslichkeit der Fruchtsäuren?

    Reagieren Säuren in Wasser basisch oder sauer?

    Lösung

    Eigenschaften

    • weiße Pulver (Feststoffe)
    • der Schmelzpunkt liegt zwischen 50°C und 200°C
    • gut wasserlöslich
    • besitzen eine größere Dichte als Wasser, etwa 1,2 bis 1,9 $ \frac{g}{cm^3}$
    • starke Säuren ($pk_s$: 1-3,5)
    Fruchtsäure in Lebensmitteln:
    Fruchtsäuren sind starke Säuren, sie kommen in allen Früchten vor, die wir täglich essen, und werden in vielen Lebensmitteln als Säuerungsmittel eingesetzt. In beiden Fällen sind die Säuren sehr stark verdünnt. Aber wenn man z.B. Ananas isst, kann man durch das leichte Prickeln auf der Zunge die Säuren spüren. Der Säuregehalt von Früchten ist nicht immer gleich. Es kann Unterschiede durch die Art der Früchte oder die Fruchtsorte geben.

  • Formuliere die Reaktion für die Entkalkung mit Zitronensäure.

    Tipps

    Beachte den Massenerhaltungssatz. Es müssen also auf der linken Seite genauso viele Atome derselben Sorte sein wie auf der rechten.

    Es entsteht in der ersten Reaktion Kohlensäure, die dann im zweiten Schritt zerfällt.

    Lösung

    Kalk im Alltag

    Die Kalkablagerungen, die du an und in Küchengeräten oder der Dusche findest, haben die chemische Formel $CaCO_3$. Kalk befindet sich in unterschiedlichen Mengen im Leitungswasser. Es kann Rohre verstopfen und ist schädlich für Kunststoffrohre (z.B. bei Waschmaschinen). Viele Reinigungsmittel enthalten deshalb Fruchtsäuren, die den Kalk lösen können.

    Doch Vorsicht, auch Marmor und andere Steinsorten werden von diesen Reinigern angegriffen.

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