Ester und Anhydride der Phosphorsäure

Guten Tag und herzlich willkommen. Iin diesem Video geht es um die Ester und Anhydride der Phosphorsäure. Um dieses Video gut verstehen zu können, solltet ihr einige wichtige chemische Begriffe bereits kennen. Was ist Phosphorsäure, welche Summenformel hat sie und in welcher Strukturformel kann ein Molekül der Phosphorsäure dargestellt werden? Es wäre schön, wenn ihr bereits wüsstet, was Monoester und Diester der Phosphorsäure sind. Außerdem solltet ihr mit dem Begriff des Anhydrids einer Säure vertraut sein und ihr solltet wissen, worum es sich beim Phosphorpentoxid handelt - P2O5 - auch häufig mit der Formel P4O10, welche korrekter ist, versehen. Denn um dieses Phosphorsäureanhydrid geht es eben in diesem Video nicht. Gliederung: 1. Bildung von Phosphorsäureestern, 2. Phosphorsäureester im Organismus, 3. Cyclische Phosphorsäureester, 4. Die Lipid-Doppelschichtmembran, 5. Phosphorsäureanhydride im Organismus, 6. Zusammenfassung. 1.: Bildung von Phosphorsäureestern. Bekanntermaßen entstehen aus einer Säure und einem Alkohol bei saurer Katalyse Ester und Wasser in einer Gleichgewichtsreaktion. Reagiert Phosphorsäure mit einem Alkohol, so bildet sich im ersten Reaktionsschritt, unter Abspaltung eines Moleküls Wasser, ein Phosphorsäuremonoester. Die Umsetzung mit einem zweiten Molekül Alkohol ergibt den Phosphorsäurediester und schließlich erhält man, bei Reaktion mit dem dritten Molekül Alkohol und unter Wasserabspaltung, den Phosphorsäuretriester. Bei typischen Bedingungen einer lebenden Zelle, das heißt bei pH-Werten um 7, liegen die Ester nicht in undissoziierter Form vor. Bei pH-Wert 7,2 kommt es zur Dissoziation, sodass die erste OH-Gruppe praktisch vollständig als Anion vorliegt und die zweite OH-Gruppe zu einem wesentlichen Teil. Wir haben es folglich mit Anionen zu tun, daher nutzt man in der Biochemie meistens den Begriff Phosphate. Die negativen Ladungen haben eine wichtige Funktion bezüglich des nucleophilen Angriffs von solchen Teilchen wie Wasser oder dem Hydroxyion. Es kommt zu einer Abstoßung und somit zu einer Verhinderung des nucleophilen Angriffs. Die Phosphate bleiben stabil bezüglich eines nicht-enzymatischen, nucleophilen Abbaus. 2.: Phosphorsäureester im Organismus. Ein wichtiges Beispiel ist Glycerin-3-Phosphat. Ein anderer Ester der Phosphorsäure ist Phosphoenolpyruvat. Es handelt sich hier, um einen Enolester der Brenztraubensäure. Brenztraubensäure fungiert hier als Alkohol, nämlich als Enol. Eine herausragende Rolle beim Zellaufbau spielt Lecithin. Lecithin besteht aus den Strukturelementen des Glycerins, des Diacylglycerins, der Phosphorsäure und des Cholins. 3.: Cyclische Phosphorsäureester. Cyclische Phosphorsäureerster bilden sich, wenn die Phosphorsäure mit einem mehrwertigen Alkohol reagiert. Ein solches Reaktionsprodukt bildet sich bei der Veresterung zweier Hydroxygruppen. In unserem Fall fungiert als Mehrfachalkohol ein Zuckerbaustein. Der Zucker hier ist Ribose. 4.: Lipid-Doppelschichtmembran. Im Abschnitt 2 haben wir bereits über Lecithin gesprochen. Es handelt sich hier um ein Phospholipid. Die Lecithinmoleküle sind so aufgebaut, dass sie über eine hydrophile, polare Kopfgruppe verfügen. An diese schließt sich eine hydrophobe, apolare Kohlenwasserstoffkette an. Das Lecithinmolekül besitzt eine Eigenschaft, die man als amphipathisch bezeichnet. Diese haben wir bereits bei den Seifen kennengelernt. Auf der einen Seite polar, auf der anderen Seite apolar. Auf der einen Seite hydrophil, auf der der anderen Seite hydrophob. Die hydrophoben, apolaren Kohlenwasserstoffketten treten in Wechselwirkung und bilden eine Lipid-Doppelschichtmembran aus. Dieses Aggregat hat eine große Bedeutung für die Existenz der Zelle, nämlich für die Abgrenzung eines Innenraums gegen einen Außenraum als Membran. 5.: Phosphorsäureanhydride. Im Unterschied zu den Phosphorsäureestern zeigen Anhydride eine Sauerstoffbrücke zwischen 2 Phosphoratomen. Für das Pyrophosphat, welches man auch als Diphosphat bezeichnet, kann man eine Abkürzung in der Schreibweise wählen. Man verbindet einfach 2 Buchstaben P, die eingekreist sind, mit einem Strich. Ein weiteres Beispiel ist dieses Molekül. Man bezeichnet es als Acetylphosphat. Hierbei handelt es sich um ein gemischtes Anhydrid. Die abgekürzte Schreibweise sieht so aus. Ein weiteres Beispiel für ein Phosphorsäureanhydrid ist Glycerinsäure-1,3-biphosphat. Im oberen Teil des Moleküls haben wir ein gemischtes Anhydrid, im unteren Teil einen Monoester. Ein wichtiges Phosphorsäureanhydrid treffen wir im Molekül des Adenosindiphosphats an. Oben ist die ausführliche Schreibweise, unten die verkürzte Schreibweise. Bereits bei den Estern, als auch hier bei den Anhydriden, treffen wir eine Vielzahl negativer elektrischer Ladungen an. Das schützt diese Teilchen vor einem nucleophilen Angriff. Die DNA ist ebenfalls negativ geladen. Der Schutz vor Abbau ist nicht umfassend, er bezieht sich lediglich auf die nichtenzymatische Hydrolyse. 6.: Zusammenfassung. Aus Phosphorsäure und Alkoholen bilden sich Mono-, Di- und Triester. Die Ester liegen im lebenden Organismus in Form von Anionen vor. Diese Tatsache verdanken sie dem dort herrschenden pH-Wert um 7,2. Ein wichtiger Diester der Phosphorsäure ist Lecithin. Lecithin ist wie Seife amphipathisch und bildet Lipid-Doppelschichtmembranen aus. Ein Anhydrid der Phosphorsäure trifft man im Adenosindiphosphat an. Die große Anzahl negativ elektrischer Ladungen hat für die Zersetzlichkeit eine große Bedeutung. Auch die DNA ist negativ geladen. Die negativen Ladungen verhindern den nichtenzymatischen, nucleophilen Abbau der entsprechenden Moleküle. Das ist vielleicht die wichtigste Aussage dieses Videos. Ich bedanke mich für eure Aufmerksamkeit. Alles Gute, auf Wiedersehen.