Formalin in der Anatomie und Aceton in der Luft

Formalin in der Anatomie und Aceton in der Luft Übung

• Beschreibe die Eigenschaften von Aceton.

  Tipps

  Schließe durch die Siedetemperaturen auf den Aggregatzustand.

  Karzinogen bedeutet krebserregend.

  Lösung

  Aceton ist der Trivialname für Propanon. Es ist eine farblose Flüssigkeit und das einfachste Keton. Die charakteristische funktionelle Gruppe ist die Carbonylgruppe, die mit zwei Methylgruppen verbunden ist. Bei ca. 56° C liegt der Siedepunkt von Aceton. Aceton lässt sich unbegrenzt mit Wasser mischen und stellt auch selbst ein sehr gutes Lösungsmittel dar.

• Bestimme die Strukturen von Formaldehyd und Aceton.

  Tipps

  Überlege, welche funktionelle Gruppe Aldehyde besitzen.

  Formaldehyd wird auch als Methanal bezeichnet.

  Aceton wird auch als Propanon bezeichnet.

  Aceton gehört zu den Ketonen.

  Lösung

  In der Chemie gibt es eine Vielzahl an Stoffklassen und funktionellen Gruppen.

  Aceton wird der Gruppe der Ketone zugeordnet. Ketone sind chemische Verbindung mit der funktionellen Gruppe $C=O$. Diese funktionelle Gruppe kann man sowohl als Carbonylgruppe als auch als Ketogruppe bezeichnen. Der Name der Ketone wird aus dem Grundgerüst der vergleichbaren Alkane und der Endung -on gebildet. Die Reste , die an das C-Atom gebunden sind, können Alkylgruppen (Methyl, Ethyl, etc.), Ringbindungen oder auch aromatische Kohlenwasserstoffreste sein.

  Aceton ist ein sogenannter Trivialname für das Keton. Die chemische Bezeichnung für Aceton ist Propanon, weil es drei Kohlenstoffatome enthält und eine mittelständige Carbonylgruppe besitzt. Hauptsächlich wird Aceton als Lösungsmittel verwendet oder es dient zur Herstellung von Polymethylmethacrylat, welches umgangssprachlich auch als Plexiglas bezeichnet wird.

  Formaldehyd gehört, wie der Name schon verrät, zur Stoffklasse der Aldehyde. Das sind chemische Verbindungen, die die funktionelle Gruppe $CHO$ besitzen, wobei zwischen dem Kohlenstoff und dem Sauerstoff eine Doppelbindung vorliegt. Bei der funktionellen Gruppe handelt es sich also auch um eine Carbonylgruppe. Da diese aber endständig im Molekül liegt, wird sie als Aldehyd- oder Formylgruppe bezeichnet.

  Auch hier ist Formaldehyd nur ein Trivialname. Die chemische Bezeichnung für dieses spezielle Aldehyd ist Methanal. Die Grundstruktur des Formaldehyds ist das Methan, an den die Aldehydgruppe angehängt wurde. Formaldehyd ist einer der wichtigsten organischen Grundstoffe in der chemischen Industrie.

• Bestimme die chemischen Namen zu den gegebenen Summenformeln.

  Tipps

  Beachte die Anzahl der C-Atome.

  Überlege, welche funktionelle Gruppe zu welcher Stoffklasse gehört.

  Lösung

  In der Chemie gibt es viele verschiedene Stoffklassen. Ketone, Aldehyde und Alkohole sind nur ein sehr kleiner Teil dieser Stoffklassen. Jede dieser chemischen Verbindungen hat eine bestimmte funktionelle Gruppe.

  Für die Benennung dieser Stoffklassen ist die Anzahl der C-Atome im Molekül besonders wichtig, denn sie gibt Aufschluss über das Namensgrundgerüst.

  Aldehyde besitzen die Aldehydgruppe: $-CHO$. Dabei besteht zwischen dem Kohlenstoffatom und dem Sauerstoffatom eine Doppelbindung. An den Grundkörper des Namens wird die Endung -al angehängt.

  Ketone besitzen die sogenannte Ketogruppe: $-CO$. Zwischen dem Sauerstoff und dem Kohlenstoff besteht auch hier wieder eine Doppelbindung. Bei den Ketonen ist die Endung -on.

  Alkohole weisen die sogenannte Hydroxygruppe auf: $-OH$. Alkohole haben die Endung -on.

  Die Summenformel der Aldehyde und Ketone $(C_nH_{2n}O)$ weist durch die Doppelbindung zum Sauerstoff weniger Wasserstoffatome auf als die Summenformel der Alkohole $(C_nH_{2n+2}O)$.

• Erläutere, wie man Aldehyde nachweisen kann.

  Tipps

  Fehling II enthält unter anderem Natronlauge.

  Achte darauf, wo die Oxidationszahlen größer und wo sie kleiner werden.

  $2~Cu^{2+} + R-CHO + 4~OH^- \to Cu_2O + R-COOH + 2~H_2O$

  Lösung

  Aldehyde können auf verschiedene Arten nachgewiesen werden, wie z.B. durch:

  • Tollensprobe,
  • Fehlingprobe oder
  • Schiffsche Probe.

  Bei der Fehling'schen Probe muss zunächst das Fehlingreagenz hergestellt werden. Dieses besteht aus Kupfer(II)-sulfat und alkalischer Kaliumnatriumtartrat-Lösung im Verhältnis 1:1. Fehling I und Fehling II werden miteinander vermischt und es bildet sich das dunkelblaue Fehlingreagenz. Dieses entsteht durch eine Komplexbildungsreaktion der Cu(II)-Ionen mit den Tartrat-Ionen.

  Enthält die Lösung nun ein Aldehyd, kann dieses die anwesenden Cu(II)-Ionen zu Cu(I)-Ionen reduzieren. Diese Ionen bilden zusammen mit Sauerstoff Cu(I)-oxid, welches du als ziegelroten Niederschlag erkennen kannst. Das Aldehyd ist also ein Reduktionsmittel und wird selbst zur Carbonsäure oxidiert.

  $2~Cu^{2+} + R-CHO + 4~OH^- \to Cu_2O + R-COOH + 2~H_2O$

  Mit der Fehling'schen Probe können übrigens neben den Aldehyden auch reduzierende Zucker nachgewiesen werden, da diese auch über eine Aldehydgruppe verfügen.

• Beschreibe, wie Formaldehyd technisch hergestellt werden kann.

  Tipps

  Zähle beim Ausgangsstoff die C-Atome und beachte die funktionelle Gruppe.

  Überlege, was in der Chemie eingesetzt wird, damit eine Reaktion schneller abläuft.

  Welche Bindungsart kommt in einer Aldehydgruppe vor?

  Lösung

  Formaldehyd oder auch Methanal wird durch eine katalytische Oxidation technisch hergestellt. Katalytisch bedeutet, dass ein Katalysator eingesetzt wird. Dieser setzt die Aktivierungsenergie der Reaktion herab und somit kann die Reaktion schneller ablaufen.

  Bei diesem Verfahren reagiert der Alkohol Methanol mit Sauerstoff unter Zugabe von Silber. Das angewandte Verfahren nennt sich daher auch Silberverfahren. Zwei Wasserstoffatome des Methanols reagieren mit einem halben Mol des Sauerstoffs zu Wasser. Dabei werden zwei Elektronen am Methanol frei, welche eine Bindung zum Sauerstoff ausbilden. Es entsteht eine Doppelbindung. Es entsteht die Aldehydgruppe $CHO$. Es bildet sich das Formaldehyd.

• Beschreibe das unterschiedliche Oxidationsverhalten von Aldehyden und Ketonen.

  Tipps

  Beachte die funktionellen Gruppen an den Strukturen.

  Überlege, was primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole sind.

  Ermittle die Anzahl der C-Atome.

  Lösung

  In der Chemie unterscheidet man zwischen primären, sekundären, und tertiären Alkoholen.

  Primäre Alkohole (die OH-Gruppe befindet sich am Ende des Moleküls), wie z.B. Ethanol, lassen sich zu einem Aldehyd oxidieren. Ethanol oxidiert, unter Zugabe eines geeigneten Oxidationsmittels, zu Ethanal oder Acetaldehyd. Dieses Aldehyd kann noch weiter oxidiert werden. Es entsteht eine Carbonsäure. Im Fall des Ethanals entsteht die Ethansäure.

  Sekundäre Alkohole (die OH-Gruppe ist mittelständig), werden zu einem Keton oxidiert. So kann z.B. das iso-Propanol zu Propanon, dem Aceton, oxidiert werden. Ketone können jedoch nicht ohne weiteres wie die Aldehyde weiter oxidiert werden.

  Tertiäre Alkohole, wie z.B. das 2-Methyl-2-propanol, können gar nicht oxidiert werden.