Essigsäuremolekül (Vertiefungswissen)

Hallo, liebe Schülerinnen und Schüler der 10. oder auch 9. Klassen. Hallo, liebe Chemieinteressierte oder auch alle, die mal hier bloß hereinschnuppern wollen. Heute wollen wir uns mit dem Essigsäuremolekül und seiner Struktur befassen. Im Haushalt habt ihr auch Essigsäure, allerdings recht stark verdünnt, selbst in Essigessenz. Reine Essigsäure ist Eisessig. Man bezeichnet sie auch als Ethansäure. Reine Essigsäure wird im Kühlschrank fest, nicht erst im Kältefach, sondern schon oben. Deswegen bezeichnet man sie auch als Eisessig. Welche Voraussetzungen solltet ihr mitbringen? Zum einen solltet ihr bereits Bescheid wissen, was Alkane, Alkanole und Aldehyde für chemische Verbindungen sind. Ihr solltet also mit den Grundlagen der organischen Chemie vertraut sein. Als 2. solltet ihr euch etwas auskennen mit Bruchrechnung und Prozentrechnung. Und als 3. wäre es schön, wenn ihr bereits die Oktettregel und Edelgaskonfiguration anwenden könnt. Zunächst einmal müssen wir die Summenformel aufklären, dass bedeutet, wir müssen in Erfahrung bringen, wie viel Kohlenstoffatome, Wasserstoffatome und Sauerstoffatome in einem Essigsäuremolekül enthalten sind. Man schreibt bei einer unbekannten Formel dann auch: CxHyOz. C = Kohlenstoff, H = Wasserstoff, O = Sauerstoff. Die entsprechende Anzahl der Atome, x, y, z, sind natürliche Zahlen, 1, 2, 3 und so weiter. Für die Rechnung benötigen wir die relative Masse des Essigsäuremoleküls. Sie beträgt 60. Wir wollen nun die Zahl der Kohlenstoffatome berechnen. Ein Kohlenstoffatom hat eine relative Masse von 12. Die chemische Analyse zeigt, dass 40% der Masse des Essigsäuremoleküls aus Kohlenstoffatomen besteht. Wir stellen eine Proportion auf, setzen die Massen des Kohlenstoffs und des Essigsäuremoleküls ins Verhältnis. Wir erhalten 40% zu 100% = x, die Zahl der gesuchten Kohlenstoffatome×12 der Masse ÷ Masse des Essigsäuremoleküls, 60. Daraus lässt sich leicht berechnen: x×12 über den Dreisatz = 40%×60÷100%. Wir erhalten somit x=2. Das Essigsäuremolekül enthält 2 Kohlenstoffatome. Die Formel lautet demzufolge: C2HyOz. Y und z müssen wir noch bestimmen. Nun zu den Wasserstoffatomen. Jedes davon hat, so wissen wir, eine Masse von 1. Die chemische Analyse zeigt, dass 6,67% der Masse des Essigsäuremoleküls aus Wasserstoffatomen besteht. Wir bilden wieder eine Proportion. Masse der Wasserstoffatome ÷ Masse des Essigsäuremoleküls. 6,67% ÷ 100% = y, die Zahl der gesuchten Wasserstoffatome × 1 der Masse der gesuchten Wasserstoffatome ÷ 60 der Masse des Essigsäuremoleküls. Wir ermitteln y = 4. Das Essigsäuremolekül enthält somit 4 Wasserstoffatome: C2H4Oz. Für die Bestimmung der Zahl der Sauerstoffatome, jedes hat eine Masse von 16, benötigen wir keine Analyse. Eine Rechnung ist ausreichend. Der Ansatz lautet: 60, die Masse des Essigsäuremoleküls, = 2 × 12, der Masse der Kohlenstoffatome, + 4 × 1 der Masse der 4 Wasserstoffatome + z, der unbekannten Masse der Sauerstoffatome × 16, multipliziert mit deren Masse. Wenn wir die Gleichung nach z auflösen, erhalten wir z = 2. Die Summenformel des Essigsäuremoleküls lautet daher C2H4O2. Die ausführliche Strukturformel des Essigsäuremoleküls habe ich euch einmal aufgeschrieben. Das Molekül ist aus 2 Kohlenstoffatomen, 4 Wasserstoffatomen und 2 Sauerstoffatomen zusammengesetzt. Die beiden Kohlenstoffatome sind miteinander verbunden. Jedes verfügt über 8 Elektronen, erfüllt damit die Oktettregel. Die beiden Sauerstoffatome haben Bindungs-Elektronen, jeweils 4. Hinzu kommen noch die 4 Nicht-Bindungselektronen an jedem Atom. Damit ist die Oktettregel auch für die beiden Sauerstoffatome erfüllt. Nun gibt es noch einige Darstellungsweisen, die wir besprechen wollen. Oben seht ihr eine Strukturformel, wo die nicht bindenden Elektronenpaare fehlen. Sie wird verwendet und ist durchaus richtig. Schlecht hingegen ist die untere Darstellung, wo auf die Wasserstoffatome verzichtet wird. Ich finde diese Darstellungsweise unschön und lehne sie ab. Man kann eine Vereinfachung ausführen, indem man die Bindung zwischen dem Sauerstoffatom unten und dem Wasserstoffatom weglässt. Weiter wird vereinfacht, hier oben dargestellt, indem man das linke Kohlenstoffatom mit den 3 Wasserstoffatomen zur Methylgruppe zusammenfasst. Schließlich schreibt man für die Carboxygruppe: COOH, hier unten dargestellt. Als letztes wird eine Vereinfachung durchgeführt, indem der Bindungsstrich zwischen der Methylgruppe CH3 und der Carboxygruppe COOH wegfällt, hier oben dargestellt. Die letzte Vereinfachung für die Carboxygruppe CO2H zu schreiben, wie in der unteren Abbildung dargestellt ist, ist nicht zulässig. Eine Darstellung, wo die beiden funktionellen Gruppen vertauscht sind, ist mit Risiko behaftet. Ich würde sie nicht benutzen. Zum Schluss noch einmal die einfachste Strukturformel des Essigsäuremoleküls oben im Vergleich zur ausführlichen Strukturformel unten. So, das wäre es wieder für heute. Ich hoffe, es war nicht allzu schwer und hat euch etwas Spaß bereitet. Vielleicht sehen und hören wir uns bald wieder. Na dann, noch viel Erfolg! Bis zum nächsten Mal! Tschüss.