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Alkohol – Konsummittel und Chemikalie

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Die Autor*innen
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Chemie-Team
Alkohol – Konsummittel und Chemikalie
lernst du in der Oberstufe 5. Klasse - 6. Klasse

Grundlagen zum Thema Alkohol – Konsummittel und Chemikalie

Inhalt

Alkohol – Konsummittel und Chemikalie – Chemie

Sicher ist dir Alkohol im Alltag schon einmal begegnet. Alkohol kannst du im Bier und Wein, in Desinfektionsmitteln oder im Parfüm wiederfinden. Aber auch in der Chemie werden Alkohole eingesetzt. Was ist der Alkohol also chemisch gesehen? Und welche Arten von Alkohol gibt es?

Im folgenden Text werden dir das Genussmittel und die Chemikalie Alkohol vorgestellt. Du erfährst, welche Eigenschaften Alkohol hat und welche Alkohole es gibt.

Was ist Alkohol? – Definition

In der organischen Chemie werden Verbindungen als Alkohole bezeichnet, wenn sie mindestens eine Hydroxylgruppe, kurz Hydroxygruppe, mit der chemischen Formel $(\ce{R-O-H})$ besitzen. Man bezeichnet diese auch als OH-Gruppe. Hydroxygruppen sind die sogenannte funktionelle Gruppe der Alkohole.

In der Chemie können Alkohole noch in unterschiedliche Arten eingeteilt werden. Abhängig von der Anzahl der OH-Gruppen an einem Alkohol bezeichnet man Alkohole als mehrwertige Alkohole. Es wird dabei zwischen primären Alkoholen (eine OH-Gruppe) und mehrwertigen Alkoholen (zwei OH-Gruppen oder drei OH-Gruppen) unterschieden. Man spricht dabei auch von primären, sekundären und tertiären Alkoholen.

Als Alkanole werden Alkohole bezeichnet, die sich von den Alkanen ableiten. Alkanole gehören also auch zu den Alkoholen und bilden eine homologe Reihe, bei der am Ende der Alkylkette eine OH-Gruppe hängt. Aber was ist nun der Unterschied zwischen Alkohol und Alkanol? Alkanole sind gesättigte Verbindungen, die mindestens eine Hydroxygruppe besitzen. Die Gruppe der Alkohole ist dagegen größer gefasst. Es ist nicht festgelegt, ob der Alkylrest (Kohlenwasserstoffrest) gesättigt ist oder nicht. Alkohole können damit also Alkanole sein, müssen es aber nicht.

In der folgenden Tabelle kannst du die ersten zehn Vertreter der Alkohole mit ihren chemischen Formeln sowie die Alkane aus der homologen Reihe sehen. Die Nomenklatur der Alkohole ist der Nomenklatur der Alkane sehr ähnlich. Die Endung des Alkans -an wird hier durch die Endung für den Alkohol -ol ersetzt.

Alkane Alkohole (Alkanole)
Methan $\ce{CH4}$ Methanol $\ce{CH3-OH}$
Ethan $\ce{C2H6}$ Ethanol $\ce{CH3-CH2OH}$
Propan $\ce{C3H8}$ Propan-1-ol $\ce{CH3-CH2-CH2OH}$
n- Butan $\ce{C4H10}$ Butan-1-ol $\ce{CH3-(CH2)2-CH2OH}$
n-Pentan $\ce{C5H12}$ Pentan-1-ol $\ce{CH3-(CH2)3-CH2OH}$
n-Hexan $\ce{C6H14}$ Hexan-1-ol $\ce{CH3-(CH2)4-CH2OH}$
n-Heptan $\ce{C7H16}$ Heptan-1-ol $\ce{CH3-(CH2)5-CH2OH}$
n-Octan $\ce{C8H18}$ Octan-1-ol $\ce{CH3-(CH2)6-CH2OH}$
n-Nonan $\ce{C9H20}$ Nonan-1-ol $\ce{CH3-(CH2)7-CH2OH}$
n-Decan $\ce{C10H22}$ Decan-1-ol $\ce{CH3-(CH2)8-CH2OH}$

Da ab drei C-Atomen die Kette verzweigt und die OH-Gruppe auch an einem anderen Kohlenstoffatom hängen könnte, werden die Alkohole mit einer 1 vor der Endung -ol bezeichnet. Damit wird verdeutlicht, dass sich die OH-Gruppe hier am Anfang der Alkylkette befindet.

Wie entsteht Alkohol?

Alkohol kann durch die Gärung von Biomasse entstehen. Dabei wird Zucker (Glucose) zu Ethanol und Kohlenstoffdioxid abgebaut. Der folgenden Abbildung kannst du die wichtigsten Informationen zur alkoholischen Gärung entnehmen.

Entstehung von Alkohol, alkoholische Gärung

Dieser Gärungsprozess wird nicht nur für die Herstellung von Trinkalkohol genutzt – auch für die Ethanolproduktion (Herstellung Bioethanol) als Kraftstoff wird, beispielsweise in Amerika, vermehrt die Gärung eingesetzt. Neben der Gärung kann Alkohol auch synthetisch aus Ethen und Wasser hergestellt werden. Der so entstandene Alkohol wird dann auch als Industriealkohol bezeichnet.

Eigenschaften von Alkohol

Die Hydroxygruppe der Alkohole hat einen großen Einfluss auf die Eigenschaften der Alkohole, weil sie polar ist. Der Alkylrest, der aus Kohlenstoffatomen und Wasserstoffatomen besteht, ist dabei unpolar.

Du kannst dir in der Chemie merken: Gleiches löst sich in Gleichem. Die polare Hydroxygruppe löst sich also gut im polaren Wasser. Die Eigenschaften von Alkoholen sind dabei abhängig von der Länge des Alkylrests. Allgemein können wir folgende Punkte festhalten:

  • Je länger die Kettenlänge – also der Alkylrest –, desto unpolarer wird der Alkohol und desto geringer wird seine Löslichkeit.
  • Je länger die Alkylreste sind, desto stärker bilden sich Van-der-Waals-Kräfte aus. Damit steigt der Siedepunkt der Alkohole mit zunehmender Kettenlänge.
  • Zwischen den Hydroxygruppen bilden sich Wasserstoffbrückenbindungen aus. Der Siedepunkt eines Alkohols liegt deshalb deutlich höher als der eines Alkans mit vergleichbarer Masse.

Alkohol im Alltag – Ethanol

Der Alkohol Ethanol mit der Strukturformel $\ce{CH3-CH2OH}$ ist dir sicher im Alltag schon oft begegnet. Wo man Ethanol überall findet und welche Verwendungen von Alkohol es gibt, kannst du in der folgenden Liste an Beispielen sehen:

  • Alkoholische Getränke wie Bier oder Wein: Auf den Getränken ist der Alkoholgehalt oft in Volumenprozent angegeben. Bier hat ungefähr ein Volumenprozent von $\pu{5 Vol.-\%}$. Das bedeutet, dass in einem Liter Bier (also $\pu{1 000 ml}$) $\pu{50 ml}$ Ethanol enthalten sind. Und was denkst du, ab wie viel Prozent brennt Alkohol? Ab einem Volumenprozent von $\pu{40\%}$ brennt Alkohol.

  • Alkohol als Lösungsmittel in der Chemie: Einsatz in Deodorants, Parfümen oder in der Medizin für Medikamente und Desinfektionsmittel

Ethanol ist toxisch – also giftig. Die Risiken von Alkohol bei übermäßigem Konsum sind dabei nicht zu unterschätzen. Wenn du zu viel davon zu dir nimmst, wirken Alkohole als starkes Zellgift. Während der Schwangerschaft kann der Konsum von Alkohol zu Fehlbildungen des ungeborenen Kindes führen. Außerdem gehen mit der Einnahme von Alkohol auch Orientierungsstörungen einher. Eine weitere Folge kann das Herabsetzen der Gedächtnisleistung sein. Es besteht ein Abhängigkeitspotenzial.

Für den Alkohol Ethanol halten wir in einem Steckbrief die wesentlichen Eigenschaften fest:

  • Siedepunkt von Ethanol: $\pu{78 °C}$
  • Schmelzpunkt von Ethanol: $\pu{-114,5 °C}$
  • Dichte von Ethanol: $\pu{0,79 g//cm3}$

Auf dem folgenden Bild siehst du die Molekülstruktur von Ethanol:

Molekül Ethanol

Reaktionen der Alkohole

In diesem Abschnitt schauen wir uns kurz ein paar Reaktionen der Alkohole an.

Destillation

Mit einer Destillation kann der Alkohol in der Chemie von anderen Stoffen getrennt werden. Dadurch erhält man hochprozentigen Alkohol. Dieses Verfahren wird auch in der Schnapsbrennerei verwendet.

Nachweis von Alkohol

Bei dem Konsum von Alkohol wird Ethylglucuronid gebildet, das nachweisbar ist. Damit kann Alkohol im Körper nachgewiesen werden.

Weitere Reaktionen

In der folgenden Liste kannst du dir einige der wichtigsten Reaktionen ansehen, bei denen Alkohole zum Einsatz kommen können.

  • Protonierung
  • Deprotonierung
  • Oxidation
  • Substitution
  • Veresterung
  • Dehydratisierung

Dieses Video

In diesem Video lernst du, was Alkohole und Alkanole sind. Es werden die wesentlichen Eigenschaften von Alkoholen erklärt und die alkoholische Gärung wird kurz beschrieben.

Im Anschluss an das Video und diesen Text findest du Übungsaufgaben und Arbeitsblätter zu dem Thema Alkohol, um dein erlerntes Wissen zu überprüfen. Viel Spaß!

Transkript Alkohol – Konsummittel und Chemikalie

Hallo. Heute wollen wir uns mit dem Thema Alkohol beschäftigen. Zuerst wollen wir einmal überlegen, wo Alkohol überall vorkommt. Am bekanntesten ist sicherlich der Alkohol, der in Getränken vorkommt. Hier handelt es sich um Ethanol, welcher häufig durch alkoholische Gärung entstanden ist. Außer für Getränke kann man Ethanol aber auch für viele andere Zwecke nutzen. Welche das sind, wollen wir uns gleich einmal genauer ansehen. Wir wollen uns aber nicht nur mit Ethanol beschäftigen, sondern auch sehen, ob es nicht noch andere Alkohole gibt und welche Strukturmerkmale diese Moleküle haben. Wir wollen uns als erstes mit dem Aufbau der Alkohole beschäftigen. Wenn Du aus dem Unterricht schon den Aufbau der Alkane kennst, wird der Aufbau der Alkohole kein Problem. Sehen wir uns die homologe Reihe der Alkane einmal an. Wir haben Kohlenwasserstoffverbindungen, bei denen immer Einfachbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen vorliegen. So bilden sich Moleküle mit unterschiedlich langen Ketten aus. Die Anzahl der Kohlenstoffatome erkennst Du an der Vorsilbe im Namen. Das Alkan mit einem Kohlenstoffatom heißt „Methan“. Mit zwei Kohlenstoffatomen „Ethan“. Dann „Propan“ und so weiter. Alkohole besitzen nun zusätzlich eine funktionelle Gruppe, die Hydroxygruppe. Wenn wir nun ein Alkan als Kohlenstoffgrundgerüst haben und eines der Wasserstoffatome gegen die Hydroxygruppe tauschen, erhalten wir ein Alkoholmolekül. Beim Namen wird dann einfach an den Alkan-Namen die Endung „ol“ angehängt. Ein Beispiel: Nehmen wir ein Alkohol mit zwei Kohlenstoffatomen. Der Name für dieses Molekül besitzt die Vorsilbe „Eth“, für zwei Kohlenstoffatome. Und die Endung „ol“, also Ethanol. In der Struktur siehst Du an Stelle der sechs Wasserstoffatome nur noch fünf und eine Hydroxygruppe. So kannst Du analog zur homologen Reihe der Alkane auch eine homologe Reihe der Alkohole aufstellen. Schauen wir uns nun einige Eigenschaften der Alkohole an. Als erstes beschäftigen wir uns mit der Löslichkeit in Wasser. Methanol und Ethanol sind in Wasser gut löslich. Der Einfluss der Hydroxygruppe ist dabei sehr groß. Diese Gruppe ist polar und wechselwirkt somit gut mit dem polaren Wasser. Bei steigender Kettenlänge nimmt aber die Löslichkeit in Wasser ab. Dies hängt mit der Zunahme der Länge der Alkylreste zusammen. Dieser Alkylrest besteht nur aus Kohlenstoffatomen und Wasserstoffatomen. Somit ist dieser Rest unpolar. Das bedeutet, dass sich ein langkettiger Alkohol nicht gut in dem polaren Lösungsmittel Wasser löst. Je kürzer der Alkylrest allerdings ist, desto besser ist auch die Löslichkeit in Wasser. Du kannst Dir dazu merken, dass sich polare Moleküle in polaren Lösungsmitteln, wie zum Beispiel Wasser, gut lösen. Und unpolare Moleküle in unpolaren Lösungsmitteln, wie etwa „Hexan“. Schauen wir uns nun die Siedepunkte von Alkoholen an. Die Siedepunkte steigen mit zunehmender Kettenlänge. Je länger die Alkylreste sind, desto stärker können sich „Van-der-Waals-Kräfte“ zwischen den Alkylresten ausbilden. Das bedeutet, dass die Siedepunkte mit zunehmender Kettenlänge ansteigen. Zusätzlich bilden sich zwischen den Hydroxy-Gruppen der Alkoholmoleküle noch Wasserstoff-Brücken-Bindungen aus. Diese führen dazu, dass der Siedepunkt des Alkohols höher liegt, als der eines Alkans mit vergleichbarer Masse. Der Siedepunkt von Buthanol mit einer molaren Masse von 74 Gramm pro mol, liegt also wesentlich höher, als der von Penthan, mit einer molaren Masse von 72 Gramm pro mol. Nun werden wir uns den wohl bekanntesten Vertreter etwas genauer anschauen. Sicher weißt Du, dass er in vielen Getränken wie Bier oder Wein enthalten ist. Auf Getränkeflaschen ist der Alkoholgehalt immer in Volumenprozent angegeben. Das bedeutet, dass bei einer Angabe von sechs Volumenprozent in 1000 Milliliter des jeweiligen Getränks 60 Milliliter reines Ethanol enthalten sind. Nun wollen wir einmal sehen, wo Ethanol noch zum Einsatz kommt. Man findet Ethanol als Lösungsmittel in vielen kosmetischen Produkten, wie z.B. im Deodorant oder in Parfüms. Aber auch in der Medizin findet Ethanol als Lösungsmittel für Medikamente und als Desinfektionsmittel häufig Anwendung. Wie Du sicher weißt, ist Ethanol toxisch, also giftig. Bei regelmäßigem und übermäßigem Genuss wirkt er als starkes Zellgift. Besonders in der Schwangerschaft kann er zu Fehlbildungen beim ungeborenen Kind führen. Alkohol führt zu Orientierungsstörungen und kann die Gedächtnisleistung herabsetzen. In erste Linie solltest Du aber auch die hohe Gefahr einer Abhängigkeit beachten. Du siehst also, Ethanol hat viele Verwendungsmöglichkeiten, birgt aber, gerade als Genussmittel, auch viele Gefahren für die Gesundheit. Du hast heute gelernt, was Alkohole sind. Insbesondere haben wir uns mit Ethanol beschäftigt. Du weißt, dass alle Alkoholmoleküle die Hydroxygruppe als funktionelle Gruppe besitzen. Außerdem hast Du heute gelernt, dass der Siedepunkt der Alkohole mit steigender Kettenlänge zunimmt. Diese Eigenschaften haben auch Alkane. Der Grund dafür ist die Zunahme der Van-der-Waals-Kräfte mit steigender Kettenlänge. Allerdings liegen die Siedepunkte der Alkohole weit über den Siedepunkten der Alkane. Das hängt mit den Wasserstoffbrücken zusammen, die von den Hydroxygruppen der Alkohole ausgebildet werden können. Wir haben heute außerdem über den Nutzen und die gesundheitlichen Gefahren des Alkohols gesprochen.

6 Kommentare

6 Kommentare
  1. Hallo Ross Ute,
    es stimmt in jedem reifen und überreifen Obst kann etwas von dem Zucker zu Ethanol vergoren worden sein. Das Beispiel wurde nun entfernt.
    Liebe Grüße aus der Redaktion.

    Von Karsten S., vor mehr als 3 Jahren
  2. in Trauben kann doch sehr wohl Alkohol enthalten sein! Bitte Korrigieren!!

    Von Ute R., vor mehr als 3 Jahren
  3. perfektes Video!

    Von Sylvio S., vor etwa 5 Jahren
  4. Hallo,

    schön, dass dir unsere Videos helfen konnten.

    Wenn du näheres über die allgemeinen Zusammenhänge zwischen funktionellen Gruppen und den Eigenschaften der Moleküle wissen möchtest, kannst du dir gern folgendes Video anschauen:
    http://www.sofatutor.com/chemie/videos/zusammenhaenge-zwischen-eigenschaften-und-molekuelstruktur-bei-organischen-verbindungen?topic=1872&back_button=1

    Es werden zwar auch andere Verbindungsklassen neben den Alkoholen erklärt, aber vielleicht kann dir das Video trotzdem helfen.

    Weiterhin viel Spaß an der Chemie!

    Von Bianca Blankschein, vor mehr als 6 Jahren
  5. Wäre nochmal schön gewesen, wenn man erklärt hätte, was eine "funktionelle Gruppe" ist und auf die Schmelztemperatur eingegangen wäre. Sonst top! Meine Vorarbeit für die nächsten Stunden ist damit wohl bestens gelungen! :)

    Von Dasschinkenbrot, vor mehr als 6 Jahren
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Alkohol – Konsummittel und Chemikalie Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Alkohol – Konsummittel und Chemikalie kannst du es wiederholen und üben.
  • Bestimme die Stoffe, in denen Alkohol enthalten sein kann.

    Tipps

    Überlege einmal, bei welchen Alltagssituationen dir Alkohol begegnen kann.

    Lösung

    Alkohol ist in alkoholischen Getränken, wie Bier oder Wein, enthalten. Dabei wird der Alkoholgehalt immer in Volumenprozent angegeben. Als Lösungsmittel wird Alkohol in der Medizin bei bestimmten Medikamenten oder auch als Desinfektionsmittel verwendet. Auch in Parfums ist Alkohol als Lösungsmittel enthalten.

  • Benenne die Alkoholmoleküle.

    Tipps

    Erinnere dich an die homologe Reihe der Alkane.

    Welche funktionelle Gruppe besitzt ein Alkoholmolekül und welche Silbe steht dafür?

    Lösung

    Erinnere dich zuerst einmal an die homologe Reihe der Alkane. Es sind Kohlenwasserstoffverbindungen mit Einfachbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen. Die Anzahl der Kohlenstoffatome ist an der Vorsilbe im Namen erkennbar. Besitzt ein Alkan ein Kohlenstoffatom, nennt man es Methan. Besitzt es zwei Kohlenstoffatome, nennt man es Ethan, bei drei Kohlenstoffatomen Propan, bei vier Kohlenstoffatomen Butan und bei fünf Kohlenstoffatomen Pentan. Dies geht immer so weiter. Dabei zeigt die Silbe -an- an, dass es sich hierbei um ein Alkan handelt.

    Alkohole besitzen die Hydroxygruppe als funktionelle Gruppe. Diese wird durch ein Wasserstoffatom eingetauscht. Man hängt dann an den Namen des Alkans die Silbe -ol. Dies gilt für alle Alkohole. Hier siehst du also die Moleküle zu Propanol, Methanol, Pentanol und Hexanol.

  • Berechne den Alkoholgehalt in folgenden Beispielen.

    Tipps

    Das Volumenprozent bezeichnet das Maß für den Anteil eines Stoffes an einem Gemisch bezogen auf das Volumen.

    Lösung

    Auf Getränkeflaschen ist der Alkoholgehalt immer in Volumenprozent angegeben. Das bedeutet, dass bei einer Angabe von 6% Vol. und einer Menge von 1000 ml 60 ml davon reiner Alkohol sind. Dies entspricht also 6 Hundertstel von 1000.

    Entsprechend sind es bei 2 l, also 2000 ml und 12% Vol. 240 ml reiner Alkohol:

    $\frac{12\times 2000~ml}{100} = 240~ml$

    $\frac{47\times 1500~ml}{100} = 705~ml$

    und umgekehrt:

    $\frac{30~ml \times 100}{750~ml}= 4 \%Vol.$

  • Ermittle die Siedepunkte folgender organischer Verbindungen.

    Tipps

    Je länger die Alkylreste sind, desto stärker bilden sich van-der-Waals-Kräfte aus.

    Zwischen den Hydroxygruppen der Alkoholmoleküle bilden sich Wasserstoffbrückenbindungen aus.

    Lösung

    Die Siedepunkte steigen mit zunehmender Kettenlänge an. Das heißt, je länger die Alkylreste sind, desto stärker bilden sich van-der-Waals-Kräfte aus. Zusätzlich bilden sich zwischen den Hydroxygruppen der Alkoholmoleküle Wasserstoffbrückenbindungen aus. Der Siedepunkt eines Alkohols liegt also höher als der eines Alkans mit vergleichbarer Masse.

  • Benenne die funktionelle Gruppe des Alkohols.

    Tipps

    Ein Alkohol ist ein Alkan, bei dem ein Wasserstoffatom durch eine OH-Gruppe ausgetauscht wird.

    Lösung

    Erinnerst du dich an die homologe Reihe der Alkane? Das ist eine Auflistung von Kohlenwasserstoffen, genauer von Alkanen mit aufsteigender Anzahl an Kohlenstoffen. Dabei sind die Kohlenstoffatome miteinander verbunden und besitzen Verbindungen zu Wasserstoffatomen. Jedes Kohlenstoffatom kann dabei vier Bindungen eingehen. Ein Alkohol ist im Grunde ein Alkan, bei dem ein Wasserstoffatom durch eine OH-Gruppe ausgetauscht wird. Diese funktionelle Gruppe des Alkohols heißt Hydroxygruppe.

    Du solltest immer darauf achten, dass du das Hydroxid-Ion $OH^-$ nicht mit der Hydroxygruppe $-OH$ verwechselst.

  • Benenne die substituierten Alkoholmoleküle.

    Tipps

    Beginne mit dem Zählen immer von der Kettenseite aus, bei der du die kleinste Summe der Substituentenziffern erhältst.

    Beginne mit dem Zählen immer bei der Kettenseite, an der die Hydroxygruppe am dichtesten liegt.

    Lösung

    Alkohole benennst du, wie andere Moleküle auch, nach den IUPAC-Regeln. Dabei solltest du als Stammkette immer die betrachten, die am längsten unverzweigt ist. Im ersten Fall sind das vier Kohlenstoffatome. Für die Position der Hydroxygruppe wählst du die kleinstmögliche Zahl. Beispiel 1 heißt also nicht 3-Butanol, sondern 2-Butanol. Du beginnst an der linken Kettenseite zu zählen. Du zählst 4 Kohlenstoffatome, deshalb bekommt das Molekül den Stammnamen Butan. Weil an dem 2. Kohlenstoffatom eine Hydroxygruppe hängt, bekommt das Molekül die Endsilbe -ol für den Alkohol. Beispiel 2 heißt 1,2,3-Propantriol, weil die Stammkette 3 Kohlenstoffatome besitzt (Propan-) und drei Hydroxygruppen (-triol-), die an dem 1., dem 2. und dem 3. Kohlenstoffatom sitzen. In Beispiel 3 beginnst du von der rechten Seite aus zu zählen. Zähle immer von der Seitenkette aus, die die kleinsten Substituentennummer erzeugt. Das Molekül besitzt 3 Kohlenstoffatome in der Stammkette (Propan-), eine Hydroxygruppe am 1. Kohlenstoffatom (1-Propanol) und eine Methylgruppe am 2. Kohlenstoffatom (2-Methyl). Das Molekül heißt also 2-Methyl-1-Propanol. Ähnlich wie beim dritten Beispiel gehst du auch bei Beispiel 4 vor. Dieses Molekül heißt 2-Methyl-2-Pentanol.

    1,2,3-Propantriol hat übrigens auch einen Trivialnamen. Es handelt sich um Glycerin, das wichtigste und einfachste dreiwertige Alkohol. Es entsteht als Nebenprodukt bei der alkoholischen Gärung. In 1 Liter Wein sind deshalb bis zu 9 g Glycerin enthalten. Glycerin dient sonst auch als Gleitmittel, als Frostschutzmittel und in großen Mengen wird es auch zur Herstellung von Sprengstoffen verwendet.

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