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Hydrolyse von Fetten (Expertenwissen)

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Die Autor*innen
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André Otto
Hydrolyse von Fetten (Expertenwissen)
lernst du in der Oberstufe 5. Klasse - 6. Klasse

Grundlagen zum Thema Hydrolyse von Fetten (Expertenwissen)

Inhalt

Hydrolyse von Fetten – Chemie

Fette sind ein wichtiger Teil unseres Lebens. Man findet sie in vielen Lebensmitteln oder Hygieneprodukten. Doch welche Reaktionen können Fette eingehen? Eine typische Reaktion ist die Hydrolyse von Fetten. Dabei wird zwischen der sauren und der alkalischen Hydrolyse unterschieden.

In diesem Lerntext wird erklärt, was die Hydrolyse ist. Im Folgenden findest du eine einfache Erklärung der Mechanismen der sauren und alkalischen/basischen Hydrolyse von Fetten.

Was sind Fette? – Definition

Fette sind Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin mit drei (meist verschiedenen) häufig geradzahligen und unverzweigten aliphatischen Monocarbonsäuren, die auch als Fettsäuren bezeichnet werden. Sie setzen sich aus Glycerin und drei, meist langkettigen Fettsäuren (Chemie) zusammen. Deswegen werden sie auch als Triglyceride bezeichnet. Fette gehen daher für Ester typische Reaktionen ein.

Was ist die Hydrolyse? – Definition

Bei der Hydrolyse handelt es sich um eine chemische Zersetzung, die unter Einfluss von Wasser abläuft. Sie bildet somit die Umkehrreaktion der Kondensationsreaktion, bei der Wasser freigesetzt wird. Bei der Bildung von Fetten handelt es sich um eine Kondensationsreaktion.

Für die Hydrolyse von Fetten wird entweder ein saurer oder ein basischer Katalysator benötigt. Die saure Hydrolyse stellt dabei eine Gleichgewichtsreaktion dar. Bei der basischen Hydrolyse gibt es dagegen einen irreversiblen Schritt. In jedem Fall entsteht bei der Hydrolyse von Fetten immer Glycerin. Wie genau das alles abläuft, sehen wir uns nun in den folgenden Abschnitten ab.

Saure Hydrolyse von Fetten

Der Mechanismus der sauren Hydrolyse kann in fünf Schritte unterteilt werden. Bei allen Schritten handelt es sich um Gleichgewichtsreaktionen. Somit ist die saure Hydrolyse von Fetten und Estern im Allgemeinen eine reversible Reaktion.

1. Schritt Protonierung: Das Wasserstoffion greift ein nicht bindendes Elektronenpaar des Sauerstoffatoms der Doppelbindung der Carbonylgruppe an. Dadurch bildet sich ein positiv geladenes Ion, dessen Ladung vom Sauerstoffatom zum Kohlenstoffatom migrieren kann.
2. Schritt Nukleophile Addition von Wasser: Ein nicht bindendes Elektronenpaar des Wassermoleküls greift an die positive Ladung des Ions an. Dadurch bildet sich ein Oxoniumion.
3. Schritt Protonentransfer: Das Proton wandert nun von einem Sauerstoffatom zum anderen.
4. und 5. Schritt Abspaltung des Alkohols: Durch die Einwirkung eines weiteren Wassermoleküls, das ein nicht bindendes Elektronenpaar besitzt, wird das Wasserstoffion vom großen Ion abgelöst und es kommt zu einer Ladungsumverteilung. Es bildet sich ein Alkohol, eine Carbonsäure und Protonen.

Bei der sauren Hydrolyse entstehen somit immer ein Alkohol, eine Carbonsäure sowie Protonen. Aufgrund der Hydroniumionen, die zu Beginn eingesetzt und am Ende der Reaktion wieder freigesetzt werden, handelt es sich um eine sauer katalysierte Reaktion. Im Fall der Fette handelt es sich bei dem Alkohol um Glycerin.

Im folgenden Bild kannst du den Mechanismus der sauren Hydrolyse am Beispiel von Propansäureethylester sehen.

Mechanismus und Reaktionsgleichung saure Hydrolyse von Fetten

Alkalische Hydrolyse von Fetten

Die basische Hydrolyse kann in drei Schritte unterteilt werden. Beim letzten Schritt handelt es sich um einen irreversiblen Schritt.

1. Schritt Nukleophiler Angriff: Die Estergruppe besitzt am Kohlenstoffatom (Carbonylkohlenstoffatom) eine partielle Ladung, an der das Hydroxidion angreift. In dieser Gleichgewichtsreaktion bildet sich ein negativ geladenes Ion.
2. Schritt Abspaltung des Alkoholations: Neben dem Alkoholation bildet sich ein Carbonsäuremolekül. Auch hier handelt es sich um eine Gleichgewichtsreaktion. Diese ersten beiden Schritte erfolgen bei Fetten dreimal.
3. Schritt Protonenübergang: Ein Proton wird von der gebildeten Carbonsäure auf das Alkoholat übertragen. Die Produkte, die dabei entstehen, sind Alkohol und ein Carboxylation. Dieser Reaktionsschritt ist irreversibel.

In der folgenden Abbildung kannst du den Mechanismus und den Ablauf der basischen Hydrolyse von Fetten an einem Beispiel sehen.

Alkalische Hydrolyse von Fetten Mechanismus basische Hydrolyse von Fetten

Verseifung von Fetten

Bei der Verseifung von Fetten handelt es sich um basische Hydrolysen und es entstehen dabei die Salze der Fettsäure als Reaktionsprodukte. Diese werden auch als Seifen bezeichnet, daher der Name Esterverseifung. Bei den Salzen der Fettsäure handelt es sich um Salze schwacher Säuren. Sie können daher mit starken Säuren in Fettsäuren überführt werden.

Das Video Hydrolyse von Fetten

Fette sind als Dreifachester aufzufassen. Im Video werden die saure und basische Hydrolyse erläutert. Der wichtigste Unterschied besteht darin, dass die saure Hydrolyse umkehrbar (reversibel) ist, während die basische Hydrolyse einen irreversiblen Reaktionsschritt enthält. Die Verseifung wird kurz besprochen und es wird mitgeteilt, wie man aus Seifen Fettsäuren als Reaktionsprodukt erhält.

Im Anschluss an das Video kannst du dein neu erlerntes Wissen zur Hydrolyse von Fetten mit den Übungen und dem Arbeitsblatt überprüfen.

Transkript Hydrolyse von Fetten (Expertenwissen)

Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es um Fette, die Hydrolyse von Fetten. Das Video ist vorgesehen für das Gymnasium, die dortige Kursphase und den Leistungskurs. Den Film habe ich folgendermaßen gegliedert: 1. Fette als Ester 2. Saure und basische Hydrolyse 3. Mechanismus der sauren Hydrolyse 4. Mechanismus der basischen Hydrolyse 5. Verseifung und 6. Zusammenfassung 1. Fette als Ester Fette sind prinzipiell aus einem Glycerinmolekül und 3 Fettsäuremolekülen aufgebaut. Glycerin besteht aus einem Propanskelett. Darauf folgen die funktionellen Estergruppen, worauf sich lange Alkylreste, die aus den Fettsäuren stammen, anschließen. Somit handelt es sich bei Fetten um Ester. Konkret gesprochen, um Triglyceride. Wir werden deshalb für unsere Überlegung ein Estermodell verwenden. Der gewählte Methylester besteht aus einer Methylgruppe und einem Acetatrest. Methylacetat. Man nennt diese Verbindung auch Essigsäuremethylester. 2. Saure und basische Hydrolyse Methylacetat soll der Hydrolyse unterworfen werden. Hydrolyse bedeutet chemische Zersetzung unter der Einwirkung von Wasser. Damit die Hydrolyse abläuft, ist die Anwesenheit eines Katalysators unabdinglich. Dabei können sowohl saure als auch basische Katalysatoren eingesetzt werden. Bei der sauren Hydrolyse bilden sich chemische Gleichgewichte heraus. Es entsteht die entsprechende Alkansäure, in unserem Fall ist das Essigsäure. Bei der basischen Hydrolyse gibt es einen Nichtgleichgewichtsschritt. Im Ergebnis des Prozesses bildet sich das Acetat-Ion. Das Säurerest-Ion der Essigsäure. In beiden Fällen entsteht der Alkohol Methanol. Der wichtigste Unterschied zwischen beiden Katalysemethoden besteht darin, dass die saure Hydrolyse durch Gleichgewichtsreaktion bestimmt wird, während es bei der basischen Hydrolyse einen irreversiblen, das heißt nicht umkehrbaren Schritt gibt. 3. Mechanismus der sauren Hydrolyse In der 1. Stufe findet die Protonierung statt. Bei der Protonierung greift das Wasserstoff-Ion an ein nicht bindendes Elektronenpaar des Sauerstoffatoms der Doppelbindung der Carbonylgruppe an. Es bildet sich ein positiv geladenes Ion. Die positive Ladung dieses Ions kann vom Sauerstoffatom zum Kohlenstoffatom migrieren. Im 2. Schritt der Reaktion findet die nukleophile Addition von Wasser statt. Ein nicht bindendes Elektronenpaar des Wassermoleküls greift an die positive Ladung des Ions an. Es bildet sich ein Oxonium-Ion. Im 3. Schritt der Reaktion findet ein Protonentransfer statt. Das Proton wandert von einem Sauerstoffatom zum anderen. Der 4. Schritt ist die Abspaltung des Alkohols. Hervorgerufen wird er durch die Einwirkung eines weiteren Wassermoleküls. Durch das nicht bindende Elektronenpaar dieses Wassermoleküls wird ein Wasserstoff-Ion vom großen Ion abgelöst. Daher kommt es zu einer Ladungsumverteilung. Im Ergebnis bilden sich Methanol, die Essigsäure und ein positiv geladenes Ion. Es handelt sich dabei um einen Alkohol, eine Carbonsäure und das Hydronium-Ion. Das Charakteristische dieser Reaktion besteht darin, dass alle Reaktionsschritte reversibel sind, umkehrbar. Es handelt sich um Gleichgewichtsreaktionen. 4. Mechanismus der basischen Hydrolyse Die Estergruppe besitzt am Kohlenstoffatom eine partielle Ladung. Dort greift das Hydroxid-Ion an, und es bildet sich ein negativ geladenes Ion. Dieser Reaktionsschritt wird auch als nukleophiler Angriff bezeichnet. Der 2. Reaktionsschritt ist die Abspaltung des Alkoholat-Ions. Neben dem Alkoholat-Ion, hier Methylat-Ion, bildet sich ein Carbonsäure-Molekül, das Molekül der Essigsäure. Die beiden ersten Reaktionsschritte sind Gleichgewichtsreaktionen. Der 3. Schritt ist der Protonenübergang. Da Essigsäure eine stärkere Säure als Methanol ist, wird das Proton der Essigsäure zum Methylat-Ion übertragen. Der Protonenübergang ist eine irreversible Reaktion. Es bilden sich Methanol und das Acetat-Ion. 5. Die Verseifung Ein Fettsäuremolekül kann durch die Einwirkung von Natriumhydroxid, einer Base, hydrolysiert werden. Es bilden sich die entsprechenden Salze der Fettsäuren. Hierbei handelt es sich um eine basische Hydrolyse. Da Seifen entstehen, spricht man hier auch von Verseifung. Die Seifen sind Salze. Da es sich um Salze schwacher Säuren handelt, können sie durch die Einwirkung starker Säuren in die Säuren selbst, das heißt, die Fettsäuren, überführt werden. Die funktionellen Gruppen der Fettsäuren kann man jetzt auch chemiegerechter, nämlich als COOH, von rechts gelesen, aufschreiben. 6. Zusammenfassung Hydrolyse bedeutet die chemische Zersetzung einer Verbindung unter der Einwirkung von Wasser. Für die Hydrolyse von Fetten benötigt man entweder einen sauren oder einen basischen Katalysator. Die saure Hydrolyse ist eine Gleichgewichtsreaktion. Bei der basischen Hydrolyse gibt es einen irreversiblen Schritt. In jedem Fall entsteht bei der Hydrolyse von Fetten Glycerin. Bei der sauren Hydrolyse bilden sich sofort Carbonsäuren, Fettsäuren. Bei der basischen Hydrolyse entstehen zunächst Seifen. Wenn man die Seifen mit einer starken Säure versetzt, so fallen Fettsäuren aus. Danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute! Auf Wiedersehen!

2 Kommentare

2 Kommentare
  1. Liebe Theresa,
    danke für die netten Worte. Schön, dass noch nicht alle Chemie abgewählt haben. Für das Abi wünsche ich dir alles Gute.

    Von André Otto, vor fast 10 Jahren
  2. Danke, danke danke für die ganzen Videos!! =) ....Ich fange jetzt an für mein schriftliches Abi zu lernen und Ihre Videos helfen mir da wirklich sehr! Endlich verstehe ich das =) Wieso kann ich nicht Sie als Lehrer haben? =(

    Von Theresa W., vor fast 10 Jahren

Hydrolyse von Fetten (Expertenwissen) Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Hydrolyse von Fetten (Expertenwissen) kannst du es wiederholen und üben.
  • Definiere wesentliche Aspekte einer Hydrolyse.

    Tipps

    Ein Fett ist ein Triglycerid.

    Lösung

    Fette sind eine Substanzklasse in der organischen Chemie, die durch die Esterbindung zwischen Glycerin und den Fettsäuren gekennzeichnet ist.

    Als Veresterung werden Reaktionen bezeichnet, bei denen ein Alkohol (z.B. Methanol) und eine Carbonsäure (z.B. Essigsäure) unter Wasserabspaltung miteinander reagieren. Solch eine Reaktion wird auch als Kondensationsreaktion bezeichnet.

    Das Kondensationsprodukt (s. Grafik) kann in der Umkehrreaktion, der Hydrolyse, chemisch wieder in Alkohol und Säure zersetzt werden. Für die Hydrolyse ist ein Katalysator notwendig wie z.B. eine Säure oder Base.

    • Die saure Hydrolyse ist eine reversible Reaktion, d.h. sie kann zur Bildung von Säure und Base führen, allerdings katalysiert sie auch die Bildung vom Ester. Eine reversible Reaktion beschreibt damit ein Gleichgewicht.
    • Die basische Hydrolyse ist eine irreversible Reaktion, d.h. diese Reaktion ist unumkehrbar. Grund dafür ist, dass im basischen Milieu nur die Hydrolyse, aber nicht die Veresterung katalysiert wird.
  • Vergleiche die saure und basische Hydrolyse.

    Tipps

    Eine Veresterung kann nur durch Säure katalysiert werden.

    Die basische Hydrolyse hat eine Protonenübertragung als unumkehrbaren Schritt.

    Lösung

    Die Hydrolyse von einem Ester ist die katalysierte, chemische Zersetzung zu Alkohol und Carbonsäure unter der Einwirkung von Wasser. Die Reaktion kann entweder durch (1) Säure $(H_2SO_4,~HCl)$ oder (2) Base $(NaOH)$ katalysiert werden.

  • Finde die Produkte der basischen Hydrolyse.

    Tipps

    Die basische Hydrolyse verläuft nach dem Additions-Eliminierungs-Mechanismus.

    Die basische Hydrolyse katalysiert die Hydrolyse, aber nicht die Veresterung!

    Lösung

    Bei der basischen Hydrolyse erfolgt zunächst ein nucleophiler Angriff des Hydroxid-Ions auf das Carbonylkohlenstoffatom einer Estergruppe. Im nachfolgenden Schritt wird ein Alkoholat (das vorher gebundene Sauerstoffatom + Rest) entfernt. Diese beiden Schritte erfolgen bei einem Fett drei Mal! In einem irreversiblen Schritt wird ein Proton von der gebildeten Carbonsäure auf das Alkoholat übertragen, sodass die Produkte Alkohol und ein Carboxylat-Ion sind.

    Im gegebenen Beispiel setzt sich das Fett aus Glycerin und 2:3 Propansäure und 1:3 Butansäure zusammen. Die gebildeten Produkte sind damit Glycerin (1,2,3-Propantriol) als mehrwertiger Alkohol, das Propancarbonat-Ion (Anion der Buttersäure) und das Propionat-Ion (Anion der Propansäure oder auch Propionsäure genannt).

  • Erkläre den Mechanismus der sauren Hydrolyse am Beispiel von Propansäureethylester.

    Tipps

    Bei einer Säurekatalyse muss vor und nach der Reaktion die gleiche Stoffmenge an Säure vorliegen.

    Damit die Konzentration der Säure gleich bleibt, erfolgen Protonierungen, die die Reaktivität erhöhen, und Deprotonierungen.

    Lösung

    Die säurekatalysierte Hydrolyse ist eine reversible Reaktion. Alle Reaktionsschritte (1 bis 5) können auch rückwärts ablaufen. Diese umgekehrte Reaktion ist die säurekatalysierte Veresterung.

    Das Wichtigste, was bei katalytischen Reaktionen beachtet werden muss, ist, dass der Katalysator nicht verbraucht wird. Im ersten Schritt erfolgt eine Protonierung, die zur Ausbildung des reaktiven Carbokations führt. An diesem erfolgt der nucleophile Angriff von Wasser und anschließend wird ein Proton wieder abgespalten (Schritt 4). Dadurch bleibt die Konzentration der Säure konstant. Im letzten Schritt erfolgt ein Ladungsausgleich: Aus einem Molekül, welches positive und negative Ladung enthält, werden zwei neutrale Moleküle erzeugt.

    Die Reaktionsprodukte der sauren Hydrolyse sind damit immer: Protonen (Katalysator-Erhaltung), Alkohol (Ethanol) und Carbonsäure (Propansäure).

  • Benenne die Funktionalitäten und Bausteine in einem Fettmolekül.

    Tipps

    Der mehrwertige Alkohol, der den Grundbaustein aller Fette bildet, wird oft als E dargestellt!

    Jede Fettsäure ist eine Carbonsäure.

    Lösung

    Fette sind Ester, man bezeichnet sie auch als Triglyceride. Sie bauen sich aus dem Glycerin und Fettsäuren auf. Ein Fett entsteht bei der Kondensationsreaktion, d.h. der Veresterung von den Fettsäuren (blau), die immer eine Carboxylgruppe (gelb) tragen, und dem mehrwertigen Alkohol Glycerin (grün). Dabei kommt es unter Wasserabspaltung zur Ausbildung einer Estergruppe (orange).

  • Finde die Produkte der sauren Hydrolyse von Buttersäuretriglycerid.

    Tipps

    Beim Erhitzen wird Wasserdampf freigesetzt.

    Aus Glycerin entsteht nach Wasserabspaltung ein giftiges Aldehyd.

    Lösung

    Die saure Hydrolyse ist eine reversible Reaktion. Die Reaktionsprodukte der sauren Hydrolyse sind immer: Protonen (Katalysator-Erhaltung), Alkohol (Glycerin, 1,2,3-Propantriol) und Carbonsäure (Butansäure, Buttersäure).

    Im Anschluss können Alkohol und Carbonsäure dehydratisiert werden. Bei der Wasserabspaltung aus zwei Molekülen Carbonsäure entsteht ein Anhydrid (Buttersäureanhydrid). Bei der Abspaltung von 2 mol Wasser aus Glycerin kommt es zur Bildung des giftigen Acroleins, beim Braten macht sich dies durch „schneidende" Luft bemerkbar.

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