Ester – Eigenschaften und Verwendung

Ester – Eigenschaften und Verwendung Übung

• Nenne natürliche Vorkommen und die Bedeutung von Estern.

  Tipps

  Die Duftwirkung mancher Ester trifft man bei einer gesunden Lebensweise an.

  Ein ungesättigter Ester zeigt eine besondere Wirkung.

  Es ist sinnvoll, kurzkettige Ester mit hoher Flüchtigkeit für die Reinigung einzusetzen. Ester, die aus größeren Molekülen bestehen, verwendet man für Stoffgemische, von denen man eine gewisse Beständigkeit verlangt.

  Lösung

  Ester zeigen eine Reihe sehr spezifischer Eigenschaften. Daraus resultieren auch oft ihre Verwendungsmöglichkeiten:

  • Manche Ester sind wohlriechend und bilden natürliche Aromen. Daher ist es nicht verwunderlich, dass sie Bestandteil von Blüten und Früchten sind.
  • Fette werden chemisch korrekt als Triglyceride bezeichnet. Das sind Dreifachester des Glycerins.
  • Die Moleküle des Bienenwachses sind Ester, die aus langkettigen Carbonsäuren und langkettigen Alkoholen entstehen.
  • Ester, wie Dodecylacetat, sind besondere Ester. Es handelt sich um Sexuallockstoffe. Dodecylacetat ist ein Sexuallockstoff, der weibliche Motten und Elefantenkühe vor der Paarung anzieht.
  • Den Ester Ethylacetat findet man in fast jedem Haushalt. Er ist Bestandteil guter Nagellackentferner.
  • Der Ester Butylacetat besitzt ein gutes Lösevermögen. Er gehört zu den Bestandteilen von Klebstoffen.

• Bestimme die Siedetemperaturen und Löslichkeiten folgender Verbindungen.

  Tipps

  Die intermolekularen Wechselwirkungen zwischen den Teilchen und mit den Teilchen des Wassers bestimmen die relativen Werte der Siedetemperaturen und Löslichkeiten.

  Die Van-der-Waals-Kräfte zeigen die schwächste intermolekulare Wechselwirkung, die Wasserstoff-Brückenbindungen die stärkste.

  Lösung

  Es kommt nicht darauf an, die Werte auswendig zu lernen. Es ist völlig ausreichend, wenn du Gewissheit über die Abfolge der Daten besitzt. Und diese lässt sich wiederum aus der relativen Stärke der intermolekularen Kräfte zwischen den Teilchen ableiten. Die Moleküle besitzen fast gleiche Massen und sind somit gut miteinander vergleichbar. Somit gilt für die Stärke der intermolekularen Wechselwirkungen:

  Hexan (Alkan, Van-der-Waals-Kräfte) < Ethylacetat (Ester, Dipol-Dipol-Wechselwirkung) < Pentanol (Alkanol, schwächere Wasserstoff-Brücken) < Butansäure (Alkansäure, stärkere Wasserstoff-Brücken)

  Und eben in dieser Reihenfolge sind die Siedetemperaturen angeordnet:

  69°C (Hexan) < 77°C (Ethylacetat) < 138°C (Pentanol) < 153°C (Butansäure)

  Die Reihenfolge für die Löslichkeit in Wasser (in g/l) ist ähnlich:

  0 (Hexan) < 22 (Pentanol) < 86 (Ethylacetat) < $\infty$ (Butansäure)

  Die Argumente sind ähnlich wie für die Siedetemperaturen. Allerdings haben Pentanol und Ethylacetat die Plätze getauscht. Offensichtlich verhindert der nicht ganz kurze unpolare Pentyl-Rest des Alkohols eine intensivere Anziehung mit den Wasser-Molekülen. Die Teilchen des Ethylacetats weisen hingegen kürzere Alkyl-Reste auf. Die Dipol-Dipol-Wechselwirkung gewährleistet im Vergleich zum Pentanol eine höhere Anziehung durch die Wasser-Teilchen.

• Beurteile die Eigenschaften und die Bedeutung von Biodiesel.

  Tipps

  Biodiesel wird durch eine chemische Reaktion von organischen Verbindungen gewonnen, die auf biologischem Wege entstanden sind.

  Biodiesel enthält praktisch keine anorganischen Bestandteile.

  Der Kohlenstoffanteil in Aromaten ist höher als in Aliphaten.

  Lösung

  Einer der Hauptvorteile von Biodiesel gegenüber Erdöldiesel ist, dass er aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt wird.

  Biodiesel enthält im Vergleich zum Erdöldiesel mehr ungesättigte Verbindungen. Daher altert er schneller als herkömmlicher Diesel. Biodiesel ist nicht giftiger als Diesel. Es ist umgekehrt, Erdöldiesel enthält Aromaten, die stärker toxisch sind als Aliphaten.

  Biodiesel kann im Winter bei Temperaturen bis etwa -20 °C gefahren werden. Damit ist er eine gute Alternative zum herkömmlichen Diesel. Die Ursache dafür sind die Reste der ungesättigten Fettsäure-Moleküle, die zu einer Schmelzpunktverminderung führen.

  Biodiesel enthält kaum Schwefel. Erdöl hingegen enthält Schwefel in nicht unbedeutenden Mengen. Daher ist dieser trotz Entschwefelung im Erdöldiesel enthalten.

  Biodiesel enthält keine Aromaten. Das wird verständlich, wenn man die Art seiner Herstellung betrachtet.

  Biodiesel ist nicht billiger in der Herstellung als der aus Erdöl produzierte Diesel. Zum einen ist die Förderung des Erdöls (immer noch) günstiger als die Herstellung von Pflanzenöl. Zum anderen findet hier eine chemische Reaktion (Umesterung) statt, für die man außer Pflanzenöl noch Methanol sowie Natriumhydroxid als Katalysator benötigt. Der teilweise günstige Endverbraucherpreis kam durch steuerliche Erleichterungen zustande, die aber um 2013 in vielen Ländern wegfielen.

• Bestimme die Löslichkeiten der Verbindungen in Wasser.

  Tipps

  Bei kurzkettigen Verbindungen wird das Löslichkeitsverhalten hauptsächlich durch die funktionelle Gruppe bestimmt.

  Bei langkettigen Verbindungen tritt der Einfluss der funktionellen Gruppe hinter den Eigenschaften der Alkyl-Kette in den Hintergrund.

  Die Löslichkeit der Verbindung wird durch die Stärke der Anziehungskräfte zwischen ihren Teilchen und den Wassermolekülen bestimmt.

  Lösung

  Generell gilt für die Löslichkeit in Wasser:

  1. Alkansäure > Alkanol > Ester > Alkan
  2. langkettige Verbindungen < kurzkettige Verbindungen (außer Alkane)
  3. Alkane sind praktisch unlöslich.

  unbegrenzt löslich:

  • $CH_3OH$ ist der Alkanol Methanol.
  • $C_2H_5OH$ ist der Alkanol Ethanol.
  • $CH_3COOH$ ist die Alkansäure Essigsäure.

  Die Alkyl-Reste sind klein. Der Einfluss der funktionellen Gruppen auf die Löslichkeit ist größer. Sie bilden mit den Wasser-Molekülen Wasserstoff-Brückenbindungen. Diese führen zur unbegrenzten Löslichkeit.

  gut löslich:

  • $HCOOCH_3$ ist der Ester Methylformiat.
  • $HCOOC_2H_5$ ist der Ester Ethylformiat.
  • $CH_3COOCH_3$ ist der Ester Methylacetat.

  Die Moleküle sind zur Dipol-Dipol-Wechselwirkung mit den Wasserteilchen befähigt. Die Alkyl-Reste sind durchgängig kurz. Durch den Vergleich der Moleküle des Methylacetats mit den Molekülen des mäßig löslichen Ethylacetats ist zu erkennen, dass die ersteren polarer sind. Dadurch erklärt sich dann auch die gute Löslichkeit.

  mäßig löslich:

  • $C_4H_9OH$ ist das Alkanol Butanol.
  • $CH_3COOC_2H_5$ ist der Ester Ethylacetat.

  Die Teilchen des Alkanols bilden mit den Wasser-Molekülen Wasserstoff-Brückenbindungen. Der Alkyl-Rest ist aber bereits groß genug, um eine störende Wirkung zu entfalten. Die Moleküle des Esters gehen schwächere Dipol-Dipol-Wechselwirkungen ein. Im Unterschied zu den beiden anderen Verbindung ist die Hydrophobie durch die Reste Methyl und Ethyl jedoch geringer. Die intermolekularen Wechselwirkungen führen jeweils zu einer mäßigen Löslichkeit.

  praktisch unlöslich:

  • $C_6H_{14}$ ist das Alkan Hexan.
  • $C_{17}H_{35}COOH$ ist die Alkansäure Stearinsäure.
  • $C_{16}H_{33}OH$ ist der Alkanol Cetyl-Alkohol.

  Die Situation für das Alkan ist klar. Die Alkansäure und der Alkanol besitzen langkettige Moleküle. Sie zeigen ein Löslichkeitsverhalten, das den Alkanen ähnlich ist. Die drei Verbindungen sind praktisch unpolar. Sie sind hydrophob und daher praktisch unlöslich.

• Formuliere die Bildung eines Esters aus den Edukten.

  Tipps

  Achte aufmerksam auf die einzelnen funktionellen Gruppen.

  Die funktionellen Gruppen der Edukte wandeln sich zur Ester-Gruppe um.

  Die Veresterung ist eine Kondensation.

  Lösung

  Die Wortgleichung

  Carbonsäure + Alkohol $\;\longrightarrow\;$ Ester + Wasser

  Natürlich ist die allgemeine organische Säure keine Kohlensäure, ein Alkohol ist kein Aldol, bei einem Ester handelt es sich nicht um einen Ether und schließlich entsteht bei der Esterbildung Wasser und kein Wasserstoff.

  Die Formelgleichung

  $R^1-COOH + R^2-OH \longrightarrow R^1-COO-R^2 + H_2O$

  Organische Verbindungen, die ähnliche funktionelle Gruppen besitzen und die du nicht verwechseln solltest:

  • $R^1-O-R^2$ ist ein Ether.
  • $R^1-CHO$ ist ein Aldehyd.
  • $R^1-CO-R^2$ ist ein Keton.

  Die Ester-Gruppe

  Ein Ester ist gekennzeichnet durch die Ester-Gruppe $-COO-$.

  • $-COOH$ ist die funktionelle Gruppe der Carbonsäuren.
  • $-OH$ ist die funktionelle Gruppe der Alkohole.

• Erkläre die Bildung von Emulsionen durch Einfachester des Glycerins.

  Tipps

  Die Moleküle des Wassers sind Dipole im Gegensatz zu den Molekülen der Fette und Öle.

  Die Moleküle der Einfachester des Glycerins besitzen Eigenschaften sowohl der Wasser-Moleküle als auch der Fett-Moleküle.

  Zwischen Molekülen mit ähnlichen elektronischen Eigenschaften wirken Anziehungskräfte.

  Lösung

  Aus Erfahrung weißt du, dass Wasser und Pflanzenöle, wie Rapsöl, nicht miteinander mischbar sind. schüttelt man beide Stoffe kräftig durch, so verteilen sich die Ölteilchen in eine Emulsion, die nicht stabil ist. Es entstehen daher schon bald zwei Phasen. Unter Phasen versteht man zwei Schichten nicht miteinander mischbarer Stoffe. Öl besitzt eine geringere Dichte als Wasser und setzt sich daher oben ab. Wasser weist die höhere Dichte auf. Daher setzt es sich unten ab.

  Der Zusatz von Einfachestern des Glycerins zu einem Stoffgemisch aus Pflanzenöl und Wasser bewirkt eine Stabilisierung der Emulsion.

  Erklärung:
  Einfachester sind genau wie Zweifachester und Dreifachester des Glycerins Inhaltsstoffe von Fetten und Ölen. In ihren Teilchen ist nur eine Hydroxy-Gruppe des Glycerin-Moleküls substituiert. Daher bleibt die Polarität des Alkohols erhalten. Die lange Kette des Fettsäure-Restes hingegen ist unpolar. Polar bedeutet wasserliebend oder hydrophil, unpolar heißt fettliebend oder lipophil. Moleküle, die derartig aufgebaut sind, nennt man Tenside (siehe Abbildung). Sie besitzen die Fähigkeit, eine Lösungsvermittlung zwischen polaren Teilchen (Wasser) und unpolaren Teilchen (Pflanzenöl) herzustellen. Da sie die Stabilisierung von Emulsionen bewirken, spricht man auch von Emulgatoren.

  Der langkettige lipophile Alkyl-Rest des Tensids nimmt Kontakt zu den Fettmolekülen auf. Der polare Teil des Tensids kontaktiert die Wasser-Teilchen. Es kommt zu einer Lösungsvermittlung des Tensids. Im Ergebnis bildet sich eine relativ stabile Emulsion heraus.