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Zusammenhang zwischen Farbe und Struktur (Expertenwissen)

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Die Autor*innen
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André Otto
Zusammenhang zwischen Farbe und Struktur (Expertenwissen)
lernst du in der Oberstufe 7. Klasse - 8. Klasse - 9. Klasse

Zusammenhang zwischen Farbe und Struktur (Expertenwissen) Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Zusammenhang zwischen Farbe und Struktur (Expertenwissen) kannst du es wiederholen und üben.
  • Schildere die Voraussetzungen für die Farbigkeit bei organischen Molekülen.

    Tipps

    Auxochrome Gruppen haben einen +M-Effekt.

    Lösung

    Die Farbigkeit organischer Verbindungen hängt mit dem Vorhandensein eines konjugierten $\pi$-Systems zusammen. Das ist meist ein Kohlenwasserstoffgerüst, bei dem die $C-C$-Bindungen abwechselnd Einfach- und Doppelbindungen sind.

    Das System muss die richtige Größe haben. Bei Farbstoffen liegt diese meist zwischen 8 und 20 Doppelbindungen im $\pi$-System vor. Verbindungen mit weniger Doppelbindungen erscheinen farblos. Verbindungen mit mehr Doppelbindungen erscheinen schwarz.

    Funktionelle Gruppen, die ein freies Elektronenpaar zur Verfügung stellen können (+M-Effekt), werden als auxochrome Gruppen bezeichnet. Gruppen mit Elektronenmangel üben einen gegenteiligen Effekt aus und werden antiauxochrome Gruppen genannt. Wird ein Polyen von einer auxochromen und einer antiauxochromen Gruppe eingerahmt, erhöht dies die Zahl der mesomeren Grenzstrukturen. Dies wirkt farbverstärkend und so sind auch Verbindungen mit einem deutlich kleineren konjugierten $\pi$-System farbig.

  • Gib die Farben der Verbindungen an.

    Tipps

    $\beta$-Carotin (9 Doppelbindungen) absorbiert Licht im hellblauen Bereich (ca. 450 nm) und erscheint orange.

    Lösung

    Sind keine auxochromen Gruppen vorhanden, ist ein direkter Zusammenhang zwischen Größe des Systems konjugierter Doppelbindungen und der Farbe der Verbindung zu erkennen.

    Dies hängt mit der Aufspaltung der Grenzorbitale zusammen. Bei einem kleinen $\pi$-System ist der Abstand der Energieniveaus des höchsten besetzten Orbitals (HOMO) und des niedrigsten unbesetzten Orbitals (LUMO) sehr groß. Daher wird Licht im Bereich der UV-Strahlung absorbiert. Da diese für Menschen nicht wahrnehmbar ist, erscheint dann die Verbindung farblos.

    Bei etwa neun Doppelbindungen ist der Abstand zwischen dem HOMO und dem LUMO so gering, dass sichtbares Licht absorbiert wird. Dieses liegt im Bereich des violetten Lichts. Daher erscheinen die Verbindungen in der Komplementärfarbe Gelb.

    Bei größeren konjugierten Systemen wird der HOMO-LUMO-Abstand immer geringer und es wird immer langwelligeres, energieärmeres Licht absorbiert. Die Verbindungen mit größeren Systemen erscheinen daher rot. Bei noch größeren $\pi$-Systemen wird schließlich das energiearme rote Licht absorbiert. Daher sieht diese Verbindung blau aus.

  • Bestimme, ob es sich um einen Farbstoff handelt.

    Tipps

    Zähle die Doppelbindungen in den zusammenhängenden Systemen an konjugierten Doppelbindungen!

    Je weniger zusammenhängende Bereiche von konjugierten Doppelbindungen in einem Molekül vorliegen, desto höher muss die Energie sein, die absorbiert werden kann.

    Konjugierte Doppelbindung bezeichnet ein System, in dem sich Einfach- und Doppelbindung abwechseln.

    Lösung

    Bei der ersten Verbindung handelt es sich um ein Carotinoid. Hier liegt ein aliphatisches System von konjugierten Doppelbindungen vor, welches sich über neun Doppelbindungen erstreckt. Die terminalen Kohlenstoffringe verfügen ebenfalls über je eine Doppelbindung und sind in das $\pi$-System eingebunden.

    Die zweite Verbindung hat eine ähnliche Grundstruktur, lediglich die Doppelbindungen im aliphatischen Teil des Moleküls sind anders verteilt. Das konjugierte System an Doppelbindungen ist mehrfach unterbrochen. Das längste zusammenhängende System umfasst drei Doppelbindungen. Daher absorbiert dieses Molekül nicht im Bereich des sichtbaren Lichtes. Es ist also kein Farbstoff.

  • Charakterisiere die Gruppen des Farbstoffs Cy3.

    Tipps

    Auxochrome Gruppen haben einen +M-Effekt.

    Polyene besitzen mehrere Doppelbindungen.

    Wenn eine funktionelle Gruppe Elektronen an das $pi$-System abgeben kann, hat es einen +M-Effekt.

    Lösung

    Die dargestellte Verbindung Cy3 verfügt nur über ein sehr kurzes Polyengerüst. Dieses besteht aus nur zwei Doppelbindungen. Es handelt sich also um ein Dien.

    Es ist jedoch trotzdem farbig. Das liegt an den beiden terminalen Gruppen, die das Dien einrahmen. Auf einer Seite des Moleküls befindet sich eine Gruppe mit einem freien Elektronenpaar an einem Stickstoffatom. Diese Gruppe verfügt zudem selbst über ein aromatisches $\pi$-System. An die andere Seite des Diens ist die gleiche Gruppe gebunden, jedoch mit einer positiven Ladung am Stickstoffatom. Daher wirkt diese Gruppe elektronenziehend, während die Gruppe gegenüber einen Elektronenüberschuss durch das freie Elektronenpaar aufweist.

    Dies führt dazu, dass das Molekül leicht zwischen den beiden dargestellten mesomeren Grenzstrukturen wechseln kann. Bei den anderen mesomeren Grenzstrukturen liegen die beiden terminalen Gruppen vertauscht vor, ansonsten sind die Darstellungen gleich. Dadurch wird der Abstand der Energieniveaus von HOMO und LUMO geringer und die Verbindung erscheint trotz der geringen Größe des konjugierten $\pi$-Systems farbig.

  • Benenne die Farbstoffmoleküle.

    Tipps

    Methylorange ist ein stickstoffhaltiger Azofarbstoff.

    Lösung

    Bei allen drei dargestellten Farbstoffen ist deutlich ein großes, konjugiertes $\pi$-System zu erkennen, welches sich auch über die aromatischen Gruppen erstreckt. Dies ist bei sehr vielen gebräuchlichen Farbstoffen der Fall. Da die drei Verbindungen Repräsentanten großer Stoffklassen von Farbstoffen sind, lohnt es sich, ihre Struktur zu kennen.

    • Methylorange ist ein typischer Vertreter der Azofarbstoffe. Diese verfügen immer über eine Azogruppe $N \equiv N$, an die meist aromatische Gruppen angelagert sind.
    • Malachitgrün ist ein Triphenylmethan-Farbstoff, zu erkennen an den drei Phenylgruppen, die an ein zentrales Kohlenstoffatom gebunden sind.
    • Indigo schließlich ist die Stammverbindung der Indigofarbstoffe. An das Grundgerüst des Indigos können dabei andere funktionelle Gruppen angelagert sein.

  • Vervollständige das konjugierte Elektronensystem des Farbstoffs.

    Tipps

    An jede Doppelbindung sollten nur Einfachbindungen angrenzen.

    Jedes markierbare Element muss entweder als Doppel- oder Einfachbindung markiert sein.

    Lösung

    Die beiden vorgegebenen Doppelbindungen ermöglichen nur eine Verteilung von Einfach- und Doppelbindungen, bei der ein konjugiertes System mit sieben Doppelbindungen entsteht. Bezieht man die beiden doppelt gebundenen Sauerstoffatome in den funktionellen Gruppen mit ein, kann man sogar neun Doppelbindungen zählen. Die Verbindung erscheint daher gelb.

    Die Verbindung ähnelt dem Methylorange, weist aber andere funktionelle Gruppen auf. Wie Methylorange wird das Alizarin R als pH-Indikator verwendet. Die zentrale $N=N$-Gruppe wird als Azogruppe bezeichnet und gibt dieser wichtigen Klasse von Farbstoffen den Namen Azofarbstoffe.

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