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Die Autor*innen
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André Otto
Aromatische Zickzack-Moleküle
lernst du in der Oberstufe 7. Klasse - 8. Klasse - 9. Klasse

Grundlagen zum Thema Aromatische Zickzack-Moleküle

In diesem Video wird dir der Zusammenhang zwischen der Struktur einer zickzackförmigen Aromatensystems und der Stabilität erklärt. Von wesentlicher Bedeutung ist dabei die Fibonacci-Zahlenfolge, da zickzackförmige Aromatensysteme genauso viele mesomere Grenzformeln besitzen, wie die Fibonacci-Folge angibt. Um dir dies besser zu veranschaulichen, wird im Video ein gerades Aromatensystem einem zickzackförmigen gegenübergestellt und die mesomeren Grenzformeln verglichen. Wenn du mehr dazu erfahren willst, dann schau dir das Video an.

Transkript Aromatische Zickzack-Moleküle

Hallo liebe Freundinnen und Freunde der Mathematik und vielleicht auch ein wenig der Chemie. Herzlich willkommen zum Video "Fibonacci-Zahlen Teil 4". Das Thema des heutigen Videos lautet: Aromatische Zickzack-Moleküle. Erinnern wir uns an die Fibonacci-Zahlen. Die Fibonacci-Zahlenfolge lautet: 0, 1, 1, 2, 3, 5, 8, 13 und so weiter, und so weiter. Das heißt, dass aus zwei aufeinanderfolgenden Zahlen, die darauf folgende durch Addition generiert werden kann. Also gibt es es die Bildungsvorschrift an+2=an+an+1. n ist Element der natürlichen Zahlen. Vielleicht kann sich der Eine oder die Andere noch an das Benzolmolekül erinnern, es handelt sich um einen Sechsring bestehend aus Kohlenstoffatomen. Innerhalb dieser Kohlenstoffatome gibt es Doppelbindungen. Die 2. Bindungen der Doppelbindungen sind hier durch rote Farbe gekennzeichnet. Es gibt beim Benzol 2 mögliche Anordnungen. Diese Anordnungen nennt man auch Kekulé-Strukturen. Wenn man an den Sechsring noch einen weiteren Sechsring direkt an einer Seite anbaut, erhält man ein Molekül der folgenden Form. Für dieses Molekül sind drei mögliche Kekulé-Strukturen zeichenbar. Ich möchte sie hier einmal präsentieren. Das Molkeül bestehend aus 2 Sechsringen bezeichnet man als Naphthalin. Wir bauen nun an das Naphtalinmolekül noch einen weiteren Sechsring an und zwar so, dass das Molekül nicht gerade aussieht, sondern sozusagen um die Ecke, denn wir wollen ja Zickzack-Moleküle erhalten. Für das entstandene Molekül kann man im Ganzen 5 unterschiedliche Kekulé-Strukturen zeichnen. Ich möchte sie euch hier einmal vorstellen. Diese chemische Verbindung nennt man übrigens Phenanthren. Die Zahlen der berechneten Kekulé-Strukturen sind 2, 3 und 5 und das sind gerade einige Glieder der Folge der Fibonacci-Zahlen. Wenn wir im vereinbarten Sinne, im Sinne von Zickzack an Phenanthren anbauen, erhalten wir ein Molekül mit der Struktur siehe rechts oben. Dieses hat dann offensichtlich 8 Kekulé-Strukturen, die wir aber hier nicht überprüfen werden. Nun noch eine Aussage zur theoretischen Chemie: Die Zahl der Kekulé-Strukturen K ist ein Maß für die Stabilität eines aromatischen Moleküls. Machen wir doch einmal die Probe aufs Exempel. Zeichnen wir ein Zickzack-Molekül, das aus 5 Sechsringen besteht und darunter zeichnen wir, ein dazu isomeres Molekül, das eine gerade Struktur aufweist. Beide aromatischen Verbindungen gibt es, die obere heißt Picen, die untere Pentacen. Nun zeichnen wir die Zahl der Kekulé-Strukturen in Abhängigkeit von der Ringgröße ein. Bei Benzol, ihr erinnert euch, waren es 2. Wenn ein zweiter Ring hinzukommt, Naphthalin, sind es 3. Zickzack und gerade Strukturen unterscheiden sich hier noch nicht. Beim Anbau des 3. Rings gibt es bereits einen Unterschied in der Zahl der Kekulé-Strukturen bei Zickzack und Gerade, im 1. Fall sind es 5 Strukturen, im 2. Fall ohne Beweis 4. Bauen wir bei Zickzack einen weiteren Ring an erhalten wir 8 Kekulé-Strukturen, denn 3+5=8, bei der geraden Struktur kommt lediglich eine weitere dazu: 5. Wenn wir im Ganzen 5 Ringe haben, so erhalten wir bei der Zickzack-Struktur laut Fibonacci 5+8=13, bei Gerade kommt wieder eine weitere Kekulé-Struktur hinzu: 6. Was sagt das Experiment über die beiden Verbindungen Picen und Pentacen aus? Picen ist stabil, Pentacen zerfällt bei Bestrahlen mit Licht. Laut Theorie ist Picen stabiler als Pentacen, den Picen zeigt 11 Kekulé-Strukturen, während Pentacen nur 6 Kekulé-Strukturen besitzt. Das ist ein Erfolg der Theorie. Ich bedanke mich, dass ihr bis hier durchgehalten habt. Ich wünsche euch alles Gute und viel Erfolg. Vielleicht sehen und hören wir uns bald wieder. Tschüss.

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