Derivate der Schwefelsäure

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um die Derivate der Schwefelsäure. Um dieses Video verstehen zu können, solltest du einige wichtige chemische Grundbegriffe kennen. Du solltest wissen, was Schwefelsäure ist und ihre Summenformel kennen. Es wäre auch schön, wenn du auch die Strukturformel der Schwefelsäure schon einmal gesehen hättest. Du solltest wissen, dass es Veresterung und Ester gibt. Und ganz wunderbar wäre es, wenn du schon einmal etwas über Schwefelsäuremonoester und Schwefelsäurediester gehört hättest. Der Film ist folgendermaßen gegliedert:

1. Schwefelsäureester im Organismus

2. Sulfonsäuren und Sulfonamide

3. Sulfonamide gegen Infektionskrankheiten und

4. Zusammenfassung

1. Schwefelsäureester im Organismus

Die Bedeutung und Funktion der Schwefelsäureester möchte ich an einer praktischen Reaktion veranschaulichen. Nehmen wir an, ROH ist ein Alkohol, der sich im Organismus nur schwer abbauen lässt. Das ist etwa gleichbedeutend damit, dass dieser Alkohol nicht wasserlöslich ist. Dieser Alkohol reagiert nun mit dieser chemischen Verbindung. Die Verbindung heißt mit systematischem Namen 3'-Phospho-adenosin-5'-phospho-sulfat, abgekürzt P-A-P-S oder lyrisch, PAPS. Bei dieser Reaktion bildet sich ein Produkt aus dem Alkohol und dem Sulfatrest. Es entsteht ein Monosulfonester. Links haben wir ein gemischtes Anhydrid, rechts den Monoester. Der ursprünglich unlösliche Alkohol wurde in den löslichen Monoester überführt. Dadurch wird der Abbau über die Nieren möglich gemacht. Als zweites Produkt bildet sich ein Monoester.

1. Sulfonsäuren und Sulfonamide

Das ist die allgemeine Formel einer Sulfonsäure. Es handelt sich dabei um stark saure chemische Verbindungen. Bei der Reaktion mit Phosphopentachlorid bildet sich das Sulfonsäurechlorid. Die Reaktion mit Ammoniak und Freisetzung von Chlorwasserstoff liefert im Ergebnis Sulfonsäureamid, auch kurz Sulfonamid genannt. Bei den Sulfonsäureamiden handelt es sich um eine Verbindungsklasse, die zu den Chemotherapeutika zählt. Ein wichtiges Sulfonsäureamid ist Paraaminobenzolsulfonsäureamid. Ein weiterer Vertreter ist Sulfamethoxazol. Und schließlich sei noch Sulfadiazin genannt.

1. Sulfonamide gegen Infektionskrankheiten

Sulfonamide wurden im Jahr 1935 entdeckt und erfolgreich gegen verschiedene bakterielle Infektionskrankheiten eingesetzt. Zunehmende Resistenz der Bakterien, und beobachtete Nebenwirkungen führten dazu, dass die Antibiotika die Sulfonamide weitestgehend verdrängt haben. Diese Entwicklung fand vor allem nach dem 2. Weltkrieg statt. Sulfonamide werden heute noch in Kombination mit anderen Arzneimitteln, wie zum Beispiel mit Pyrimethamin eingesetzt. Sulfonamide sind gut einsetzbar gegen Streptokokken, Pneumokokken und Nokardien. Gleichfalls gut einsetzbar sind sie gegen Protozoen. Das sind die Erreger der Toxoplasmose und der Malaria. Sulfonamide verhindern die Folsäuresynthese der Bakterien. Sie wirken nicht bakteriozid, sondern bakteriostatisch. Für die orale Applikation benötigt man täglich etwa 0,5 bis 4 Gramm Sulfonamid.

1. Zusammenfassung

Schwefelsäureester und Anhydride spielen eine wichtige Rolle im Stoffwechsel des Menschen. So können zum Beispiel nicht lösliche Alkohole durch PAPS, einem Anhydrid, bestehend aus einem Phosphosäure- und einem Schwefelsäurerest, in die entsprechenden Monoschwefelester dieser Alkohole überführt werden. Diese Ester sind wasserlöslich und können dann über die Nieren ausgeschieden werden. Wichtige Schwefelsäurederivate sind Sulfonamide. Sie können hergestellt werden aus Sulfonsäuren, durch Behandlung mit Phosphor-Penta-Chlorid. Nach anschließender Reaktion mit Ammoniak und Freisetzung von Chlorwasserstoff bilden sich die Sulfonamide. Sulfonamide kennt man seit 1935. Die orale Applikation beträgt 0,5 bis 4 Gramm pro Tag. Sulfonamide wirken bakteriostatisch, Sulfonsäureamide hemmen die Folsäuresynthese bestimmter Bakterienstämme. Sie werden heute noch in Kombination mit anderen Arzneimitteln verabreicht. Sulfonamide sind wirkungsvoll gegen Streptokokken, Pneumokokken und Nokardien.

Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen!