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Amine – typische Reaktionen (Vertiefungswissen)

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Die Autor*innen
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André Otto
Amine – typische Reaktionen (Vertiefungswissen)
lernst du in der Oberstufe 7. Klasse - 8. Klasse - 9. Klasse

Grundlagen zum Thema Amine – typische Reaktionen (Vertiefungswissen)

In diesem Video werden verschiedene wichtige Reaktionen der Stoffklasse der Amine vorgestellt. Zunächst wird die Basizität von Aminen erklärt, wobei auf Lewis-Basen eingegangen wird und wie diese innerhalb der Stoffgruppe zunimmt. Anschließend wird kurz ein Beispiel zur Salzbildung gegeben. Danach wird sowohl die Alkylierung, als auch die Amidbildung vorgestellt. Im Anschluss werden auch die Reaktionen von Anilin präsentiert. Auch die wichtige Reaktion mit salpetriger Säure wird besprochen. Als letztes wird die Eliminierung quaternärer Ammoniumsalze nach Hoffmann gezeigt.

Transkript Amine – typische Reaktionen (Vertiefungswissen)

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um Amine und ihre Reaktionen. Das Video ist gedacht für das Gymnasium, die Kursphase und den dortigen Leistungskurs. Es ist aber auch geeignet für Studenten, wenn sie Chemie als Nebenfach haben. Aber auch für Chemie als Hauptfach, wenn es als Einführungsvideo betrachtet wird. Der Film ist folgendermaßen gegliedert: Im 1. Abschnitt möchte ich über Amine als Basen sprechen. Als Zweites möchte ich ein Beispiel für die Salzbildung von Aminen nennen. Im 3. Punkt wollen wir kurz die Alkylierungsreaktion besprechen. Im Abschnitt 4 möchte ich ein Beispiel für die Amidbildung vorstellen. Im Punkt 5 werden wir die Reaktion von Anilin an der Aminogruppe und am Ring untersuchen. Im Punkt 6 geht es um die Reaktion von Anilin mit salpetriger Säure und die Bildung von Diazoniumsalzen. Und schließlich werde ich 7.die Eliminierung quarternärer Ammoniumsalze nach Hofmann vorstellen.

  1. Amine als Basen Wir wollen a), klären warum Amine Lewis-Basen sind? Im Punkt b) wollen wir die Basizität verschiedener Amine vergleichen. Und schließlich wollen wie unter c) die Reaktionen von Aminen mit Wasser betrachten. Ich notiere die Formel für das einfachste Amin: Dimethylamin. Die Aminogruppe kennzeichne ich rot, das nicht bindende Elektronenpaar wird mit blauen Punkten gekennzeichnet. Wir erinnern uns: Chemische Verbindungen, die Elektronenpaare in einer chemischen Reaktion zur Verfügung stellen, nennt man Lewis-Basen. Am Stickstoffatom der Amine befindet sich ein nicht bindendes Elektronenpaar. Folglich sind Amine Lewis-Basen. Basizität bedeutet Basenstärke. Methylamin ist, wir erinnern uns an das Einführungsvideo, ein primäres Amin. Wenn ein Wasserstoffatom der Aminogruppe durch eine Methylgruppe substituiert wird, erhält man Dimethylamin. Das ist ein sekundäres Amin. Wenn das letzte Wasserstoffatom der Aminogruppe auch durch eine Methylgruppe substituiert wird, erhält man Trimethylamin. Trimethylamin ist ein tertiäres Amin. Die Basizität steigt von primär über sekundär zu tertiär. Folglich erhöhen Alkylgruppen am Stickstoffatom die Basizität des Amins. Eine Erklärung dafür findet man in der Wirkung der entsprechenden M- und I-Effekte. Amine reagieren mit Wasser in interessanter Weise. Ein Molekül Methylamin soll mit einem Molekül Wasser reagieren. Sowohl das Methylaminmolekül als auch das Wassermolekül verfügen über nicht bindende Elektronenpaare. Methylamin ist eine stärkere Lewis-Base als Wasser. Daher wirkt Wasser hier nicht als Lewis-Base sondern als Lewis-Säure und stellt bei einer Reaktion ein Wasserstoffion, ein Proton zur Verfügung. Es kommt zu einem Protonenübergang vom Wassermolekül zum Methylaminmolekül. Im Ergebnis entsteht das Methylammonium-Ion. Und außerdem bildet sich das OH-Minus-Ion, das Hydroxidion. Daher reagieren wässrige Aminlösungen basisch. Ihr Ph-Wert ist größer als 7. Da Amine basisches Verhalten zeigen, können sie Salze bilden. Gasförmiges Methylamin reagiert mit gasförmigen HCl, das ist Chlorwasserstoff, zu festem Ethylammoniumchlorid. Bei der Alkylierung von Aminen werden die Wasserstoffatome der Aminogruppe gegen Alkylgruppen ausgetauscht. Methylamin CH3-NH2 reagiert mit Methylchlorid CH3-Cl zu dem sekundären Amin CH3-NH-CH3 und HCl, Chlorwasserstoff wird frei. Chlorwasserstoff HCl bildet mit Methylamin CH3-NH2 ein quarternäres Amoniumsalz. Somit haben wir hier zwei Stufen der Reaktion: Nämlich a) und b). Das Produkt der Reaktion ist Dimethylamin. Als Edukt wurde Methylamin eingesetzt. In der Stufe b) wirkt Methylamin als sogenannter „Protonenfänger“. Es fängt die Protonen des Chlorwasserstoffs weg. Von extrem großer Bedeutung in der organischen Chemie ist die Amidsynthese. Ich möchte eines der vielen Beispiele vorstellen. Das Amin Methylamin soll mit einem Säurechlorid reagieren. Dabei werden ein Wasserstoffatom der Aminogruppe und das Chloratom des Säurechlorids abgespalten und reagieren miteinander. Das Stickstoffatom des Amins und das Kohlenstoffatom des Säurechlorids bilden eine Amidgruppe. Es bildet sich ein Amid. Gleichzeitig wird Chlorwasserstoff HCl frei. Zu dieser Reaktion wird häufig Pyridin im Überschuss dazu gesetzt. Pyridin wirkt als „HCl-Fänger“. Im Einführungsvideo haben wir Anilin kennengelernt. Anilin kann unterschiedliche Reaktionen eingehen. Beim Anilinmolekül ist ein Wasserstoffatom des Benzolmoleküls durch eine Aminogruppe ersetzt. Angenommen wir lassen Anilin mit einer chemischen Verbindung, der Struktur (CH3CO)2O, reagieren. Diese Verbindung heißt Acetanhydrid oder Essigsäureanhydrid. Acetanhydrid entreißt der Aminogruppe ein Wasserstoffatom und es wird Essigsäure CH3COOH frei. An die Stelle des Wasserstoffatoms tritt die Acethylgruppe COCH3. Die synthetisierte Verbindung heißt Acetanilid. Das ist ein Amid. Völlig anders verhält sich Anilin, wenn es mit Brom reagiert. In diesem Fall reagiert der Benzolring. Drei Wasserstoffatome werden gegen Bromatome ausgetauscht. Und zwar an den Orthostellungen und in der Parastellung. Die Reaktion von Aminen mit salpetriger Säure hat eine große präparative Bedeutung. Besonders wichtig sind Reaktionen von aromatischen Aminen, wie von Anilin. In Gegenwart von Salzsäure bilden sich Diazoniumsalze. Diazoniumsalze werden verwendet, um Azofarbstoffe herzustellen. Die entsprechende Reaktion bezeichnet man als Diazotierung. Als Letztes und 7. möchte ich die Eliminierung quarternärer Ammoniumsalze nach Hofmann vorstellen. Angenommen wir haben ein quarternäres Ammoniumsalz, wie abgebildet. Wichtig ist, dass in Nachbarstellung ein Wasserstoffatom enthalten ist. Unter der Einwirkung von Lauge und beim Erhitzen, kommt es zu einer Zersetzung dieses Salzes. Es bildet sich eine ungesättigte Verbindung. Ein Alken. Außerdem entsteht Trimethylamin, ein tertiäres Amin. Bei dieser Reaktion wird Wasser H2O freigesetzt. Ich bedanke mich für die Aufmerksamkeit. Viel Erfolg und alles Gute!

5 Kommentare

5 Kommentare
  1. Natürlich ist CH3NH2 Methylamin. Dankeschön.

    Im Internet wurde eine Dissertation abgelegt:

    Christian Gunnar Hartung, Katalytische Aminierung von Alkenen und Alkinen, 2001

    Ich habe reingeschaut, bin aber bei der Blitzbetrachtung bezüglich der thermischen Aktivierung nicht fündig geworden.

    Das Reaktionsschema ist klar:

    -CH=CH- + H2N-R reagieren zu -CH2-CH(HN-R)-

    Eine Addition asn die Doppelbindung (Kautschuk, Synthesekautschuk). Um Mechanismus und Reaktionsbedingungen drücke ich mich mal.

    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 9 Jahren
  2. Guten Tag Herr Otto, können Sie mir sagen, warum heisse, primäre Amine die meisten Elastomere chemisch angreifen?

    Von Rudolfhawellek, vor mehr als 9 Jahren
  3. Mir ist ein kleiner Fehler bei ca 1:27 aufgefallen. Da bezeichnen Sie das CH3NH2 als Dimethylamin, es handelt sich meines Wissens jedoch um Methylamin.
    Ansonsten aber wie immer ein einwandfreies Video, außerordentlich hilfreich!

    Von Chupacabra, vor mehr als 9 Jahren
  4. Kann ich aus dem Stand nicht beantworten.

    Von André Otto, vor fast 10 Jahren
  5. Gibt es zu salzbildungsreaktionen auch ein Video ? :)

    Von Veronika S., vor fast 10 Jahren

Amine – typische Reaktionen (Vertiefungswissen) Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Amine – typische Reaktionen (Vertiefungswissen) kannst du es wiederholen und üben.
  • Erkläre, was man unter Lewis-Basen versteht.

    Tipps

    Neue Bindungen können mit freien Elektronenpaaren geknüpft werden.

    Lewis-Säuren sind Elektronenmangelverbindungen.

    Lösung

    Das Konzept der Lewis-Säuren/Basen umfasst und erweitert andere Säure-Base-Konzepte. Lewis-Basen sind Stoffe, die über freie Elektronen verfügen und so mit einer Elektronenmangelverbindung (Lewis-Säure) reagieren. Amine sind also durch ihr freies Elektronenpaar am Stickstoff Lewis-Basen.

    Wenn es ausschließlich um die Aufnahme und Abgabe von Protonen geht, handelt es sich um die Säure-Base-Theorie nach Brönsted. Hierbei nimmt eine Base Protonen auf und eine Säure gibt sie ab. So lassen sich die Säurestärken von etwa Salzsäure und Schwefelsäure erklären.

    Nach der ersten Säure-Base-Theorie von Arrhenius zerfällt eine Base in wässriger Lösung in ein positiv geladenes Teilchen und ein Hydroxid-Ion. Säuren dagegen geben in wässriger Lösung ein Proton ab und bilden einen Säurerest.

  • Beschreibe die Reaktionen der Amine mit Wasser und mit Chlorwasserstoff.

    Tipps

    Eine Lewis-Base besitzt ein freies Elektronenpaar.

    Lösung

    Amine gehen zahlreiche Reaktionen ein, die mit ihrer Eigenschaft als starke Lewis-Base zusammenhängen: Bei der Reaktion mit Wasser muss zuerst gezeigt werden, dass Amine die stärkere Lewis-Base sind, da das Sauerstoffatom ebenfalls freie Elektronenpaare besitzt. So fungiert nun Wasser als sogenannte Lewis-Säure. Es geht ein Proton des Wassers auf die Aminogruppe des Amins über, sodass ein positiv geladenes Ammonium-Ion und ein Hydroxid-Anion entstehen.

    Mit Säuren bilden Amine Salze. Lässt man Ethylamin mit der Säure Chlorwasserstoff in der Gasphase reagieren, so bildet sich ein Salz. Das Amin reagiert hier erneut als Base, indem es ein Proton aufnimmt und so zum positiv geladenen Ammonium-Ion reagiert. Dieses und das negative Chlorid-Ion bilden nun ein festes Salz, das sogenannte Ehtylammoniumchlorid.

  • Bestimme die Lewis-Basenstärke folgender Verbindungen.

    Tipps

    Verbindungen ohne freie Elektronen können keine Lewis-Base sein.

    Kalkuliere Effekte (+/-I, +/-M-Effekt) ein. Diese zeigen, welche positiven Ionen besser stabilisiert sind.

    Benzol hat eine erhöhte Elektronendichte im Gegensatz zum Stickstoffatom.

    Lösung

    Die korrekte Reihenfolge der Stoffe lautet:

    1. Trimethylamin
    2. Dimethylamin
    3. Ammoniak
    4. Anilin
    5. Aluminiumtrichlorid
    Die Reihenfolge ergibt sich aus der Betrachtung der Stabilitäten der entstehenden Ammonium-Ionen. Tertiäre Amine reagieren am stärksten basisch, da die sie umgebenden Methylgruppen einen positiven induktiven Effekt auf das Stickstoffatom ausüben. Das bedeutet, dass sie das entstehende Kation weiter stabilisieren, da sozusagen Elektronen von den Methylgruppen in Richtung des Stickstoffs geschoben werden. Je mehr Alkylreste also am Stickstoff sind, desto stärker basisch reagiert das Amin.

    Ammoniak als klassische Base kann nicht eine solche Stabilisierung vorweisen, dennoch ist es als Base immer noch stark. Das Anilin hat den Nachteil, dass der Benzolring eine erhöhte Elektronendichte aufweist, sodass das Ammonium-Kation schlechter stabilisiert werden kann.

    Zuletzt kommt das Aluminiumtrichlorid, welches keinerlei Basizität aufweist und eine Lewis-Säure ist.

  • Ermittle die Reaktionsprodukte in folgenden Aminreaktionen.

    Tipps

    Amine sind Lewis-Basen.

    Lösung

    Amine gehen zahlreiche Reaktionen ein. Die Reaktivität der Amine wird durch die Aminogruppe bestimmt. Stickstoff besitzt ein freies Elektronenpaar, kann also als Lewis-Base bezeichnet werden.

    Reagiert nun ein Amin mit einem Halogenalkan, entsteht unter Bildung der Halogensäure ein sekundäres Amin. Diese Reaktion dient der Alkylierung der Aminogruppe. Die Wasserstoffatome am Stickstoff können also durch Alkylreste substituiert werden.

    Wenn Ammoniak oder ein Amin mit einer Halogensäure reagiert, bildet sich das positiv geladene Ammoniumsalz. Ammoniak und Bromwasserstoff bilden also Ammoniumbromid.

    Die Amidsynthese ist ebenfalls eine charakteristische Reaktion. Sie läuft ab, indem ein Amin mit einem Säurechlorid reagiert. Der Chlorwasserstoff wird abgespalten, während zwischen Stickstoff und Kohlenstoff eine neue Bindung gebildet wird.

    Zuletzt die Reaktion von Anilin mit einem Halogen wie Brom: Bei dieser Reaktion werden Wasserstoffatome des Aromaten gegen Bromatome substituiert. Es bildet sich Bromwasserstoff und Tri-Bromanilin, wobei die Substitution in ortho- und para-Stellung erfolgt.

  • Erkenne die typischen Reaktionen von Aminen.

    Tipps

    Azoverbindungen enthalten Stickstoff.

    Aldole enthalten keinen Stickstoff.

    Lösung

    Die korrekten Reaktionen, die mit Aminen stattfinden, sind:

    Amidsynthese:
    Hier reagiert ein Säurechlorid mit einem Amin zu einem Amid und Salzsäure.

    Hofmann-Reaktion:
    Bei der Hofmann-Reaktion geht es um die Eliminierungsreaktion quartärer Ammoniumsalze, welche durch Hitze und den Zusatz von Base (${OH}^{-}$) zu einem Alken und einem tertiären Amin sowie Wasser reagieren.

    Diazotierung:
    Die Diazotierung erfolgt meist am Stoff Anilin, welcher durch salpetrige Säure in ein sogenanntes Diazonium-Ion überführt wird. Dieses wird später zur Herstellung von Farbstoffen (Azofarbstoffen) genutzt.

  • Beschreibe den Mechanismus der Azokupplung.

    Tipps

    Das Diazonium-Ion hat einen Elektronenmangel und sucht sich deshalb eine elektronenreiche Verbindung wie Benzol.

    Lösung

    Den Ausgangsstoff für die Synthese stellt das aromatische Amin Anilin dar.

    Salpetrige Säure wird hergestellt, indem Natriumnitrit und Salzsäure miteinander reagieren. Es entsteht das Nitrosylkation, welches das Anilin angreift und dann Wasser abspaltet. Das entstandene positiv geladene Ion besitzt eine Stickstoff-Dreifachbindung. Dies ist das sogenannte Diazonium-Ion.

    Im nächsten Schritt greift das elektrophile Ion einen elektronenreichen Aromaten an und reagiert in einer elektrophilen Substitution damit. Das Wasserstoffatom am Aromaten wird gegen die Azogruppe substituiert und die Azoverbindung ist entstanden.

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