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Glycerin

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Die Autor*innen
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André Otto
Glycerin
lernst du in der Oberstufe 5. Klasse - 6. Klasse

Grundlagen zum Thema Glycerin

Glycerin – Chemie

Hast du dich schon einmal gefragt, was Glycerin ist, welche Eigenschaften es hat und wofür es verwendet werden kann? Dann findest du hier die passenden Antworten auf deine Fragen.

Eigenschaften des Glycerins

Bei Glycerin handelt es sich um einen Dreifachalkohol. Nach den Regeln der IUPAC‑Nomenklatur benannt ergibt sich der Name Propan-1,2,3-triol. Es handelt sich also um ein mit drei Hydroxygruppen ($\ce{-OH}$) substituiertes Propanmolekül.

Strukturformel Glycerin

Da Glycerin zu der Gruppe der Alkohole zählt, weist Glycerin auch die für Alkohole typischen Eigenschaften auf.

Eigenschaft Glycerin
Aggregatzustand flüssig
Farbe farblos
Siedetemperatur $\pu{290°C}$ (hochsiedend)
Mischbarkeit unendlich mit Wasser

Vorkommen des Glycerins

Glycerin ist ein wichtiger Baustein von Fetten und Pflanzenölen. Zusammen mit den Fettsäuren bildet Glycerin Dreifachester aus. Diese Ester werden dann als Fette oder Öle bezeichnet.

Herstellung von Fettsäureester

Herstellung des Glycerins

Die Herstellung des Glycerins erfolgt im industriellen Maßstab aus Fetten. Hierzu wird den Fetten Lauge zugegeben, das kann beispielsweise Natriumhydroxid ($\ce{NaOH}$) oder Kaliumhydroxid ($\ce{KOH}$) sein. Es kommt zu einer Esterspaltung, wobei Glycerin sowie die Salze der Fettsäuren entstehen. Die Salze der Fettsäuren werden im chemischen Sinn auch als Seifen bezeichnet. Daher wird die Esterspaltung auch Verseifung genannt. Da es sich bei den Fetten um Dreifachester handelt, muss das Verhältnis von Fett zu Lauge 1 : 3 betragen. Betrachten wir dazu beispielhaft die Gleichung der Verseifung des Fetts Tristearin durch die Lauge Natriumhydroxid:

$\underset{\text{Tristearin}}{\ce{C57H110O6}}\underset{\text{Natriumhydroxid}}{\ce{+ 3NaOH -> }}\underset{\text{Glycerin}}{\ce{C3H5(OH)3}}\underset{\text{Natriumstearat}}{\ce{+ 3CH3(CH2)16COONa}}$

Verwendung des Glycerins

Glycerin kann vielseitig eingesetzt werden. Es wird unter anderem für organische Synthesen von Kunststoffen eingesetzt. In der Medizin ist Glycerin oft Bestandteil von unterschiedlichen Medikamenten. Aufgrund seiner wasserbindenden Eigenschaft wird Glycerin häufig in Kosmetika eingesetzt. Da Glycerin die Viskosität erhöht, wird es ebenfalls als Frostschutzmittel eingesetzt. Ein weiterer Bereich der Verwendung von Glycerin ist die Herstellung von Dynamit. Dieses kann durch eine Veresterung des Glycerins mit Nitriersäure, einem Gemisch aus Salpetersäure und Schwefelsäure, hergestellt werden. Die chemische Bezeichnung für Dynamit lautet Nitroglycerin.

Das Video Glycerin kurz zusammengefasst

In diesem Video geht es um eine der wichtigsten organischen Verbindungen in der Chemie, das Propan-1,2,3-triol, das auch unter dem Trivialnamen Glycerin bekannt ist. Eingangs werden die Struktur und der Aufbau der Verbindung beschrieben sowie die physikalischen Eigenschaften des Glycerins benannt. Danach werden das Vorkommen sowie die Gewinnung des Glycerins in Fetten und pflanzlichen Ölen beschrieben und erklärt. Zum Abschluss werden dir noch ein paar Verwendungsmöglichkeiten von Glycerin genannt. Im Anschluss an das Video kannst du dein neues Wissen mit den Übungsaufgaben und dem Arbeitsblatt überprüfen.

Transkript Glycerin

Einen schönen guten Tag und herzlich willkommen. Dieses Video heißt Glycerin. Das Glycerinmolekül besteht aus 3 Kohlenstoffatomen. Das bedeutet Propan. An jedem dieser Kohlenstoffatome, in den Stellungen 1, 2 und 3 befinden sich OH-Gruppen, Hydroxylgruppen. Also 1,2,3-triol. Glycerin ist Propan-1,2,3-triol. Glycerin ist ein Dreifachalkohol. Als Alkohol besitzt Glycerin die Eigenschaften, die auch andere Alkohole haben.

Physikalische Eigenschaften: Glycerin ist eine Flüssigkeit. Es ist farblos. Glycerin ist hoch siedend. In der organischen Chemie meint man damit Temperaturen oberhalb von 150 Grad Celsius. Glycerin ist in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar.

Vorkommen: Glycerin ist Baustein von Fetten und Pflanzenölen. Es kommt dort in Estern vor, sogenannten Triglyceriden. Die Grundstruktur des Glycerins lassen wir stehen und knüpfen jetzt an das Glycerinmolekül die Fettsäurereste an. Zusammen mit der funktionellen Gruppe, hier rot gekennzeichnet, besitzen die Fettsäurereste jeweils 18 Kohlenstoffatome. Die funktionelle Gruppe OC Doppelbindung O wird als Ester-Gruppe bezeichnet. Der Ester, das Triglycerid, ist in unserem Fall ein Tristearat. Der Name Stearat leitet sich ab von der Fettsäure Stearinsäure, deren Formel in der Klammer aufgeführt habe. Das Tristearat ist ein Ester, ein Dreifachester. So sehen Fettmoleküle aus. Die Länge der Fettsäuregruppe kann dabei variieren.

Herstellung des Glycerins: Glycerin kann im großtechnischen Maßstab aus Fetten gewonnen werden. Man gibt dafür zu dem Fett einen Überschuss an Natronlauge NaOH. Beim Kochen des Gemisches entsteht Glycerin. Das Glycerinskelett zeichne ich erst einmal vor. Mit einem blauen Strich kennzeichne ich die Spaltung am Fettmolekül. Die OH-Gruppen des Glycerins stammen aus dem Natriumhydroxid der Natronlauge. Außerdem entsteht Natriumstearat, ein Salz der Stearinsäure. Die chemische Reaktion bezeichnet man als Verseifung. Die Bezeichnung wird klar, wenn man erfährt, dass es sich bei Natriumstearat um Seife handelt.

Verwendung des Glycerins: Es gibt vielfache Verwendungsmöglichkeiten für Glycerin. Einige wichtige sind: Glycerin wird in der organischen Synthese verwendet. Man verwendet Glycerin in der Medizin. Man benutzt Glycerin für Wärmebäder. Glycerin wird in der kalten Jahreszeit als Frostschutzmittel eingesetzt.

Alles Gute und auf Wiedersehen.

9 Kommentare
9 Kommentare
  1. okay vielen dank:D
    Wie das Periodensystem funktioniert habe ich schon verstanden.

    Von Benni.Rie, vor fast 9 Jahren
  2. Hallo Gerold,
    Basen, Säuren, Salze sind sehr wichtig. Bei den Salzen solltest du wissen, was Neutralisation ist und einige Methoden der Salzherstellung beherrschen.
    Dann: PSE, da gibt es verschiedene Videos . Außerdem: Lewis - Formeln, Valenzstrichformeln, Oktettregel, Edelgaskonfiguration, Oxidation, Reduktion, Redoxreaktionen.
    Das dürfte fürs erste reichen.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor fast 9 Jahren
  3. Naja ich bin in der zehnten Klasse auf einem G8 Gymnasium, komme aber von einer G9 Schule bei der wir 1,5 Jahre wegen Lehrermangel kaum Chemie hatte, jetzt bin ich natürlich am aufholen.
    Die Frage ist einfach, welche Grundlagen ich für brauche und welche Videos zu diesen zu empfehlen sind.
    Die absoluten Grundlagen der Chemie kann ich selbstverständlich, z.B. Sachen wie das verstehen von Reaktionsgleichungen und das Thema Alkane habe ich auch verstanden und kann es auch umsetzen.
    Würde mich über Hilfe freuen.

    Von Benni.Rie, vor fast 9 Jahren
  4. *Für dieses Thema* brauche...

    Von Benni.Rie, vor fast 9 Jahren
  5. Die Frage ist zu unpräzise gestellt. Was heißt "hoch", was bedeutet "Grundlagen"? Wie ist die Vorbildung? Welche Ausbildungsstufe?
    Ich habe viele Videos zu den Grundlagen der Chemie produziert. Da findet man gewiss etwas geeignetes.
    Vielen Dank für das Lob!
    Alles Gute

    Von André Otto, vor fast 9 Jahren
Mehr Kommentare

Glycerin Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Glycerin kannst du es wiederholen und üben.
  • Beschreibe den Aufbau des Glycerinmoleküls.

    Tipps

    Der systematische Name verrät dir den Aufbau:

    • Die Vorsilbe steht für die Anzahl der C-Atome.
    • Die Endung verrät dir die funktionelle Gruppe.
    • Das Zahlwort vor der Endung bezeichnet die Anzahl der funktionellen Gruppen.

    Lösung

    Glycerin trägt den systematischen Namen Propan-1,2,3-triol.

    Dieser Name verrät dir alles über den Aufbau des Moleküls:

    • die Vorsilbe Prop-: 3 Kohlenstoffatome
    • die Endung -ol: es ist ein Alkohol, also befinden sich Hydroxygruppen am Molekül
    • das Zahlwort tri- vor der Endung: es sind drei Hydroxygruppen im Molekül
    • die Nummern 1,2,3-: Die Hydrxygruppen befinden sich je an einem C-Atom

  • Nenne Verwendungsmöglichkeiten des Glycerins.

    Tipps

    An den Eigenschaften von Glycerin lässt sich oft die Verwendung erkennen.

    Lösung

    Glycerin findet in vielen Bereichen Anwendung. So wird es in der Medizin verwendet und in der Synthesechemie. Aufgrund seiner drei reaktiven Hydroxygruppen kann es mit einer ganzen Reihe von Stoffen reagieren. So können viele neue, nützliche Verbindungen geschaffen werden. Außerdem ist Glycerin ein gutes Frostschutzmittel, da es in der Mischung mit Wasser einen niedrigeren Schmelzpunkt hat als reines Wasser. In der Lebensmittelindustrie wird Glycerin verwendet, um Lebensmittel, wie Kaugummi, feucht zu halten. Für Trockenfrüchte wird Glycerin also nicht verwendet.

  • Beschreibe die Gewinnung von Glycerin aus Butter.

    Tipps

    Die Hauptbestandteile von Nahrungsmitteln sind Fette, Eiweiße und Kohlenhydrate. Woraus besteht Butter?

    Lösung

    Butter besteht aus Fetten. Fette sind Ester, die aus dem Alkohol Glycerin und langkettigen Fettsäuren, wie der Stearinsäure, bestehen. Hier siehst du, wie ein Fettmolekül aufgebaut ist. Die drei rot gekennzeichneten Kohlenstoffatome markieren das Glycerin. Die drei R stehen für die langkettigen organischen Reste der Fettsäuren. Diese sind über die Estergruppen $(-COO-)$ an das Glycerin gebunden.

    Grundsätzlich entstehen Ester immer durch Kondensation von Alkoholen mit Carbonsäuren. Diese Esterbindung kann durch Basen, wie Natriumhydroxid $(NaOH)$, wieder gespalten werden. Bei Fetten entstehen durch diese Spaltung Natriumsalze der Fettsäuren und Glycerin. Da die Natriumsalze Seifenmoleküle sind, wird die Reaktion auch Verseifung genannt.

  • Bestimme die Strukturformel von Nitroglycerin.

    Tipps

    Nitroglycerin ist ein Ester des Glycerins.

    Ein Ester entsteht aus der Reaktion von Alkohol und Säure. Welche Säure könnte bei Nitroglycerin mit dem Glycerin reagieren?

    Lösung

    Alkohole bilden nicht nur mit organischen Säuren Ester. Sie können auch mit anorganischen Säuren verestert werden. Beim Nitroglycerin wird der Alkohol mit Salpetersäure verestert. Dabei binden die Nitrogruppen $-NO_2$ nicht direkt an den Kohlenstoffatomen, sondern binden über eine Sauerstoffbrücke. Der Name „Nitroglycerin“ ist chemisch gesehen daher auch nicht ganz korrekt, besser wäre „Glycerinnitrat“. Nitroglycerin wird übrigens als Sprengstoff verwendet und ist ein Bestandteil im Dynamit.

  • Nenne die Eigenschaften von Glycerin.

    Tipps

    Glycerin ist ein Alkohol. Welche Eigenschaften hat Ethanol?

    Lösung

    Glycerin besitzt drei Hydroxygruppen und ist damit ein Alkohol. Genauer gesagt ein Dreifachalkohol. Damit ähneln seine Eigenschaften stark denen von anderen Alkoholen. Vergleiche sie einmal mit den Eigenschaften von Ethanol. Ethanol ist auch eine farblose Flüssigkeit, die sich mit Wasser mischt. Da das Molekül etwas kleiner ist, ist auch der Siedepunkt etwas geringer.

  • Erkläre, warum die Fehlingsche Probe mit Glycerin positiv ist.

    Tipps

    Der ablaufende Prozess bei diesem Nachweis ist eine Redoxreaktion.

    Wenn die Kupfer-Ionen reduziert werden, muss etwas anderes oxidiert werden.

    Lösung

    Glycerin ist aufgrund seiner drei Hydroxygruppen ein sehr reaktives Molekül. Es lässt sich daher gut oxidieren, wobei Glycerinaldehyd oder Glycerinsäure entstehen. Sind $Cu^{2+}$-Ionen in der Lösung enthalten, werden diese dabei reduziert. Es entsteht Kupfer(I)oxid ($Cu_2O$). Der Nachweis mit Fehlingscher Lösung ist daher auch bei Glycerin positiv.