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Polyaddition

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André Otto

Polyaddition

lernst du in der Oberstufe 7. Klasse - 8. Klasse - 9. Klasse

Beschreibung Polyaddition

In diesem Video wird dir die Polyaddition am Beispiel der Polyurethane vorgestellt und beschrieben mit den Reaktionsmechanismen sowie den Produkteigenschaften. Polyurethan dient dabei als Grundlage für verschiedene Thermo-, Duro- und Elastoplasten sowie für Schäume. Dabei unterscheidet sich die Polyaddtion von der Polykondensation in so weit, dass die Masse an Edukten und Produkten gleich bleibt. Weitere Besonderheiten sind die Kettenlänge und die Vernetzung von Polyurethanen zur Eigenschaftsgestaltung. Wenn du mehr erfahren willst, dann schau dir das Video an.

Transkript Polyaddition

Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es um die Polyaddition (Grundkurs). Der Film gehört zu der Reihe Kunststoffe. Für die Vorkenntnisse solltet ihr bereits Videos über die Kunststoffe gesehen haben. Mein Ziel ist es, euch die Besonderheiten und Bedeutung der Polyaddition an einem wichtigen Beispiel zu erklären.

Der Film ist in sechs Abschnitte unterteilt: 1. Ein Kunststoff mit vielen Gesichtern. 2. Was ist ein Urethan? 3. Polyurethanherstellung. 4. Die Reaktion. 5. Besonderheiten der Polyaddition. 6. Zusammenfassung.

  1. Ein Kunststoff mit vielen Gesichtern Es gibt einen Kunststoff, dessen Vielfalt in der Anwendung schier unerschöpflich ist. Wir treffen ihn in diesem Schaum, in Matratzenkernen und in Dämmschichten. Überall zeigt sich der Kunststoff hier als Schaum. Doch damit nicht genug. Dichtungen, Fußbälle, Kondome, Schläuche und Schwämme werden aus diesem Kunststoff gefertigt. Hier zeigt der Kunststoff Eigenschaften eines Elastomers. Wieder andere Eigenschaften werden ausgenutzt, wenn Damenschuhe, Sportschuhe oder dieses Sofa aus dem Kunststoff gefertigt werden. Bei diesen Beispielen handelt es sich um Thermoplaste. Und schließlich finden wir diesen Kunststoff in Armaturenbrettern, Vergussmassen, in Stadionlaufbahnen, im Montageschaum, in Skiern und sogar in Weinkorken. Hier zeigt sich unser Kunststoff im Antlitz eines Duroplasts. Wer ist dieser Unbekannte, der uns im Antlitz eines Schaums, eines Elastomers, eines Thermoplasts oder eines Duroplasts erscheinen kann? Bei diesem allmächtigen Kunststoff handelt es sich um Polyurethan.

  2. Was ist ein Urethan? Schaut man im Internet bei Urethan nach, dann findet man diese Formel. Doch eigentlich ist das bloß der erste Vertreter der Urethane. Wenn man ein Carbamat, so heißen sie nämlich mit richtigem Namen, darstellen möchte, so muss man schon diese Formel benutzen. In der Chemie der Kunststoffe wird statt Carbamat immer Urethan gesagt. Schauen wir uns die funktionelle Gruppe des Urethans einmal genauer an. Ein Stickstoffatom, ein Kohlenstoffatom und zwei Sauerstoffatome bilden die Urethangruppe. Einerseits steckt in der Urethangruppe ein Amid. Andererseits können wir aber hier auch einen Ester finden. Ganz formal gesehen ist somit ein Urethan zur einen Hälfte ein Amid. Ein Urethan ist halb Amid. Zur anderen Hälfte aber ein Ester. Somit ist ein Urethan also auch halb Ester.

  3. Polyurethanherstellung Wir haben gelernt, dass aus Vinylchlorid Polyvinylchlorid entsteht. Das geschieht bei der Polymerisation. Vielleicht kann man auch aus einem Urethan ein Polyurethan herstellen. Doch das ist ein Irrtum. Diese Reaktion funktioniert nicht - und das sollten wir uns auf alle Fälle einprägen. Lässt man Soff A, ein Diisocyanat, mit Stoff B, einem Diol, reagieren, so bildet sich der gewünschte Kunststoff. Es entsteht Polyurethan. Dann frisch ans Werk! Man gibt in ein Becherglas den Stoff A und fügt den Stoff B hinzu. A soll in etwa das Anderthalbfache der Menge von B sein, dann stimmt es. Im zweiten Schritt rührt man beide Stoffe entweder mechanisch oder manuell kräftig durch. Man hört mit dem Rühren auf und wartet einige Sekunden - und schon setzt die Reaktion ein. Man sieht das an der Bildung eines Schaumes, der zur Volumenvergrößerung führt. Außerdem kommt es zu einer Erwärmung des Reaktionsgefäßes. Schließlich füllt der Schaum das gesamte Becherglas aus und quillt sogar über den Rand desselben. Bereits nach wenigen Minuten ist die Reaktion beendet. Wir haben Polyurethan hergestellt.

  4. Die Reaktion Ein Beispiel für die Polyurethansynthese ist hier dargestellt. Es reagieren die beiden Komponenten A und B, das Diisocyanat mit dem Diol. Es entsteht das Polyurethan. Das Diisocyanat hat 2 Isocyanatgruppen. Das Diol hat 2 alkoholische Gruppen. Es entsteht das Polyurethan, das diese funktionelle Gruppe besitzt. Im konkreten Fall reagiert Hexamethylen-1,6-diisocyanat mit Butan-1,4-diol.

  5. Besonderheiten der Polyaddition Bei der Polyaddition reagieren zum Beispiel polyfunktionelle Isocyanate mit polyfunktionellen Alkoholen zu entsprechenden Polyurethanen. Man benötigt weder Katalysatoren noch Initiatoren und auch keine Nebenprodukte werden gebildet. Die Massen der Edukte addieren sich einfach zum Reaktionsprodukt. Daher bezeichnet man diese Reaktion auch als Polyaddition. Die Polyaddition ist eine Stufenreaktion wie die Polykondensation. Es handelt sich um keine Kettenreaktion, so wie wir sie bei der Polymerisation kennengelernt haben. Durch Modifizierung der Reaktionsbedingungen kann man unterschiedliche Kettenlängen und einen unterschiedlichen Verzweigungsgrad der Moleküle erzielen.

  6. Zusammenfassung Ein wichtiges Beispiel für eine Polyaddition ist die Reaktion eines Diisocyanats mit einem Diol zu einem Polyurethan. Bei der Polyaddition findet keine Massenänderung statt. Die Ausgangsstoffe bleiben in ihren Massen erhalten. Die Reaktion ist eine Stufenreaktion. Kettenlänge und Vernetzungsgrad können durch geeignete Wahl der Reaktionsbedingungen gesteuert werden. Ein Polyurethan kann ein Schaum sein, es kann aber auch Eigenschaften von Elastomeren, von Thermoplasten oder von Duroplasten besitzen. Wir werden tagein, tagaus, im täglichen Leben von Polyurethanen umgeben.

Ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute - auf Wiedersehen!

Polyaddition Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Polyaddition kannst du es wiederholen und üben.
  • Beschrifte die Bestandteile der Urethan-Gruppe.

    Tipps

    Urethane enthalten eine Amid-Gruppe.

    Lösung

    Urethan lässt sich beschreiben als Carbanat mit einer benachbarten Ester-Funktion. Das Molekül enthält also ein Stickstoff-Atom, an das zwei Reste gebunden sind. Die dritte Bindungsposition wird von einem Kohlenstoffatom eingenommen, an welches ein Sauerstoffatom mit einer Doppelbindung und ein Sauerstoffatom mit einer Einfachbindung gebunden sind. Die zweite Bindungsposition des einfach gebundenen Sauerstoffatoms wird von einem weiteren, variablen Rest eingenommen.
    Damit ergibt sich, wegen der drei organischen Reste, eine hohe Strukturvielfalt unter den Urethanen. Enthalten einer oder mehrere der organischen Reste wieder Urethan-Gruppen, so spricht man von einem Polyurethan.

  • Beschreibe Ablauf und Durchführung einer Polyadditionsreaktion.

    Tipps

    Isocyanate verfügen über die funktionelle Gruppe $O=C=N-$.

    Lösung

    Die Polyaddition von Polyurethan unterscheidet sich von anderen Methoden zur Herstellung von Polymeren. Bei anderen Methoden, wie der kationischen Polymerisation, werden Monomere aktiviert. Die Monomere verbinden sich mit weiteren Monomeren bis aus den aktivierten Monomeren Polymer-Ketten geworden sind.

    Bei der Polyaddition handelt es sich um Reaktionen von zwei unterschiedlichen Verbindungen, die nicht die Monomere des Polymers sind. Die Edukte haben an beiden Enden funktionelle Gruppen, die miteinander reagieren können. Bei der Herstellung von Polyurethanen werden beispielsweise Verbindungen verwendet, die an beiden Seiten über eine Isocyanat-Gruppe $(O=C=N-)$. Diese werden mit Diolen zur Reaktion gebracht, die an beiden Enden des Moleküls über Hydroxy-Gruppen $(-OH)$ verfügen.
    Die Hydroxy-Gruppen können mit den Isocyanat-Gruppen reagieren. Die Polymere entstehen also aus einer Reihe von Einzelreaktionen, es findet kein Kettenwachstum statt! Aus den Edukten entstehen zunächst Dimere und Trimere, die dann zu größeren Polymeren reagieren.

  • Erschließe den Grund für die hohe Vielfalt an Polyurthanen mit unterschiedlichen Eigenschaften.

    Tipps

    Seitenketten können Kohlenwasserstoff-Ketten sein, aber auch funktionelle Gruppen enthalten.

    Lösung

    Polyurethane haben ein weites Feld an Einsatzmöglichkeiten, da sie sehr unterschiedliche mechanische, physikalische und chemische Eigenschaften aufweisen. Maßgeblich für diese Eigenschaften sind die Seitenketten und funktionellen Gruppen, aber auch der Grad der Verzweigung.
    Steuern lassen sich die Eigenschaften durch die Wahl der beiden Komponenten. Es kommen nur wenige Diisocyanate zum Einsatz, da diese aufwändiger herzustellen sind.

    Die zweite Komponente enthält den organischen Rest $R^1$. Da mehrwertige Alkohole leicht zu synthetisieren sind, lässt sich eine Vielzahl unterschiedlicher Diole einsetzen. Diese haben unterschiedliche Kettenlängen, was zum Beispiel den Schmelzpunkt des Produkts beeinflusst. Werden Polyole mit mehr als zwei Alkohol-Funktionen verwendet, entstehen zusätzliche Verzweigungen, da auch an den nicht-endständigen $-OH$-Gruppen Additionsreaktionen stattfinden. Der Vernetzungsgrad bestimmt die mechanischen Eigenschaften wie Elastizität und Härte des Polyurethans.

  • Bestimme die Reaktionsprodukte der Polyadditionsreaktionen.

    Tipps

    Beachte die Kettenlängen und die Seitenketten.

    Das Diol ist jeweils blau gezeichnet, das Diisocyanat grün.

    Lösung

    Gezeigt sind vier Beispiele von Polyadditionsreaktionen von Diolen mit Diisocyanaten. Die Reaktionsprodukte unterscheiden sich voneinander in den organischen Resten, die sich zwischen den funktionellen Gruppen befinden. Gut zu erkennen ist dies an den beiden Verbindungen, die aus dem Toluoldiisocyanat entstanden sind: Die Toluol-Reste befinden sich zwischen zwei Urethan-Gruppen.

    Die Beispiele zeigen, dass durch den Einsatz von langkettigen Diolen eine hohe Strukturvielfalt erhalten werden kann. Zwischen den beiden Hydroxy-Gruppen können lange Kohlenwasserstoff-Ketten mit Seitenketten oder Ether-Brücken liegen. Dies erhöht die mechanische Stabilität des Polyurethans und verursacht einen höheren Schmelzpunkt des Kunststoffes.

  • Benenne die funktionellen Gruppen des Urethans.

    Tipps

    Amide leiten sich von den Carbonsäuren ab, indem die Hydroxy-Gruppe durch eine Amino-Gruppe ausgetauscht wird.

    Lösung

    Da es sich bei $R^3$ um einen organischen Rest handelt, ist im Urethan-Molekül eine Ester-Gruppe enthalten: Eine Aldehyd-Funktion $(-(C=O)-)$ liegt benachbart zu einer Ether-Funktion $(-C-O-C-)$.
    Ebenfalls neben der Aldehyd-Gruppe ist eine Amino-Gruppe $(-NR_2)$ zu finden. Daher handelt es sich beim Urethan um ein Amid.
    Amid-Gruppe und Esther-Gruppe teilen sich also eine Aldehyd-Funktion.

  • Analysiere die Reaktion zwischen einem Diisocyanat und einem Diamin.

    Tipps

    Zunächst soll der erste Reaktionsschritt beschrieben werden, dann der zweite.

    Lösung

    Polyadditionen können nicht nur zwischen Diolen und Diisocyanat-Molekülen stattfinden. Dieses Beispiel zeigt, dass auch Reaktionen zwischen anderen Reaktionspartnern möglich sind.
    In diesem Fall ist die Reaktion von einem Diamin mit einem Diisocyanat-Molekül gezeigt. Die Reaktion ähnelt der bereits bekannten Reaktion zwischen einem Alkohol und einem Diisocyanat. Auch hier kommt es zur Knüpfung einer neuen Bindung, diesmal jedoch zwischen dem Kohlenstoffatom der Isocyano-Gruppe und dem Stickstoffatom der Amino-Gruppe. Durch eine Umlagerung eines $H^+$-Ions im Molekül kommt es, wie bei der bereits bekannten Reaktion, zum Ladungsausgleich.

    Mit dieser Polyaddition zwischen Diaminen und Diisocyanaten lassen sich Kunststoffe der Klasse der Polyharnstoffe herstellen. Diese werden in ähnlich hoher Vielfalt eingesetzt wie die Polyurethane.

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