Esterverseifung – Einführung in den Mechanismus

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Grundlagen zum Thema Esterverseifung – Einführung in den Mechanismus
In diesem Video geht es um die Esterverseifung, dazu wird eingangs die Veresterung von Glycerin mit Fettsäuren wiederholt. Bei der Esterverseifung oder einfacher der Verseifung handelt es sich um die Umkehrreaktion der Veresterung, welche dir im weiteren Video ausführlich erklärt wird. Dabei liegt hier ein besonderes Augenmerk auf dem Reaktionsmechanismus, der sich in drei Schritte aufgliedert. Anhand von Beispielen mit einfachen Estern wird die Verseifung veranschaulicht und schrittweise erklärt.
Transkript Esterverseifung – Einführung in den Mechanismus
Herzlich willkommen zum Thema Esterverseifung. Esterverseifung wird auch die alkalische Esterhydrolyse genannt. Wir wollen uns zu Beginn mal kurz mit dem Begriff "Verseifung" beschäftigen, also wir wollen kurz klären, wo der Name eigentlich herkommt und im Anschluss werden wir uns mal den Reaktionsmechanismus dieser Hydrolyse anschauen. Der Name "Verseifung" kommt daher, dass Fette eigentlich auch nur Fettsäureester sind. Das geht ja um Ester. Diese Fettsäurenester, also die Fette wurden mit bestimmten Laugen, also mit Natronlauge und Kalilauge gekocht. Das nennt man dann Seifensiederei. Es wurden letztendlich die Fettsäuresalze sozusagen gebildet. Wenn wir eine Natriumfettsäuresalz haben, dann nennt man die Kernseife und wenn man ein Kalifettsäuresalz hat, wenn man Kaliumhydroxid für das Verseifen verwendet hat, dann erhält man eine Schmierseife, also eine Seife, die schmierige Eigenschaften hat, das liegt an der Größe der Kaliumionen. Das aber nur am Rande. Wir wollen uns nun letztendlich den Mechanismus anschauen. Wir haben selbstverständlich als Ausgangsstoffe erst einmal einen Ester, ohne den würde es nicht funktionieren und wir hatten gesagt, dass es sich die alkalische Esterhydrolyse handelt. Das bedeutet, dass wir im alkalischen Milieu arbeiten. Dort gibt es eine Menge an Hydroxidionen. Dort gibt es eine Menge an Hydroxidionen. Wir haben hier bestimmte Reaktivitäten in dieser Carbonylverbindung, die wiederum auf den Elektronegativitätsdifferenzen beruhen und können kurz sagen, dass sich am Carbonylsauerstoff eine negative Partialladung befinden wird. Dann befindet sich am Carbonylkohlenstoff (also hier unten) eine positive Partialladung. Das bedeutet, dass dieses Kohlenstoffatom anfällig für nucleophile Angriffe ist. Dieses Hydroxidion ist ein nucleophiler Angriff. Nucleophil, aufgrund der freien Elektronenpaare und das bedeutet, dass dieses Ding hier irgendwo angreift. Wenn hier ein nucleophiler Angriff erfolgt, dann bedeutet das, dass dieses Kohlenstoff fünfbindig würde und das geht nicht. Demzufolge würde sich diese Doppelbindung zurückbilden und es bildet sich sozusagen ein tetraedrischer Übergangszustand aus. Das ganze geschieht in einer Gleichgewichtsreaktion, und sieht dann so aus. Übergangszustände werden in diesen eckigen Klammern geschrieben und wir hatten gesagt, dass unser Kohlenstoffatom dann sozusagen vierbindig, ein tetaedrischer Übergangszustand. Unser Kohlenstoffatom ist wieder sp3-hybridisiert und das ganze sieht dann so aus. Das oben ist der Sauerstoff. Die Bindung wurde hier dem Sauerstoff zugeschrieben, demzufolge hat der Sauerstoff 3 frei Elektronenpaare und wenn der Sauerstoff 3 frei Elektronenpaare trägt und nur eine Bindung hat, dann bedeutet das, das dort noch eine negative Ladung sitzt. Gut, jetzt hatte hier unten unser Hydroxidion angegriffen und das bedeutet, dass das hier nun dranhängt und wir können noch die zwei freien Elektronenpaare eintragen und wir haben noch eine vierte Verbindung- einen Substituenten sozusagen. Das ist hier dieses OR'. Das ist der tetraedrischer Übergangszustand und nun kommt es zu einer sogenannten Eliminierung. Wir haben hier im Grunde ein Additionseleminierungsmechanismus. Gut, jetzt hatte hier unten unser Hydroxidion angegriffen und das bedeutet, dass das hier nun dranhängt und wir können noch die zwei freien Elektronenpaare eintragen und wir haben noch eine vierte Verbindung- einen Substituenten sozusagen. Jetzt kommt es im Grunde zu einem zurückklappen dieser freien Elektronenpaare, also ein freies Elektronenpaar bildet im Grunde wieder eine Doppelbindung zum Kohlenstoff aus und dann wird die Westabgangsgruppe verschwinden und das ist in dem Fall dieses OR, das sogenannte Alkoholationen, wenn es weggeht, also abgespalten wird. Wir erhalten dann also wieder ein sp2-hybridisiertes Kohlenstoffatom, also der Kohlenstoff ist dann nur noch dreibündig. Das geschieht alles noch in der Gleichgewichtsreaktion und ich schreibe dann mal hier weiter: Das würde dann so aussehen: Die Gleichgewichtsreaktion liegt auf jeden Fall noch vor und wir erhalten die folgende Verbindung. R ist mit dem Kohlenstoff C verbunden, dann haben wir gesagt, dass das hier eine Doppelbindung zum Sauerstoff. Jetzt kommt es im Grunde zu einem Zurückklappen dieser freien Elektronenpaare, also ein freies Elektronenpaar bildet im Grunde wieder eine Doppelbindung zum Kohlenstoff aus und dann wird die Westabgangsgruppe verschwinden und das ist in dem Fall dieses OR, das sogenannte Alkoholationen, wenn es weggeht, also abgespalten wird. Hier können wir noch frei Elektronenpaare einzeichnen und was noch fehlt, ist hier das abgespaltene Alkoholation. Das müssen wir auf jeden Fall noch hinschreiben, denn wie bei allen Reaktionsgleichungen müssen die Ladungen übereinstimmen, also insgesamt ist hier im ersten Schritt sozusagen eine negative Ladung vorhanden, durch das Hydroxidion. Diese negative Ladung ist auch im Übergangsschritt vorhanden, die sitzt da oben beim Sauerstoff und jetzt im nächsten Schritt muss diese negative Ladung natürlich auch wieder auftauchen und diese taucht beim Alkoholation auf, also bei diesem Ding, welches sozusagen abgespalten wurde. Jetzt folgt im Grunde der nächste und wichtigste Schritt für die alkalische Ester. Hydrolyse. Dieses Alkoholation OR' ist eine sehr starke Base. Das bedeutet, dass diese auf der Suche nach Protonen ist. Wir haben hier im Grunde ein leicht aziles H. Das ist eine Carbonsäure. Carbonsäure, wie den Name "Säure" schon sagt, haben saure Eigenschaften und die resultieren eben hier aus dieser OH-Bindung. Also dieses Proton hier kann abgespalten werden und wir dann dieser starken Base zugeschrieben. Es kommt dann sozusagen zum Endprodukt. Wir erhalten deprotonierte Carbonsäure. Da sitzt nun unsere negative Ladung und natürlich erhalten wir weiterhin noch unseren Alkohol, als R'-OH. Wir haben hier also auch im letzten Schritt eine negative Ladung und das ganze ist im Endeffekt in sich stimmig. Ich habe hier jetzt kein Gleichgewichtspfeil reingemalt. Das ist besonders wichtig für diese alkalische Esterhydrolyse, denn wir hatten hier gesagt, dass das Alkoholation eine starke Base und in der Lage ist, diese Carbonsäure zu deprotonieren. Dann wird eine schwache Säure gebildet, also dieses Proton ist dann hier relativ stark gebunden und nicht mehr so stark abzuspalten. Da diese Ladung hier auch delokalisiert ist und keine weitere Angriffe erfolgen, also dieses Alkoholation nicht mehr angreift und die Hydroxidgruppe verdrängt, können wir sagen, dass dieser Schritt hier irreversibel verläuft, also hier gibt es keine Rückreaktion. Der letzte Schritt ist keine Gleichgewichtsreaktion mehr. Hier wird im Grunde alles umgesetzt. Hier existiert kein Gleichgewicht und demzufolge ist die alkalische Esterhydrolyse ganz im Gegensatz zur sauren Esterhydrolyse irreversibel, also nicht umkehrbar. Das ist im Grunde schon der gesamte Mechanismus. Wir können höchstens noch dadrauf eingehen, was nun mit irgendwelchen Gegenionen passiert bzw. wie das ganze dann bei irgendwelchen Seifen oder so aussehen würde, weil ich das am Anfang erwähnt hatte. Wir haben hier einfach nur ein Hydroxidion dazugegeben. Wir könnten hier auch einfach Natriumhydroxid richtig hinschreiben, wir hatten nicht gesagt, wo dieses Hydroxidion herstammt. Wir könnten jetzt sagen, dass es aus Natriumlauge/ Natriumhydroxid stammt. Dann hätten wir überall noch eine starke Ladung oder einen positiven Ladungsträger, dieses Natriumkation und alle Schritte, wenn das wieder hier auftaucht, wären dann vollständig elektrisch neutral und im letzten Schritt ist dieses Gegenion dafür verantwortlich, dass sich hier ein Carbonsäuresalz bilden kann. Wenn diese Kette hier ziemlich lang ist, ist das im Bereich von 12-18, dann spricht man von Seifen. Wenn man das Ganze in Wasser oder Wassergemisch gibt, ist es möglich, dass es wieder protoniert wird usw. und wir erhalten dann die ganz normale Carbonsäure. Also als Zusammenfassung: Bei der alkalischen Esterhydrolyse erhalten wir im Endeffekt eine Carbonsäure oder ein Carbonsäuresalz und den entsprechenden Alkohol.
Esterverseifung – Einführung in den Mechanismus Übung
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Nenne die Verbindungen, die zu einem Fettmolekül reagieren.
TippsFette sind selbst schon Ester.
Ein Ether ist eher Reaktionsprodukt oder Lösungsmittel.
Wasser ensteht bei der Fettbildung.
Zur Fettbildung wird ein Dreifachalkohol benötigt.
LösungFette sind Ester, die sich aus dem Dreifachalkohol Glycerin und Fettsäuren bilden. Fettsäuren sind lange, unverzweigte Alkansäuren. Bei der Reaktion entsteht Wasser.
Fette
Ein Fett sehr wohl ein Ester ist,
worüber eilig man vergisst:
Alkansäure einen Baustein stellt,
zu ihr ein Alkohohl sich flugs gesellt.
Die „Säure“ tut es nicht allein,
es muss ne lange Kette sein.
Den Stoff der Chemiker gut kennt,
trivial „Fettsäure“ er ihn nennt.
Der Alkohol, wie sollt es anders sein,
ist nur das dreifachfunktionale Glycerin allein.
Fettbildung gut vonstatten geht,
daneben Wasser noch entsteht.
Mit Ether kann man extrahieren,
doch hilft er nicht beim Reagieren.
Zum Schluss gesagt für sie und ihn:
Das Fett ist nie Cholesterin!André Otto
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Unterscheide die Fettumwandlung in der Bratpfanne und auf dem Küchentisch.
TippsZersetzung durch Wasser heißt Hydrolyse.
Beim Braten ist es sehr heiß.
Ohne Kühlung greift Luftsauerstoff die Doppelbindung an.
LösungDurch die Hitze in der Bratwanne in Anwesenheit von Wasser werden die Fette in der Pfanne hydrolysiert. Es entstehen ein Dreifachalkohol und eine langkettige Alkansäure.
Ungeschützt auf dem Küchentisch helfen Mikroben die Doppelbindung einiger Fettsäuren durch Oxidation zu spalten. Dabei greift der Luftsauerstoff der Umgebung die Doppelbindung an. Die Reaktionsprodukte sind übelriechend.
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Beschreibe den Zerfall des Anions.
TippsIm Anion sind die Reaktionsprodukte der Verseifung vorgebildet.
Das Anion enthält vorgebildet das Ethoxy-Ion und das Essigsäure-Molekül.
Für die Bildung des Ethoxy-Ions klappt die Bindung zwischen dem Ion und dem zentralen Kohlenstoff-Atom zum Sauerstoff-Atom des Ethoxy-Ions um.
Nach dem Verlust einer Bindung am zentralen Kohlenstoff-Atom entsteht dort eine positive Ladung, die mit der schon vorhandenen Ladung eine Bindung ausbildet.
LösungVom Anion spaltet sich ein Ethoxy-Ion. Dafür nimmt das Fragment vom zentralen Kohlenstoff-Atom das Elektronenpaar der gemeinsamen Bindung auf. Am zentralen Kohlenstoff-Atom entsteht eine positive Ladung. Es kommt zum Ladungsausgleich mit der negativen Ladung des Anions. Es entsteht eine neue Bindung. Im Ergebnis bildet sich ein Essigsäure-Molekül.
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Erkläre das Besondere am Protonenübergang bei der Verseifung.
TippsAuch die schwachen Alkansäuren liefern ausreichend Protonen.
Die Neutralisation von Proton und Hydroxid-Ion läuft schnell und gut ab.
Oxonium-Ionen sind in der Tat sehr stabil.
Die Reaktion von Chlorwasserstoff mit Ammoniak zum Ammoniumchlorid ist ein typischer Protonenübergang.
LösungDer Protonenübergang von der Alkansäure (z. B. Essigsäure) zum Alkoholat-Ion (z. B. Ethanolat-Ion) ist tatsächlich erstaunlich. Verwunderlich dabei sind nicht die schwachen Alkansäuren oder die angebliche Dissoziation eines Alkohols (Das ist Unsinn!). Fantastisch ist, dass der genannte Protonenübergang die augenblicklich ablaufenden Reaktionen (Neutralisation, Bildung von Oxonium-Ionen) komplett überragt.
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Beschreibe die Hydrolyse von Fetten.
TippsZersetzung durch Wasser heißt Hydrolyse.
Fette werden im alkalischen Milieu leichter hydrolysiert.
Fettsäuren sind langkettig und unverzweigt.
LösungFett-Moleküle werden durch Wasser in ihre Bestandteile, Glycerin und Alkansäuren, hier Fettsäuren, zerlegt. Der Prozess heißt Hydrolyse. Die Fettsäuren bilden mit dem Natriumhydroxid Natriumsalze. Man nennt diese Salze Seifen, die basische (alkalische) Hydrolyse hingegen Verseifung.
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Stelle Gleichungen für Verseifungsreaktionen auf.
TippsAus dem entstandenen Salz, wie z.B. Natriumpropanoat, lassen sich die Base (Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid) und die Alkansäure, wie z.B. Propansäure, ablesen.
Eine Alkansäure, wie z.B. Propansäure, ist Baustein des Esters.
Der entstandene Alkohol, wie z.B.Pentanol, ist der zweite Baustein des Esters.
LösungGrundsätzlich findet bei einer Verseifung eine Reaktion zwischen einem Ester und einem Hydroxid statt. Dabei entstehen immer ein Salz und ein Alkohol. Dabei lässt sich anhand der Produkte erkennen, welche Edukte eingesetzt wurden und umgekehrt. Im ersten Beispiel lässt sich aus den Produkten Natriumpropanoat und Butanol erkennen, welche Edukte eingesetzt wurden. Das Propanoat-Anion ist das Salz der Carbonsäure Propansäure und zusammen mit Butanol (dem Alkohol) haben wir die Bestandteile des Esters Propansäurebutylester. Das Kation des entstandenen Salzes verrät dir die eingesetzte Base. Wenn ein Natriumsalz entsteht, dann muss Natriumhydroxid eingesetzt worden sein.
- Aus den Produkten findest du als geeignete Edukte: Propansäurebutylester und Natriumhydroxid.
- Aus den Produkten findest du als geeignete Edukte: Ethylacetat und Kaliumhydroxid.
- Aus den Edukten findest du als geeignete Produkte: Kaliumhexanoat und Octanol.
- Aus den Edukten findest du als geeignete Produkte: Natriumpentanoat und Nonanol.
- Aus den Produkten findest du als geeignete Edukte: Heptylpentanoat und Lithiumhydroxid.
- Aus den Produkten findest du als geeignete Edukte: Natriumbutanoat und Propanol.

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