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Radikalische Substitution

Bei der radikalischen Substitution in der Chemie, ersetzen wir Molekül- oder Atomgruppen durch ein anderes Molekül oder Atom. Dabei entstehen reaktive Radikale. In einer dreistufigen Kettenreaktion machen wir dich step by step mit dem Prozess vertraut und zeigen dir, was bei einer spezifischen Halogenierung passiert. Dazu lüften wir das Geheimnis um die Stabilität von Radikalen. Interesse an der faszinierenden Welt der chemischen Reaktionen? Dann tauch ein!

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Die Autor*innen
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André Otto
Radikalische Substitution
lernst du in der Oberstufe 7. Klasse - 8. Klasse - 9. Klasse

Radikalische Substitution Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Radikalische Substitution kannst du es wiederholen und üben.
  • Beschreibe die radikalische Substitution.

    Tipps

    Was wird bei der radikalischen Substitution ausgetauscht?

    Lösung

    Eine Substitutionsreaktion ist eine Reaktion, bei der ein Wasserstoffatom gegen ein anderes Atom, z.B. ein Halogen, ausgetauscht wird. Der Mechanismus ist radikalisch, es wird also zunächst ein Radikal gebildet, welches dann das Kohlenwasserstoffmolekül angreift und wiederum ein Radikal verursacht. Es folgt eine Kettenreaktion.

  • Stelle das Grundschema der radikalischen Substitution am Beispiel der Halogenierung auf.

    Tipps

    Wodurch werden Radikale gebildet?

    Lösung

    Eine radikalische Reaktion verläuft immer nach folgenden Schritten:

    Radikalbildung: Als erstes musst du ein Radikal entstehen lassen. Dies erfolgt z.B. durch Strahlung.

    $\mathrm{X-X \ \xrightarrow{\nu} \ 2~X\cdot}$

    Startreaktion: Es findet ein radikaler Angriff statt, bei dem sich aus dem Kohlenwasserstoffmolekül ein Halogenalkan bildet und Halogenwasserstoff.

    $R-H + X\cdot \longrightarrow R\cdot + HX$

    Kettenreaktion: Das neu entstandene Radikal greift nun weiter radikalisch an. Diese Kettenreaktion setz sich immer weiter fort.

    $X_2 +R\cdot \longrightarrow R-X +X\cdot$

    $R-H + X\cdot \longrightarrow R\cdot + HX$

    Abbruchreaktion: Hier reagieren zwei Radikale miteinander, was die Kettenreaktion zum Abbruch bringt.

    $R\cdot$+$R\cdot$ $\longrightarrow$ $R-R$
    $X\cdot$+$X\cdot$ $\longrightarrow$$X_2$
    $R\cdot$+$X\cdot$$\longrightarrow$$R-X$

  • Stelle die Gleichung zur Reaktion von Ethan mit Chlor auf.

    Tipps

    Welches Grundschema hat die Halogenierung?

    Lösung

    Das Grundschema der radikalischen Substitution am Beispiel der Halogenierung:

    Radikalbildung: $X_2 \longrightarrow 2X\cdot$

    Kettenstart: $R-H +X\cdot \longrightarrow H-X+R\cdot$

    Kettenfortpflanzung: $X_2+R\cdot \longrightarrow R-X+ X\cdot$

    In diesem Schema steht $R$ für den Alkylrest.

    In unserem Beispiel ist $R=H_3C-CH_2-$.

    $X$ Steht in diesem Schema für das Halogen, das sich dann anlagert. Für unser Beispiel wäre das $Cl$.

    Dieses Grundschema gilt für jede radikalische Substitution.

  • Benenne das Hauptprodukt bei der Reaktion von 3-Methylpentan und Chlor und erkläre die Entstehung.

    Tipps

    Woran erkennt man, ob ein Radikal primär, sekundär oder tertiär ist?

    Welches Radikal ist das stabilere: primär,sekundär oder tertiär?

    Lösung

    An welcher Stelle das Halogen substituiert, hängt mit der Stabilität der Alkylradikale zusammen. Die Verbindung, bei deren Synthese das stabilste Radikal entsteht, wird bevorzugt gebildet.

    Bei der Stabilität der Radikale ist entscheidend, ob der Kohlenstoff, an dem sich das freie Elektron befindet, primär, tertiär oder sekundär ist.

    Primär = Das Kohlenstoffatom ist nur mit einem weiteren Kohlenstoffatom direkt verbunden. Beispiel : jedes Kohlenstoffatom von Ethan

    Sekundär = Das Kohlenstoffatom ist mit zwei weiteren Kohlenstoffatomen direkt verbunden. Beispiel : das zweite Kohlenstoffatom von Propan

    Tertiär = Das Kohlenstoffatom ist mit drei weiteren Kohlenstoffatomen direkt verbunden. Ein Beipsiel ist hier für das zweite Kohlenstoffatom von Isobutanol.

    Das Radikal, das energetisch am stabilsten ist, bildet das Hauptprodukt.

    Die Reihenfolge der Stabilität ist: primär < sekundär < tertiär

  • Erkenne, welche Radikale konjugierte und welche unkonjugierte Verbindungen sind.

    Tipps

    Was bedeutet Konjugation?

    Lösung

    Konjugation

    Wechseln sich Einfach- und Doppelbindung in einem Molekül ab, so nennt man dieses System konjugiert.

    Innerhalb dieser Verbindung überlappen sich die p-Orbitale der $\pi$-Bindungen. Die $\pi$-Elektronen können sich somit über das gesamte Molekül verteilen. Man sagt auch, sie seien „delokalisiert“. Die Radikale werden durch Mesomerie stabilisiert. Um herauszufinden, welches Radikal konjugiert ist, musst du überprüfen, ob der stetige Wechsel zwischen Einfach-und Doppelbindung im Molekül vorhanden ist.

  • Begründe, warum Brom mit Hexan erst unter starken Lichteinfluss reagiert.

    Tipps

    In dem Reaktionsgefäß befinden sich nur Brom und Hexan.

    Lösung

    Es findet eine radikalische Substitution statt. Erst durch das energiereiche Licht wird Brom in Radikale aufgespalten.

    Reaktionsgleichung:

    Radikalbildung: $Br_2$ $\mathrm {\xrightarrow{\nu} }$ $2~Br\cdot$

    Kettenstart: $CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 +Br\cdot \longrightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2\cdot+$$HBr$

    $Br_2+CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2\cdot \longrightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2Br + Br\cdot$

    Geamtreaktion: $CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3$$+$$Br_2$$\longrightarrow$ $CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2Br$ $+$ $HBr$

    Als Nebenprodukt entsteht Bromwasserstoff, Den Verlauf der Reaktion kann man gut optisch beobachten. Ohne Bestrahlung mischen sich Hexan und Brom nur ohne zu reagieren – die Lösung ist braun. Wird die Lösung nun bestrahlt, läuft die radikalische Substitution ab. Beide Reaktionsprodukte sind farblos, weshalb sich das Ende der Reaktion daran erkennen lässt, dass die gesamte Lösung farblos geworden ist.