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Amine – Herstellung und Eigenschaften

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Die Autor*innen
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André Otto
Amine – Herstellung und Eigenschaften
lernst du in der Oberstufe 7. Klasse - 8. Klasse - 9. Klasse

Grundlagen zum Thema Amine – Herstellung und Eigenschaften

In diesem Video werden Struktur, Nomenklatur, physikalische Eigenschaften, Stereochemie und einige Herstellungsmethoden der Amine vorgestellt. Amine enthalten die funktionelle Gruppe NH2-. Man unterscheidet aliphatische und aromatische Amine und je nach Alkylierungsgrad primäre, sekundäre und tertiäre Amine. Ein wichtiges aromatisches Amin ist Anilin. Der Name des Anilins steckt sogar in einer Firmenbezeichnung: BASF. Man kann Amine durch Reduktion aus Nitroalkanen, durch Reaktion von Ammoniak mit Chloralkanen, durch Hydrierung von Nitrilen und durch die Reaktion von Amiden mit Hypobromiten nach Hofmann herstellen.

Transkript Amine – Herstellung und Eigenschaften

Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es um eine wichtige chemische Verbindungsklasse, die Amine. Wir werden uns heute mit der Einführung befassen. Das Video werde ich folgendermaßen gliedern: Im 1.Teil werde ich über die Struktur der Amine sprechen. Im 2.Teil werde ich einiges Grundsätzliches über die Nomenklatur sagen. Im 3.Teil werde ich ganz kurz die physikalischen Eigenschaften nennen. 4. werde ich auf einen wichtigen Aspekt der Stereochemie eingehen. 5. werde ich einige wichtige Herstellungsmethoden für Amine anführen. Das Video ist gedacht für ein Gymnasium, die Kursphase und für den Leistungskurs. Wir wollen kurz die organische Chemie in ihrer Gesamtheit betrachten. Einen großen Teil der organischen Chemie stellen die Kohlenwasserstoffe dar. Diese bestehen aus den beiden chemischen Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff. Daraus lassen sich viele Derivate ableiten. Wir wollen noch zusätzlich das chemische Element Stickstoff aufnehmen. Wir erhalten somit organische Verbindungen, die sowohl die Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff als auch Stickstoff enthalten. Solche chemischen Verbindungen bezeichnet man als Amine. Amine erkennt man an der Gruppe -NH2. Das ist die Aminogruppe. Die Aminogruppe ist eine funktionelle Gruppe. Kommen wir zur Struktur der Amine. Wenn ich an die Aminogruppe eine Methylgruppe, -CH3, anknüpfe, erhalte ich ein Amin folgender Struktur. Ich kann diese Verbindung als substituiertes Methan auffassen. Man erhält dieses Molekül, wenn man ein Wasserstoffatom des Methans gegen die Gruppe -NH2 austauscht. Die vollständige Lewis-Schreibweise erhält man, wenn man an das Stickstoffatom N das nicht bindende Elektronenpaar einträgt. Das Amin mit der abgebildeten Struktur nennt man Methylamin. Seltener hingegen benutzt man die Sprechweise Aminomethan. Wenn man ein weiteres Wasserstoffatom der Aminogruppe durch eine Methylgruppe substituiert, erhält man eine Verbindung folgender Struktur. Ich habe sie in vollständiger Lewis-Schreibweise dargestellt. Dieses Amin heißt Dimethylamin. Es ist aber auch möglich, die Aminogruppe an den Benzolring anzuknüpfen. Diese Verbindung heißt Anilin. Seltener wird der systematische Name Aminobenzol verwendet. 2. Nomenklatur der Amine: Substituiertes Methan heißt Methylamin. Substituiertes Ethan nennt man Ethylamin. Wird Propan an einer der beiden Seiten substituiert, so bezeichnet man die Verbindung n-Propylamin. Diese 3 Amine, die jeweils die unveränderte Aminogruppe -NH2 enthalten, sind primäre Amine. Im Dimethylamin ist ein Wasserstoffatom der Aminogruppe durch eine Methylgruppe substituiert. Dimethylamin ist ein sekundäres Amin. Wenn das 2. Wasserstoffatom der Aminogruppe durch eine weitere Methylgruppe substituiert ist, so spricht man von Trimethylamin. Trimethylamin ist ein tertiäres Amin. Alle 5 auf dieser Seite genannten Amine sind aliphatisch, das heißt, sie sind von Alkanen abgeleitet. Es gibt aber auch sogenannte aromatische Amine, eins haben wir bereits besprochen. Es handelt sich um Anilin. Den Namen findet man zum Beispiel in BASF, Badische Anilin- und Sodafabrik. Kommen wir kurz zu den physikalischen Eigenschaften der Amine. Amine haben den typischen Geruch faulen Fisches. Sie sind, dank ihrer Polarität, gut wasserlöslich. Interessant ist die Einordnung der Schmelz- und Siedetemperaturen in die Skala organischer Verbindungen. Relativ am höchsten schmelzen und sieden Carbonsäuren (R-COOH). Alkohole schmelzen und sieden etwas niedriger. Danach folgen die Amine. Und schließlich die Alkane. Dieses Verhalten kann man mit fallender Polarität von oben nach unten erklären. Dimethylamin zum Beispiel siedet bei 55 °C. 4. Stereochemie: Wir betrachten hier die Stereochemie des Stickstoffatoms. Man kann die Amine als Derivate des Ammoniaks betrachten, bei dem die Wasserstoffatome durch Alkylgruppen substituiert wurden. Das Ammoniakmolekül hat eine pyramidale Struktur. Auch die Aminomoleküle sind pyramidal aufgebaut. Wenn am Stickstoffatom 3 verschiedene Substituenten sind, so erhalten wir Bild und Spiegelbild, die nicht ineinander überführbar sind. Diese beiden Strukturen gehen durch eine schnelle Umwandlung, die sogenannte Inversion, ineinander über. Daher ist keine optische Isomerie möglich. Es gibt keine Enantiomeren. Zum Schluss möchte ich einige wichtige Herstellungsmethoden für Amine nennen. a) Man kann Amine herstellen, indem man Nitroverbindungen reduziert. Das geschieht durch Wasserstoff in Anwesenheit eines Katalysators. b) Amine sind darstellbar durch die Reaktion eines Chloralkans mit Ammoniak. c) Man erhält Alkane durch die Hydrierung von Nitrilen. Für die Reaktion verwendet man Wasserstoff und einen Katalysator. d) Eine interessante Herstellungsmethode für Alkane ist die Amidspaltung nach Hofmann. Dabei werden Brom und Natriumhydroxid in wässriger Lösung verwendet. So viel Aufwand, um eine chemische Verbindungsklasse, die unangenehm, wie faulender Fisch riecht. Ich bedanke mich für die Aufmerksamkeit, alles Gute - auf Wiedersehen!

5 Kommentare

5 Kommentare
  1. Das ist schön.

    Von André Otto, vor mehr als 10 Jahren
  2. sehr gut erlärt man hat auf Anhieb alles verstehen können ;)

    Von Christian O., vor mehr als 10 Jahren
  3. 1. Bei n-Propyl sitzt der Substituent -NH2 am ersten (oder dritten) Kohlenstoffatom. Im Unterschied dazu sitzt er bei iso-Propyl am zweiten (mittleren) Kohlenstoffatom.

    2. So ist es. Wenn anders dargestellt, ist das ein Fehler.

    Gruß

    Von André Otto, vor mehr als 11 Jahren
  4. Ist Ethylamin nicht CH3CH2-NH2 ???

    Von Baerbel, vor mehr als 11 Jahren
  5. Wieso nennt man C3H7-NH2 nicht einfach Propylamin? Weshalb muss man ein "n" davorsetzen?

    Von Baerbel, vor mehr als 11 Jahren

Amine – Herstellung und Eigenschaften Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Amine – Herstellung und Eigenschaften kannst du es wiederholen und üben.
  • Benenne folgende Amine.

    Tipps

    Sekundäre Amine werden wie Ether benannt. (z.B.: Diethylether →)

    Lösung

    Amine sind organische Verbindungen, die mindenstens ein Stickstoff-Atom enthalten. Ihre Benennung erfolgt durch das Anhängen der Endung -amin an den entsprechenden Alkylrest. Die Reihenfolge der Alkylreste erfolgt in der Benennung alphabetisch.

    $\begin{array}{c|c} \text{Formel} & \text{Name} \\ \hline H_3C-NH-C_2H_5 & \text{Ethylmethylamin} \\ \hline {(CH_3)}_3-N & \text{Trimethylamin} \\ \hline C_3H_7-NH_2 & \text{n-Propylamin} \\ \hline {(C_2H_5)}_2-NH & \text{Diethylamin} \\ \end{array}$

  • Ordne folgende Amine in Strukturgruppen ein.

    Tipps

    Dipropylamin hat nebenstehende Skelettformel.

    Lösung

    Amine sind eine Stoffklasse in der organischen Chemie, die als Abkömmlinge des Ammoniaks ($NH_3$) bezeichnet werden können. Sie unterteilen sich in die Gruppe der aromatischen und aliphatischen Amine. Aromatische Amine sitzen an einem zyklischen, konjugierten $\pi$-System wie beispielsweise Benzol (→ Anilin). Aliphatische Amine besitzen gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste. Diese beiden Gruppen werden nochmal in die primären, sekundären und tertiären Amine unterteilt. Du kannst an der Anzahl der H-Atome, die das Stickstoffatom trägt, erkennen, ob es sich um ein primäres (2), sekundäres (1) oder tertiäres (0) Amin handelt:

    $\begin{array}{l|c|c} \text{Art} & \text{Formel} & \text{Bsp. }\\ \hline \text{Ammoniak} & NH_3 & \text{kein Amin} \\ \hline \text{primär} & R-NH_2 & H_3C-NH_2\\ \hline \text{sekundär} & R_2 N-H & {(CH_3)}_2-NH \\ \hline \text{tertiär} & R_3-N & {(CH_3)}_3-N \\ \end{array}$

  • Zeige Darstellungsmethoden für Amine.

    Tipps

    Ein Imid hat am Carbonyl-Kohlenstoffatom die Oxidationsstufe: +2.

    In einer Reduktionsreaktion wird die Oxidationsstufe vergrößert (hier vom Kohlenstoff).

    Lösung

    Amine können auf viele Arten dargestellt werden:

    Reduktionen:

    • a.) Nitrile: $R-\overset{+3}C \equiv \overset{-3}N \xrightarrow{H_2/ Ni} R-\overset{-1}CH_2-\overset{-3}NH_2$
    • b.) Nitrogruppen: $R-\overset{+3}N\overset{-2}O_2 \xrightarrow{H_2/ Ni} R-\overset{-3}NH_2$
    Hofmann-Umlagerung:

    • Beim Hofmann-Abbau wird ein Amid ($R-C(=O)-NH_2$) mit Brom im Basischen umgesetzt. Zuerst wird der Stickstoff von der Base ($OH^-$) deprotoniert. Dabei entsteht eine negative Ladung am Stickstoff. Mit dieser greift das Stickstoffatom am Brom ($Br_2$) an. Dabei bildet sich eine $\alpha$-Halogenverbindung. Nun kann durch die Base ein zweites Proton abgespalten werden. Es erfolgt eine Umlagerung zum Isocyanat ($R-N=C=O$) unter Abgabe von einem Bromid-Ion. Dieses Isocyanat bildet im Wässrigen eine Carbamat-Struktur aus ($NH_2-C(=O)-OH$ halb Carbonsäure(ester), halb Amid), die ebenfalls durch das Wasser decarboxyliert wird (Abspaltung von Kohlenstoffdioxid). Dabei entsteht ein primäres Amin.
    Reaktion von Chloralkanen mit Ammoniak:

    • Ammoniak ist eine Lewis-Base, die mit ihrem freien Elektronenpaar nucleophil auf elektrophile Zentren angreifen kann. Das Halogenatom hat eine hohe Elektronegativität, weshalb es die Bindungselektronen zu sich zieht. Dadurch erhält der benachbarte Kohlenstoff eine partiell, positive Ladung. Deswegen wird dieser vom Ammoniak angegriffen. Damit der Kohlenstoff nicht fünfbindig wird, wird das Bindungselektronenpaar zum Halogen umgeklappt. Dieses verlässt das Molekül als Chlorid-Ion und schnappt sich zum Ladungsausgleich ein Proton, wobei es nun als Chlorwasserstoff (HCl) das System verlässt. (Denke immer an die Ladungserhaltung. Wenn ein negativ geladenes Ion ein neutrales Molekül verlässt, so muss in dem restlichen Molekül irgendwo eine positive Ladung entstehen und umgekehrt!)
  • Finde das Produkt folgender Reaktion.

    Tipps

    Amine sind Abkömmlinge des Ammoniaks.

    Eine Base greift immer an einem elektrophilen Zentrum an. (Denke an die Koordinationschemie und das Lewis-Konzept!)

    Die Elektronegativität steigt innerhalb einer Periode und sinkt innerhalb einer Gruppe.

    Lösung

    Da die Amine Abkömmlinge vom Stickstoff sind, tragen sie ein freies Elektronenpaar. Damit können sie als Lewis-Base Elektronen donieren z.B. beim nucleophilen Angriff auf ein elektrophiles Zentrum (z.B. Carbonylzentrum, Halogenalkan, ...) oder bei der Bildung von Koordinationsverbindungen (Komplexverbindungen).

    • Beim Monobromethan ist das Kohlenstoffatom, welches neben dem Halogen-Atom sitzt, partiell positiv geladen, da das Brom mit einer Elektronegativität von 2,8 die Bindungselektronen zu sich zieht.
    • An dieses C-Atom kann nur der Stickstoff mit seinem freien Elektronenpaar angreifen. Im gleichen Schritt wird das Elektronenpaar vom Kohlenstoff komplett auf das Brom-Atom abgegeben, welches als Bromid-Ion abgespalten wird. (Denke immer daran, dass Kohlenstoff nicht fünfbindig sein kann!).
    Bei der Reaktion wird ein quartäres Ammoniumsalz gebildet. Diese Salze dienen zur Phasentransferkatalyse. Das ist ein Vorgang, bei dem die reagierenden Substanzen sich in unterschiedlichen Lösungsmitteln lösen (polar-unpolar). Die Ammoniumsalze ermöglichen einen Durchtritt der Substanzen in das andere Lösungsmittel.

  • Bestimme die relativen Siedepunkte folgender Verbindungen.

    Tipps

    Wasser hat wegen den Wasserstoffbrückenbindungen einen relativ hohen Siedepunkt.

    Der Siedepunkt ist abhängig von der Polarität der Substanz.

    Alkane lösen sich nicht in Wasser.

    Lösung

    Die Lage der Siedepunkte ist abhängig von der Bindungsstärke. Die Carbonsäure ($R-C(=O)-OH$) und der Alkohol ($R-OH$) können aufgrund der partiell, negativen Ladung am Sauerstoffatom Wasserstoffbrückenbindungen eingehen. Diese starke Bindung, verursacht relativ hohe Siedepunkte (wie bei Wasser). Da bei der Carbonsäure zwei Sauerstoffatome vorhanden sind, über die eine WBB eingeganen werden kann, ist dort der Siedepunkt am größten. Im reinen Alkan liegen keine polaren Gruppen vor, weshalb sich Alkane nur in unpolaren Lösungsmitteln lösen (lipophil). Bei solchen Substanzen wirken nur die schwachen intermolekularen van-der-Waals-Kräfte, deswegen ist dort der Siedepunkt am geringsten.

    Verallgemeinert kann ausgesagt werden: Umso geringer die Polarität, umso kleiner ist der Siedepunkt.

  • Erkläre die Gabriel-Synthese, die zur Darstellung von Aminen dient.

    Tipps

    Der Stickstoff im Phthalimid ist eine Lewis-Base.

    Monohalogenethan

    Die Reaktion mit der Hydroxylgruppe läuft mechanistisch wie eine Verseifung von einem Ester ab.

    Lösung

    Die Gabriel-Synthese ist eine der wichtigsten Synthesen, um primäre Amine oder auch Aminosäuren darzustellen. Sie läuft in folgenden Schritten ab:

    1. Das Stickstoff-Atom aus dem Phthalimid greift nucleophil auf das Kohlenstoffatom neben den Halogenatom an, da dieses durch die hohe Elektronegativität des Halogenatoms partiell positiv geladen ist.
    2. Damit der Kohlenstoff, der angegriffen wird, nicht fünfbindig wird, klappt das bindende Elektronenpaar zum Halogenatom, welches das Molekül als Halogenid-Ion verlässt und mit den Kalium-Ionen ein Salz bildet (KX).
    3. Bei Zugabe von Natronlauge wird das Carbonyl-Kohlenstoffatom von der Hydroxylgruppe nucleophil angegriffen. Damit auch hier der Kohlenstoff nicht fünfbindig wird, wird das Elektronenpaar zum Stickstoff geklappt (Wenn bei Carbonylverbindungen die Möglichkeit besteht, dass ein Rest abgespalten wird (-OR, -NR, ...), so wird dies gegenüber der Möglichkeit, dass das Elektronenpaar zum Carbonylsauerstoff verschoben wird, bevorzugt.)
    4. Weil Stickstoff nun eine negative Ladung trägt, ist er sehr reaktiv und schnappt sich ein Proton der Hydroxylgruppe, wobei eine Carboxylat-Gruppe an dem ehemaligen Phthalimid entsteht.
    5. Schritt 3 und 4 werden wiederholt. Im Endeffekt bildet sich primäres Amin und zweifach deprotonierte Terephthalsäure.
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