Glycerin

Glycerin Übung

• Beschreibe den Aufbau des Glycerinmoleküls.

  Tipps

  Der systematische Name verrät dir den Aufbau:

  • Die Vorsilbe steht für die Anzahl der C-Atome.
  • Die Endung verrät dir die funktionelle Gruppe.
  • Das Zahlwort vor der Endung bezeichnet die Anzahl der funktionellen Gruppen.

  Lösung

  Glycerin trägt den systematischen Namen Propan-1,2,3-triol.

  Dieser Name verrät dir alles über den Aufbau des Moleküls:

  • die Vorsilbe Prop-: 3 Kohlenstoffatome
  • die Endung -ol: es ist ein Alkohol, also befinden sich Hydroxygruppen am Molekül
  • das Zahlwort tri- vor der Endung: es sind drei Hydroxygruppen im Molekül
  • die Nummern 1,2,3-: Die Hydrxygruppen befinden sich je an einem C-Atom

• Nenne Verwendungsmöglichkeiten des Glycerins.

  Tipps

  An den Eigenschaften von Glycerin lässt sich oft die Verwendung erkennen.

  Lösung

  Glycerin findet in vielen Bereichen Anwendung. So wird es in der Medizin verwendet und in der Synthesechemie. Aufgrund seiner drei reaktiven Hydroxygruppen kann es mit einer ganzen Reihe von Stoffen reagieren. So können viele neue, nützliche Verbindungen geschaffen werden. Außerdem ist Glycerin ein gutes Frostschutzmittel, da es in der Mischung mit Wasser einen niedrigeren Schmelzpunkt hat als reines Wasser. In der Lebensmittelindustrie wird Glycerin verwendet, um Lebensmittel, wie Kaugummi, feucht zu halten. Für Trockenfrüchte wird Glycerin also nicht verwendet.

• Beschreibe die Gewinnung von Glycerin aus Butter.

  Tipps

  Die Hauptbestandteile von Nahrungsmitteln sind Fette, Eiweiße und Kohlenhydrate. Woraus besteht Butter?

  Lösung

  Butter besteht aus Fetten. Fette sind Ester, die aus dem Alkohol Glycerin und langkettigen Fettsäuren, wie der Stearinsäure, bestehen. Hier siehst du, wie ein Fettmolekül aufgebaut ist. Die drei rot gekennzeichneten Kohlenstoffatome markieren das Glycerin. Die drei R stehen für die langkettigen organischen Reste der Fettsäuren. Diese sind über die Estergruppen $(-COO-)$ an das Glycerin gebunden.

  Grundsätzlich entstehen Ester immer durch Kondensation von Alkoholen mit Carbonsäuren. Diese Esterbindung kann durch Basen, wie Natriumhydroxid $(NaOH)$, wieder gespalten werden. Bei Fetten entstehen durch diese Spaltung Natriumsalze der Fettsäuren und Glycerin. Da die Natriumsalze Seifenmoleküle sind, wird die Reaktion auch Verseifung genannt.

• Bestimme die Strukturformel von Nitroglycerin.

  Tipps

  Nitroglycerin ist ein Ester des Glycerins.

  Ein Ester entsteht aus der Reaktion von Alkohol und Säure. Welche Säure könnte bei Nitroglycerin mit dem Glycerin reagieren?

  Lösung

  Alkohole bilden nicht nur mit organischen Säuren Ester. Sie können auch mit anorganischen Säuren verestert werden. Beim Nitroglycerin wird der Alkohol mit Salpetersäure verestert. Dabei binden die Nitrogruppen $-NO_2$ nicht direkt an den Kohlenstoffatomen, sondern binden über eine Sauerstoffbrücke. Der Name „Nitroglycerin“ ist chemisch gesehen daher auch nicht ganz korrekt, besser wäre „Glycerinnitrat“. Nitroglycerin wird übrigens als Sprengstoff verwendet und ist ein Bestandteil im Dynamit.

• Nenne die Eigenschaften von Glycerin.

  Tipps

  Glycerin ist ein Alkohol. Welche Eigenschaften hat Ethanol?

  Lösung

  Glycerin besitzt drei Hydroxygruppen und ist damit ein Alkohol. Genauer gesagt ein Dreifachalkohol. Damit ähneln seine Eigenschaften stark denen von anderen Alkoholen. Vergleiche sie einmal mit den Eigenschaften von Ethanol. Ethanol ist auch eine farblose Flüssigkeit, die sich mit Wasser mischt. Da das Molekül etwas kleiner ist, ist auch der Siedepunkt etwas geringer.

• Erkläre, warum die Fehlingsche Probe mit Glycerin positiv ist.

  Tipps

  Der ablaufende Prozess bei diesem Nachweis ist eine Redoxreaktion.

  Wenn die Kupfer-Ionen reduziert werden, muss etwas anderes oxidiert werden.

  Lösung

  Glycerin ist aufgrund seiner drei Hydroxygruppen ein sehr reaktives Molekül. Es lässt sich daher gut oxidieren, wobei Glycerinaldehyd oder Glycerinsäure entstehen. Sind $Cu^{2+}$-Ionen in der Lösung enthalten, werden diese dabei reduziert. Es entsteht Kupfer(I)oxid ($Cu_2O$). Der Nachweis mit Fehlingscher Lösung ist daher auch bei Glycerin positiv.