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Radikalische Polymerisation

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Die Autor*innen
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André Otto
Radikalische Polymerisation
lernst du in der Oberstufe 7. Klasse - 8. Klasse - 9. Klasse

Radikalische Polymerisation Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Radikalische Polymerisation kannst du es wiederholen und üben.
  • Definiere den Begriff Radikal.

    Tipps

    Bei einer homolytischen Spaltung einer Bindung werden die Elektronen auf die beiden Bindungspartner aufgeteilt.

    Lösung

    Elektronen treten normalerweise in der Chemie meist als Elektronenpaare auf. Sie liegen in Form von Bindungen oder freien Elektronenpaaren vor. Je zwei Elektronen teilen sich dabei ein gemeinsames Orbital.
    Ist ein solches Orbital nur von einem Elektron besetzt, entsteht eine Lücke im System. Dies ist ungünstig, und daher ist das System bestrebt, sich ein weiteres Elektron zu suchen, welches die Lücke füllen kann. Daher sind diese Verbindungen sehr reaktiv.

    Ungepaarte Elektronen werden in der Formelschreibweise mit einem Punkt gekennzeichnet. Ein Radikal erkennst du also an dem Punkt neben einem der Atome. Dies deutet auf eine hohe Reaktivität der Verbindung hin.

  • Beschreibe die radikalische Polymerisation von Polyethylen.

    Tipps

    Beachte die Kettenlängen der unterschiedlichen Alkane.

    Unterschiedliche Buchstaben an den eckigen Klammern bezeichnen unterschiedliche Anzahlen der Molekülfragmente zwischen den Klammern.

    Lösung

    Radikale reagieren leicht mit der $C-C$-Doppelbindung von Ethen. Ein bindendes Elektronenpaar wird dabei aufgeteilt: Ein Elektron bildet mit dem freien Elektron des Radikals die neue Bindung zwischen Kohlenstoff-Atom und Radikal. Das andere Elektron geht an das zweite Kohlenstoff des Ethens, sodass hier ein ungepaartes Elektron vorliegt. Es entsteht ein Kohlenstoff-Radikal aus dem Ethen.

    Dieses Radikal kann erneut wie oben beschrieben mit einem weiteren Ethen-Molekül reagieren. Auch hier ist das Produkt ein Radikal, die Kohlenstoffkette ist jedoch um zwei Kohlenstoffatome gewachsen. Dieser Reaktionsschritt, der als Kettenwachstum bezeichnet wird, kann beliebig oft wiederholt werden, mit jedem Reaktionsschritt wird die Kohlenstoff-Kette um zwei Atome länger.

    Reagieren zwei große Radikale miteinander, entsteht eine neue C-C-Bindung aus zwei ungepaarten Elektronen. Das Produkt dieser Reaktion ist kein Radikal, da es keine ungepaarten Elektronen mehr aufweist. Das Reaktionsprodukt ist ein Polyethylen-Molekül.

  • Bestimme die radikalische Kettenwachstumsreaktion bei der Synthese von Styrol.

    Tipps

    Ungepaarte Elektronen werden in der Formelschreibweise mit einem Punkt dargestellt.

    Lösung

    Bei der radikalischen Polymerisation entsteht aus einem Monomer ein Radikal. An dieses Radikal lagert sich ein weiteres Monomer an. Dies wird als Kettenwachstum bezeichnet. Dieser Reaktionsschritt lässt sich wiederholen, bis ein großes Polymer erhalten wird.

    Ähnliche Wachstumsreaktionen sind auch bei anderen Methoden der Polymerisation zu beobachten. Im Unterschied zur radikalischen Polymerisation lagern sich die Monomere jedoch nicht an ein Radikal an, sondern an ein geladenes Atom. Die Polymerisation wird dementsprechend als kationische bzw. anionische Polymerisation bezeichnet. Die Kettenwachstumsreaktionen ähneln sich bei allen drei Methoden sehr.

  • Gliedere die radikalische Polymerisation von Polyvinylchlorid.

    Tipps

    Beachte die Kettenlängen der Radikale.

    Lösung

    Bei der Synthese von Polyvinylchlorid (PVC) kann ein Benzyl-Radikal als Initiator verwendet werden, wie in diesem Beispiel gezeigt. Dieses lässt sich durch Bestrahlung mit Licht einfach herstellen. Das Radikal reagiert im ersten Schritt der Polymerisation mit einem Molekül des Vinylchlorids. Es entsteht ein Radikal. Das ungepaarte Elektron befindet sich am Kohlenstoff, welches das Chlor-Atom trägt.

    Das ungepaarte Elektron greift im zweiten Schritt an eine Doppelbindung eines weiteren Moleküls der Verbindung Vinylchlorid an. Es entsteht eine neue $C-C$-Einfachbindung, die $C-C$-Doppelbindung des Vinylchlorids wird zu einer Einfachbindung. Auch hier entsteht ein Radikal, die Kette ist jedoch um zwei Kohlenstoffatome länger geworden. Das zweite Kohlenstoffatom der Kette trägt eine Chlorido-Gruppe.

    Dieser Wachstumsschritt wird häufig wiederholt. Die Kohlenstoff-Kette wird bei jedem Schritt um zwei Atome länger, jedes zweite Kohlenstoffatom trägt eine Chlorido-Gruppe. Das jeweils letzte Kohlenstoffatom trägt ein ungepaartes Elektron.

  • Nenne Abbruchreaktionen bei der radikalischen Polymerisation.

    Tipps

    Komproportionierung und Synproportionierung sind Synonyme.

    Lösung

    Radikale verfügen über ungepaarte Elektronen. Zwei Radikale können miteinander reagieren, indem die beiden ungepaarten Elektronen ein Elektronenpaar bilden. Dieses ist für die neu entstandene Bindung zwischen den beiden Radikalen verantwortlich. Diesen Reaktionstyp bezeichnet man als Rekombination.

    Als Disproportionierung werden Reaktionen bezeichnet, bei denen zwei Atome, die vor der Reaktion in der gleichen Oxidationsstufe vorlagen, nach der Reaktion in unterschiedlichen Oxidationsstufen vorliegen. Von den Reaktionsprodukten hat eines eine höhere und eines eine niedrigere Oxidationsstufe.
    Formal ist dies der Fall, wenn ein Wasserstoff-Radikal von einem Kohlenwasserstoff-Radikal auf ein anderes übertragen wird: Die Reaktionsprodukte, zum Beispiel ein Alkan und ein Alken, haben im Vergleich zu den Edukten eine höhere und eine niedrigere Oxidationsstufe.

  • Analysiere die Kettenübertragungsreaktion.

    Tipps

    Beschreibe zunächst, welche Edukte miteinander reagieren.

    Beschreibe danach die Reaktion und dann die Produkte.

    Lösung

    Die dargestellte Reaktion ist ein Beispiel für eine sogenannte Kettenübertragungsreaktion. Bei Reaktionen dieses Typs reagiert ein Radikal mit einem Monomer oder - wie in diesem Fall - mit einem Polymer. Es erfolgt stets eine Reaktion des Radikals mit einer $C-H$-Bindung des Reaktionspartners. Dabei wird die $C-H$-Bindung homolytisch gespalten, das heißt, ein Elektron verbleibt am Kohlenstoff-Atom und eins am Wasserstoff-Atom.

    Das Elektron am Wasserstoff-Atom bildet mit dem ungepaarten Elektron des Radikals eine neue $C-H$-Bindung. Damit ist dieses Molekül nicht länger ein Radikal, es gibt kein ungepaartes Elektron mehr.
    Dafür gibt es allerdings ein ungepaartes Elektron am Reaktionspartner, dieses wird damit zum Radikal. Am Kohlenstoff-Atom mit dem ungepaarten Elektron kann ein Kettenwachstum stattfinden.

    Die Kettenübertragung führt zum Abbruch des Wachstums an einem Polymer, dafür setzt das Kettenwachstum an einem anderen Polymer ein. Daher wird die Reaktion nicht als Kettenabbruchreaktion bezeichnet, die Polymerisation kommt nicht zum Erliegen.

    Die Reaktion ist deshalb bemerkenswert und wichtig, weil sie zu verzweigten Polymeren führt.

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