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Naturstoffe

Die Naturstoffe sind organische Moleküle die sich in der Natur finden lassen.

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Themenübersicht in Naturstoffe

Was bedeutet organisch?

Das Wort „organisch“ (aus dem Lateinischen) kann man sinngemäß mit „der belebten Natur angehörig“ übersetzen. Somit ist die organische Chemie auch immer die Chemie des Lebenden. Und in der Tat, Bakterien, Pflanzen und Tiere sind regelrechte (bio-)chemische Labore, in denen tagtäglich die unterschiedlichsten chemischen Reaktion stattfinden. Die wesentlichen chemischen Prozesse (oder Stoffwechselwege) sind allen Lebewesen gemein und beruhen auf denselben Grundbausteinen, den Kohlenhydraten, den Eiweißen, Fetten und der DNA.

Kohlenhydrate

Rein formal betrachtet bestehen Kohlenhydrate aus Kohle und Wasser, daher auch ihr Name. Grundsätzlich lassen sich alle Kohlenhydrate durch die chemische Formel $C\ _{n}(H _{2}O)_{n}$ beschreiben. Im Stoffwechsel spielen Kohlenhydrate eine zentrale Rolle. Sie sind nicht nur Energielieferant, sondern auch Ausgangspunkt vieler Synthesen anderer Naturstoffe. Darüber hinaus bilden sie das Grundgerüst, das Zellen miteinander verbindet: die sogenannte extrazelluläre Matrix.

Pflanzen sind in der Lage, Lichtenergie in chemische Energie umzuwandeln. Dabei reduzieren sie im Prozess der Photosynthese Kohlenstoffdioxid zu Glucose, einem Einfachzucker (oder Monosaccharid). Diese Reaktion ist reversibel: In der Zellatmung wird Glucose zu Kohlenstoffdioxid oxidiert. Die dabei freiwerdende Energie kann dann für Wachstum, das Aufrechterhalten des inneren Milieus, Fortpflanzung und Bewegung genutzt werden. Neben der Glucose gibt es noch weitere Monosaccharide, wie zum Beispiel die Fructose oder die Galactose. d-Glucose.jpg In unserer Nahrung liegen Kohlenhydrate allerdings oft nicht als Einfachzucker wie Glucose vor, sondern als Zweifachzucker (Disaccharid). Bei Disacchariden sind zwei Monosaccharide über eine sogenannte glykosidische Bindung miteinander verknüpft. So sind zum Beispiel unser Haushaltszucker (Saccharose), der Malzzucker (Maltose) und der Milchzucker (Lactose) typische Disaccharide.

Monosaccharide lassen sich nicht nur zu Disacchariden verknüpfen, sondern sind vielmehr Grundbausteine von Polysacchariden, eine Art biologischer Kunststoff. Als solcher können sie in Form von Stärke (bei Pflanzen) oder Glykogen (bei Tieren) Energie speichern. Polysaccharide sind aber auch beim Bau der extrazellulären Matrix beteiligt. Bei tierischen Zellen bilden sie zum Beispiel die Glykokalyx. Im Bindegewebe vieler Wirbeltiere findet man das Polysaccharid Hyaloronsäure, die dem Gewebe Stabilität verleiht. Bei Insekten bildet das Polysaccharid Chitin das sehr harte Exoskelett. Bei Pflanzen umgibt Cellulose jede Zelle und sorgt so für die nötige Festigkeit.

Aminosäuren und Eiweiße

Eiweiße (oder Proteine) sind die molekularen Werkzeuge einer Zelle. Sie katalysieren als Enzyme chemische Reaktionen im Stoffwechsel (zum Beispiel Pyruvat-Decarboxylase), sie sind an der Kommunikation zwischen Zellen beteiligt (zum Beispiel Insulin), sie sorgen für den Transport von Stoffen innerhalb von Zellen (zum Beispiel Aktin und Tubulin) und von Stoffen über die Zellmembran (zum Beipsiel Ca2+/Na+ -Pumpe), sie sorgen für Stabilität (zum Beispiel Collagen und Elastin) oder sie sind an der Genregulation beteiligt (zum Beispiel die RNA-Polymerase).

Proteine sind aus kleineren Bausteinen, den Aminosäuren, aufgebaut. In Proteinen findet man 20 verschiedene Aminosäuren. Diese sind perlenkettenartig hintereinander angeordnet und über sogenannte Peptidbindungen miteinander verknüpft. Diese lineare Abfolge der Aminosäuren nennt man auch Primärstruktur. Sie bestimmt über die räumliche Anordnung und damit auch über die Funktion des Proteins. Dabei spielen vor allem intermolekulare Kräfte (van der Waals Kraft, Dipol-Dipol Wechselwirkungen, H-Brücken und Disulfitbrücken) eine große Rolle, die durch die Reste der verschiedenen Aminosäuren bestimmt werden. Eiweiß_Faltblattstruktur.jpg

Fette

Fette und Öle sind lange, unverzweigte Carbonsäuren, die über eine Esterbindung mit Glycerin verbunden sind. Die bei Raumtemperatur festen Fette enthalten hauptsächlich gesättigte Carbonsäuren, wohingegen die flüssigen Öle oft aus ungesättigten Carbonsäuren bestehen. Auf Grund der Länge der unpolaren Carbonsäureketten sind Fette und Öle hydrophil, sie lösen sich also nicht in Wasser.

Viele Tiere und einige Pflanzen benutzen Fette und Öle hauptsächlich als Energiespeicher. Bei der vollständigen Oxidation werden etwa 40kJ/g frei, doppelt so viel wie im Vergleich zu Kohlenhydraten. Darüber hinaus dienen Fette als Isolation gegen Kälte oder als schützende Schicht vor Stößen.

Fette spielen aber auch noch eine ganz andere Rolle: Sie sind Hauptbestandteil biologischer Membranen. In Membranen findet man die sogenannten Phospholipide. Dabei sind zwei Carbonsäuren über ein Glycerinmolekül miteinander verbunden. Zudem ist eine Phosphatgruppe an das Glycerin gebunden. Diese verstärkt den amphiphilen Charakter der Phospholipide. Die Phosphatgruppe ist negativ geladen und damit polar. Sie kann sowohl Dipol-Dipol Wechselwirkungen eingehen als auch H-Brücken ausbilden. Die Carbonsäureketten hingegen sind unpolar und damit hydrophob. In Membranen sind die Phospholipide in einer Doppellipidschicht organisiert. Die hydrophoben Schwänze zeigen nach innen vom wässrigen Medium weg, die hydrophilen Phosphatgruppen zeigen nach außen zum wässrigen Medium hin. Somit bildet die Membran eine semipermeable Barriere um die Zelle.

DNA

Die Desoxyribonukleinsäure (oder DNA) ist wohl das größte biologische Makromolekül. Sie ist unabdinglich für sämtliches Leben. In ihr sind alle genetischen Informationen gespeichert und sie steuert somit den Stoffwechsel aller Zellen.

Die DNA besteht aus einer Kette von Nukleotiden. Ein Nukleotid ist aus einer 2-Desoxyribose, einer Phosphatgruppe am C5-Atom und einer Base am C1-Atom aufgebaut. Diese Base ist entweder ein Adenin, Guanin, Cytosin oder Thymin. Die einzelnen Nukleotide sind über die Phosphatgruppe miteinander verbunden. Dabei wird ein Diester mit der Hydroxylgruppe des benachbarten Nukleotids am C3-Atom gebildet. Damit ist die DNA, wenn man so will, nichts anderes als ein Polyester. Doppelhelix.jpg In Zellen liegt die DNA als doppelsträngige Helix vor. Man kann sich dies als eine in sich verdrehte Strickleiter vorstellen. Dabei liegen sich zwei DNA-Stränge gegenüber. Die Basen, die sich dabei paaren, stellen die Sprossen dar. Sie werden über H-Brücken miteinander verbunden. Die Holme werden aus dem Zucker und der Phosphatgruppe gebildet. Die Abfolge der Basen in einem DNA-Molekül bildet den Bauplan jedes Proteins ab und ist für jeden Organismus einzigartig.