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Aldehyde und Ketone - Addition von Wasser und Alkoholen

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Die Autor*innen
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André Otto
Aldehyde und Ketone - Addition von Wasser und Alkoholen
lernst du in der Oberstufe 5. Klasse - 6. Klasse

Grundlagen zum Thema Aldehyde und Ketone - Addition von Wasser und Alkoholen

In diesem Video geht es um Reaktionen von Aldehyden und Ketonen, ganz speziell um die Addition von Wasser und Alkoholen. Im ersten Teil wird auf die Addition von Wasser anhand von konkreten Beispielen eingegangen und mit dem Schlafmittel Chloralhydrat ein Anwendungsbeispiel gezeigt. Im Anschluss daran wird die Bildung von Halbacetalen und Acetalen durch Addition von Alkohlen verdeutlicht. Zum Schluss zeigt das Video eine Anwendung dieser Acetalbildung: die Schutzgruppenfunktion.

Transkript Aldehyde und Ketone - Addition von Wasser und Alkoholen

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es wieder um: Aldehyde und Ketone Die Addition von Wasser und Alkohol. Natürlich solltet ihr wissen, was Aldehyde und Ketone sind. In den Einführungsvideos könnt ihr euch darüber informieren. Und außerdem solltet ihr wissen, ich denke das wisst ihr auch, worum es sich beim Wasser und bei Alkoholen handelt. Der Film ist folgendermaßen gegliedert: 1. Addition von Wasser 2. Chloralhydrat 3. Halbacetale 4. Acetale 5. Schutzgruppenfunktion 6. Zusammenfassung   1. Addition von Wasser Die Addition von Wasser stellt einen nucleophilen Angriff des Nukleophils Wasser auf die Carbonylgruppe des Aldehyds oder Ketons dar. Ein nicht bindendes Elektronenpaar des Wassermoleküls tritt mit dem nucleophilen Zentrum des Aldehyd- oder Ketonmoleküls in Wechselwirkung. Aus dem Aldehyd oder Keton ist ein Hydrat entstanden. Wir wollen uns einige Beispiele anschauen. Formaldehyd reagiert mit Wasser zum entsprechenden Hydrat. Der Ausgangsstoff wird zu 99 Prozent umgesetzt. Auch Acetaldehyd reagiert mit Wasser. Es bildet sich das entsprechende Hydrat. Bei Einstellung des chemischen Gleichgewichts liegen Acetaldehyd und Hydrat als Reaktionsprodukt etwa in gleichen Mengenverhältnissen vor. Als Letztes schauen wir uns Aceton an. Das Acetonmolekül reagiert mit dem Wassermolekül zu dem Hydratmolekül. Hier gibt es nur einen geringen Umsatz. Mehr als 99 Prozent des Eduktes bleiben bei Einstellung des chemischen Gleichgewichts übrig. Wir wollen die Untersuchungsergebnisse verallgemeinern. Bei der Addition von Wasser an die Carbonylgruppe reagiert Formaldehyd praktisch quantitativ. Aldehyde reagieren etwa zur Hälfte und Ketone nur sehr wenig. 2. Chloralhydrat Betrachten wir einmal diese chemische Verbindung. Es handelt sich um ein Molekül von Acetaldehyd, in dem sämtliche Wasserstoffatome der Methylgruppe durch Chloratome ausgetauscht wurden. Es ist klar, dass die Chloratome zusammen einen starken Iminuseffekt schaffen und daher ein starkes nucleophiles Zentrum am Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe aufbauen. Das nucleophile Zentrum wird vom Wasserteilchen, einem Nucleophil angegriffen. Im Ergebnis bildet sich Chloralhydrat. Chloralhydrat kann reduziert werden und es entsteht Trichlorethanol. Bei Chloralhydrat handelt es sich um einen Stoff, der in den Vorzeiten der modernen Medizin als Schlafmittel verwendet wurde. Da die Arznei sehr bitter ist, muss sie rektal verabreicht werden. Der eigentliche Wirkstoff, der die Schlafmittelwirkung hervorruft, ist das Trichlorethanol. Um gute Wirkung zu erzielen, muss eine relativ hohe Dosis verabreicht werden. Etwa 0,5 bis 1,5 Gramm. Obwohl Chloralhydrat einige Vorteile aufweist, unter anderen den REM-Schlaf nicht negativ beeinflusst, zeigt es in einigen Fällen Nebenwirkungen. Daher wird Chloralhydrat in der modernen Medizin nicht mehr verschrieben. 3. Halbacetale Alkohole reagieren in ähnlicher Weise mit der Carbonylgruppe wie Wasser. Ein freies Elektronenpaar des Alkoholmoleküls greift das nucleophile Zentrum des Aldehyds an. Im Ergebnis bildet sich aus dem Aldehyd ein sogenanntes Halbacetal. In gleicher Weise entstehen aus Ketonen und Alkohole Halbacetale. Eine interessante Reaktion läuft ab, wenn sich im Molekül gleichzeitig eine Hydroxygruppe und eine Aldehydgruppe befinden. In diesem Fall kommt es zu einer innermolekularen Acetalisierung. Im Ergebnis entsteht ein cyclisches Halbacetal. Diese Reaktion trifft man häufig in der Zuckerchemie an. Sie veranschaulicht, wie sich aus einem kettenförmigen Zuckermolekül, ein ringförmiges Zuckermolekül bildet. 4. Acetale Halbacetale können in Anwesenheit eines sauren Katalysators unter der Einerwirkung eines Alkoholmoleküls weiter reagieren. Aus dem Halbacetalmolekül bildet sich ein Oxonium-Ion. Das Oxonium-Ion spaltet ein Wassermolekül ab und es entsteht ein Carbenium-Ion. Das Carbenium-Ion reagiert mit einem weiteren Alkoholmolekül. Es entsteht ein neues Oxonium-Ion. Nach Abspaltung eines Wasserstoff-Ions entsteht ein Molekül eines Acetals. Aus dem Halbacetal hat sich bei der Reaktion mit einem weiteren Molekül eines Alkohols, in Anwesenheit eines sauren Katalysators, ein Acetal gebildet. 5. Schutzgruppenfunktion Betrachten wir einmal dieses Molekül. Ich denke ihr wisst, zu welcher Verbindung es gehört. Es handelt sich hier um Glycerin. Nehmen wir einmal an, wir haben die Aufgabe, dieses Molekül zu Monofunktionalisieren. Das heißt eine der 3 Hydroxygruppen, soll durch eine neue funktionelle Gruppe oder einen Rest ersetzt werden. Wie ist das zu bewerkstelligen? Wo doch alle 3 Hydroxygruppen reagieren können. Der Ausweg besteht in der Reaktion des Glycerinmoleküls mit einem Molekül Aceton. 2 benachbarte  Hydroxygruppen des Glycerinmoleküls reagieren mit dem Acetonmolekül. Es kommt zur Wasserabspaltung und es bildet sich ein Acetal. Somit ist es uns gelungen, an die Stelle zweier Hydroxygruppen eine sogenannte Schutzgruppe einzuführen. Eine Reaktion ist an diesen Stellen nicht mehr möglich. Nun kann eine Monofunktionalisierung problemlos durchgeführt werden. 6. Zusammenfassung Carbonylgruppe enthalten Verbindungen wie Aldehyde und Ketone reagieren mit Wasser. So zum Beispiel Formaldehyd, Acetaldehyd oder Aceton. Dabei entstehen sogenannte Hydrate. Formaldehydhydrat bildet sich fast quantitativ. Bei der Reaktion von Acetaldehyd mit Wasser, ist das Gleichgewicht geteilt. Aceton reagiert praktisch nicht mit Wasser. Durch den Iminuseffekt der Chloratome reagiert Chloral sehr gut mit Wasser. Praktisch, quantitativ bildet sich Chloralhydrat. Durch Reduktion entsteht aus Chloralhydrat Trichlorethanol. In den Vorzeiten der modernen Medizin wurde Chloralhydrat als Schlafmittel verwendet, hat aber wegen einiger Nebenwirkungen, heute keine Bedeutung mehr. Aldehyde und Ketone reagieren ähnlich mit Alkohol wie mit Wasser. Die Reaktion einer Carbonylverbindung mit einem Molekül Alkohol ergibt ein sogenanntes Halbacetal. Die Reaktion eines Moleküls des Halbacetals mit einem weiteren Molekül Alkohol, ergibt in Anwesenheit eines sauren Katalysators, ein sogenanntes Acetal. Befinden sich Hydroxygruppe und Aldehydgruppe im gleichen Molekül, kommt es zu einer innermolekularen Acetalisierung. Eine derartige Bildung von Halbacetalen findet man häufig in der Zuckerchemie, wo sich Kettenverbindungen in Ringverbindungen umwandeln. Als Letztes hab ich die Möglichkeit der Acetalisierung, mit dem Ziel der Schutzgruppenfunktion dargestellt. Wenn man Glycerin mit Aceton im sauren Medium umsetzt, so bildet sich ein Acetal. 2 der 3 Hydroxygruppen sind jetzt durch die Schutzgruppe blockiert. Während die Monofunktionalisierung beim Glycerin nicht möglich war, ist sie beim Reaktionsprodukt sehr leicht möglich. Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.        

4 Kommentare
4 Kommentare
  1. Es sind Hydrate und sie werden auch so genannt. Im Gegensatz zu den Alkoholen geben sie beim Erwärmen wieder Wasser ab (Erlenmeyer - Regel: nur eine OH - Gruppe an einem Kohlenstoff - Atom).
    Chloralhydrat ist ein gängiger Name.
    Alles Gute und viel Erfolg

    Von André Otto, vor mehr als 5 Jahren
  2. wenn Aldehyde und Ketone mit Wasser reagieren sehen die Reaktionsprodukte, von ihnen "Hydrate" genannt, für mich eher wie Alkohole aus, die mehr als eine Hydroxyl-gruppe besitzen.

    Von Schrott Productions, vor mehr als 5 Jahren
  3. Sehr gut beobachtet.
    Ich denke, ich sollte einmal zwei Dinge recherchieren:
    1. Wie die korrekte Bezeichnung früher einmal war.
    2. Was die moderne Nomenklatur heute dazu sagt. Sie ist nämlich nicht eindeutig!
    Aber: Von der Logik der Bezeichnung hast du natürlich völlig recht. Da gibt es keine Ausrede.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 10 Jahren
  4. Ich glaube da ist Ihnen ein Fehler unterlaufen. Und zwar aus einem Alkohol und einem Keton entsteht doch ein Halbketal und nicht Halbacetal. :)
    Sonst aber ein sehr gutes Video :)

    Von Bojana Risti, vor mehr als 10 Jahren

Aldehyde und Ketone - Addition von Wasser und Alkoholen Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Aldehyde und Ketone - Addition von Wasser und Alkoholen kannst du es wiederholen und üben.
  • Beschreibe die Zusammensetzung folgender Verbindungen.

    Tipps

    Acetale können auch ringförmige Strukturen haben.

    Lösung

    Wird Wasser an ein Molekül Aldehyd oder Keton addiert, so spricht man bei der sich bildenden Verbindung von einem Hydrat. Diese Reaktion findet analog mit Alkoholen statt. Addiert nur ein Mol Alkohol an ein Aldehyd oder Keton, spricht man von einem Halbacetal - wird an jenes Halbacetal erneut ein Molekül Alkohol addiert, entsteht ein Vollacetalbzw. Ketal. Bei Zuckern findet eine sogenannte intra-molekulare Acetalisierung statt, die den Zucker von einer kettenförmigen Konfiguration in eine ringförmige wechseln lässt. Ein wichtiges Hydrat stellt das Chloralhydrat dar. Allgemein gilt nämlich bei Hydraten die Erlenmeyer-Regel, jene besagt, dass geminale (lat. gemini: Zwilling) ständige Hydroxylgruppen sehr instabil sind und Wasser eliminieren. Deshalb sind viele Hydrate nur in Lösung stabil; eines der wenigen Hydrate, das sich isolieren lässt, ist das Chloralhydrat.

  • Bestimme das Bestreben einer Verbindung Hydrate zu bilden.

    Tipps

    Ketone haben das mit Abstand kleinste Bestreben Hydrate zu bilden.

    Lösung

    Formaldehyd ist der einfachste Aldehyd, den es gibt, er bildet mit Wasser quantitativ das Hydrat. Die Tendenz der Hydrat-Bildung sinkt zum Acetaldehyd auf 50% und beim Aceton auf unter 1%. Allgemein gilt, dass Hydrate stabiler sind, wenn am Nachbar-Kohlenstoff-Atom stark elektronegative Atome oder funktionelle Gruppen sind, wie beim Chloralhydrat die Chlor-Atome zum Beispiel. Diese haben den sogenannten -I-Effekt. Dieser Effekt stabilisiert die Bildung des Diols.

  • Erläutere die Addition von Nucleophilen an Aldehyde und Ketone

    Tipps

    Bei der Addition von einem Nucleophil an ein Keton können auch Salze entstehen.

    Lösung

    Auf dem Bild ist die Reaktionsgleichung der Reaktion von einer Carbonylverbindung mit einem Nucleophil $H-Nu$ zu sehen. Die Reaktion von Nucleophilen mit Carbonylverbindungen laufen immer gleich ab. Das Nucleophil greift mit seinem freien Elektronenpaar am Carbonyl-Kohlenstoff an. Der Sauerstoff gibt seine Doppelbindung auf und nimmt gegebenenfalls noch ein Wasserstoff-Ion vom Nucleophil auf. Besitzt die Verbindung kein Wasserstoff-Atom, welches es an den Sauerstoff abgeben kann wie im Beispiel mit dem Lithium, so entsteht ein Salz, denn auch hier gilt, wie bei anderen Reaktionen auch, der Massenerhaltungs- sowie Ladungserhaltungssatz.

  • Erkläre die Stabilität von geminalen Diolen.

    Tipps

    Der Sauerstoff im Wassermolekül hat sehr viel Elektronendichte.

    Lösung

    Geminale Diole neigen dazu, bei dem Versuch sie kristallisieren zu lassen, ihr angelagertes Wasser wieder zu eliminieren (Erlenmeyer-Regel).

    Nun gibt es aber einige dieser Diole, die sich trotzdem isolieren lassen - das Chloralhydrat und das Ninhydrin. Das Chloralhydrat ist sogar derart stabil, dass es präparativ schwerfällt, es in das Chloral zu überführen. Die hohe Stabilität der beiden Verbindungen ist mit der starken Elektronegativität der Chlor- und Sauerstoffatome am benachbarten Kohlenstoff-Atom zu erklären.

    Elektronegativität ist das Bestreben eines Atoms oder einer funktionellen Gruppe Bindungselektronen zu sich zu ziehen. Dieser Elektronenzug sorgt dafür, dass die geminale Diol-Struktur stabilisiert wird und man die Verbindung isolieren kann. Man bezeichnet den Elektronenzug auch oftmals als induktiven Effekt. Zieht das Atom, bzw. die funktionelle Gruppe, Elektronendichte ab, so spricht man von einem -I-Effekt, wird Elektronendichte hingeschoben, spricht man von einem +I-Effekt.

  • Beschreibe die Reaktionsfähigkeit von Carbonylverbindungen mit Wasser.

    Tipps

    Formaldehyd reagiert quantitativ mit Wasser.

    Lösung

    Das Bestreben einer Carbonyl-Verbindung ein Hydrat zu bilden sinkt in der Reihenfolge:

    Formaldehyd > Acetaldehyd > Aceton.

    Wie bereits besprochen sind geminale Diole stabiler, wenn das benachbarte Kohlenstoff-Atom ein stark elektronegatives Atom trägt. Das Aceton hat keine derartigen Atome, es ist sogar so, dass die beiden Methylgruppen die Diol-Struktur durch ihren +I-Effekt destabilisieren. Der Acetaldehyd hat nur eine Methylgruppe, was bedeutet, dass sich das Hydrat deutlich besser bilden kann. Sind beide Methylgruppen des Acetons durch ein Wasserstoff-Atom ersetzt, so handelt es sich um den Formaldehyd. Da beide Methylgruppen nicht mehr vorhanden sind, bildet sich hier das Hydrat am besten.

  • Finde das stabile geminale Diol.

    Tipps

    Gruppen mit -M-Effekt und/oder -I-Effekt stabilisieren das geminale Diol.

    Carbonylgruppen üben einen starken Elektronenzug auf benachbarte Atome aus.

    Lösung

    Damit ein geminales Diol bzw. ein Hydrat stabil ist, müssen Gruppen existieren, die einen -I-Effekt und/oder einen -M-Effekt aufweisen:

    • -I-Effekt: $-Cl,~$ $-Br,~$ $-OH,~$ $-NH_2$,
    • -M-Effekt: $-C(=O)-R,~$ $-C(=O)-OH,~$ $-NO_2,~$ $-C=(O)-H$.
    Wenn also mit der Ketogruppe an der Position 2 ein Hydrat gebildet wird, ist es durch die Keto-Gruppe an Position 1 und 3 stabilisiert; es handelt sich um Ninhydrin. Die anderen Verbindungen sind zwar auch denkbar, aber wie beim Aceton ist das Hydrat so stark instabil, dass es nicht isolierbar ist und nur kurze Zeit vorliegt.

    Das Ninhydrin ist eine Verbindung, die mit Aminosäuren einen violetten Farbstoff bildet: Ruhemann´s Purpur (s. Grafik). Damit dient es zum Nachweis und zur quantitativen Analyse, indem die Farbintensität mit einem Photometer vermessen wird.

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