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Halogenalkane – Einführung

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Die Autor*innen
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André Otto
Halogenalkane – Einführung
lernst du in der Oberstufe 5. Klasse - 6. Klasse

Halogenalkane – Einführung Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Halogenalkane – Einführung kannst du es wiederholen und üben.
  • Definiere den Begriff Halogenalkan.

    Tipps

    Überlege, woher Halogenalkane ihren Namen haben.

    Welche Elemente gehören zu den Halogenen?

    Lösung

    Halogene sind die Elemente aus der 7. Hauptgruppe des Periodensystems der Elemente. Alkane sind einfache Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Methan und Ethan. Werden diese Alkane nun durch Halogene substituiert, wird also jeweils ein Wasserstoffatom entzogen und dafür durch jeweils ein Halogen ersetzt, so entsteht ein Halogenalkan.

  • Nenne Eigenschaften der Halogenalkane.

    Tipps

    Chloroform ist ein Halogenalkan. Weißt du, wie es früher verwendet wurde? Welche Eigenschaft kannst du daraus ableiten?

    Lösung

    Halogenalkane besitzen typischerweise einen angenehm süßlichen Geruch und sind meist flüssig. Sie sieden höher als Alkane, und zwar mit jedem weiteren Substitutionsgrad zunehmend höher. Sie sind schwerer als Wasser, denn ihre Dichte ist größer als $1 \frac{g}{cm^3}$. Außerdem sind Halogenalkane Lösungsmittel für viele organische Stoffe und lassen sich selbst gut mit organischen Lösungsmitteln mischen. Mit Wasser hingegen mischen sie sich nicht gut.

  • Stelle die Reaktionsschritte zur Herstellung von Triiodmethan aus Methan auf.

    Tipps

    Die Herstellung von Triiodmethan erfolgt schrittweise, ähnlich wie bei Trichlormethan.

    Lösung

    Durch das Halogen Iod wird Methan schrittweise zu Triiodmethan substituiert. Bei jedem Schritt ersetzt ein Iodatom je ein Wasserstoffatom. Es entstehen schrittweise:

    • Monoiodmethan
    • Diiodmethan
    • Triiodmethan
    Genau wie bei Chloroform, dem Trichlormethan, entsteht als Nebenprodukt immer noch Halogenwasserstoff, in diesem Fall Iodwasserstoff. Iodoform, wie Triiodmethan auch heißt, wird oft als Lösung bei der Wundbehandlung zur Desinfizierung verwendet.

  • Benenne folgende Halogenalkane.

    Tipps

    Die Präfixe Mono-, Di-, Tri- und Tetra- stehen für die Anzahl bestimmter Atome.

    Erinnere dich an die homologe Reihe der Alkane.

    Lösung

    Halogenalkane sind Alkane, die durch Halogene substituiert wurden. Entsprechend kannst du dich bei der Nomenklatur (Benennung) der Halogenalkane an den Alkanen orientieren. Erinnerst du dich noch an die homologe Reihe der Alkane? In dieser werden die Alkane entsprechend der Anzahl an Kohlenstoffatomen aufgelistet. Die Moleküle unterscheiden sich dabei jeweils um eine $CH_2$-Einheit. Der Name gibt außerdem Aufschluss darüber, wie viele Kohlenstoffatome enthalten sind. Bei Methan ist nur ein Kohlenstoffatom anwesend, bei Ethan schon zwei. Propan enthält drei Kohlenstoffatome. Gleiches kannst du auch bei den Halogenalkanen anwenden. Zusätzlich gibst du noch die Anzahl der Halogene im Molekül an. Mono- steht für ein Halogenatom, di- für zwei, tri- für drei und tetra- für vier Halogenatome einer Sorte in einem Molekül.

  • Gib Verwendungsmöglichkeiten der Halogenalkane an.

    Tipps

    Halogenalkane sind giftig und mischen sich schlecht mit Wasser.

    Lösung

    Halogenalkane werden zur Reinigung und für organische Synthesen verwendet. Da es sich um giftige Stoffe handelt, werden Halogenalkane nicht zur Lebensmittelkonservierung hergestellt. Und auch Brände dürfen damit nicht gelöscht werden, da sie umweltgefährdend sind. Halogenalkane mischen sich schlecht in Wasser, sind allerdings gute Lösungsmittel für viele organische Stoffe, wie zum Beispiel Coffein.

  • Vergleiche die Siedepunkte folgender Moleküle.

    Tipps

    Die Siedepunkte nehmen mit Molekülgröße zu.

    Die Siedepunkte nehmen mit zunehmendem Substitutionsgrad zu.

    Lösung

    Vergleicht man Alkane untereinander, dann stellt man fest, dass mit zunehmender Molekülgröße auch die Siedepunkte steigen. Während Methan schon bei -162°C siedet, siedet Ethan bei -89°C. Grund dafür sind zunehmende van-der-Waals-Wechselwirkungen.

    Werden Alkane nun mit Halogenalkanen verglichen, sind die Siedepunkte bei Halogenalkanen höher als bei Alkanen. Der Siedepunkt vom Monochlorethan liegt bei 12,3°C. Werden nun noch mehr Wasserstoffatome gegen Chloratome ausgetauscht, steigt der Siedepunkt noch weiter. Bei Trichlorethan liegt er bereits bei 74°C. Damit liegt er nur ganz knapp unter dem wesentlich größeren Monochlorbutanmolekül, welches einen Siedepunkt von 78°C hat.

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