Funktionelle Gruppen in organischen Verbindungen

Hallo und herzlich Willkommen! Heute geht es um das Thema "Funktionelle Gruppen". Nach dem Film weißt du, was funktionelle Gruppen sind, was eine Stoffklasse und was eine homologe Reihe ist und warum es wichtig ist, die funktionellen Gruppen in einem Molekül zu kennen. Du solltest allerdings bereits wissen, was Alkane sind und wie man Moleküle in der organischen Chemie darstellt.

Zunächst einmal zur Definition von funktionellen Gruppen: Eine funktionelle Gruppe ist eine Atomgruppe in einem organischen Molekül, die seine Eigenschaften maßgeblich beeinflusst. Dazu ein kleines Beispiel. Schauen wir uns mal das Ethan-Molekül an. Es besteht aus 2 Kohlenstoffatomen und 6 Wasserstoffatomen. Ich kann jetzt schon sagen: Dieses Molekül besitzt keine funktionellen Gruppen. Ersetzen wir aber eines der Wasserstoffatome durch eine OH-Gruppierung, wie hier aufgezeichnet, dann haben wir plötzlich eine funktionelle Gruppe in das Molekül eingebaut. Aus unserem Ethan ist plötzlich Ethanol geworden. Und dieses Ethanol besitzt völlig andere Eigenschaften als Ethan. Zum Beispiel ist Ethanol eine Flüssigkeit bei Zimmertemperatur, während Ethan ein Gas ist. Ethanol ist in Wasser löslich, Ethan ist nicht in Wasser löslich usw. Das heißt, allein diese Einführung der OH-Gruppierung hat die Eigenschaften des Moleküls verändert. Die funktionelle Gruppe bestimmt die chemischen und physikalischen Eigenschaften des Moleküls. Weiterhin sollte man sagen: Funktionelle Gruppen enthalten stets auch Heteroatome; also solche Atome, die weder Kohlenstoff- noch Wasserstoffatome sind. Die nennt man eben Heteroatome in der organischen Chemie. In der Regel sind das: Sauerstoff (durch das Symbol O dargestellt), Stickstoff (N), Schwefel (S), Phosphor (P), aber es können auch noch ganz andere Atome sein, die ich jetzt hier einfach nicht aufgelistet habe. Diese 4 sind halt nur die häufigsten. Anbei eine Liste mit Beispielen verschiedener funktioneller Gruppen. Da ist zunächst die Carboxylgruppe, die Hydroxylgruppe, die Mercaptogruppe, die Aminogruppe, Nitrogruppe, Cyanogruppe, Alkoxygruppe. Selbstverständlich ist diese Liste nicht komplett; es gibt noch viel, viel mehr andere funktionelle Gruppen, die ich hier einfach aus Platzgründen nicht aufgelistet habe. Selbstverständlich kann man diese funktionellen Gruppen auch anhand einer Lewis-Formel darstellen - so, wie ich es hier mache. Für die Carboxylgruppe: COOH. Hydroxylgruppe: OH. Mercaptogruppe: SH. Aminogruppe: NH2. Nitrogruppe: NO2. Hier ist es interessant zu sehen, dass aufgrund der Erfüllung der Oktettregel eine positive Ladung auf dem Stickstoffatom sitzt und eine negative Ladung auf dem einen Sauerstoffatom. Dann haben wir noch die Cyanogruppe (CN) und die Alkoxygruppe, die ganz allgemein als Alkoxygruppe bezeichnet wird, wobei das Alk- (je nachdem, um welche Alkoxygruppe es sich handelt= ersetzt werden kann durch Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxy usw. Das Beispiel, das ich hier aufgemalt habe, ist die Ethoxygruppe mit 2 C-Atomen. Moleküle mit gleichen funktionellen Gruppen werden zu sogenannten Stoffklassen zusammengefasst. Warum ist das so? Ganz einfach, weil sie ähnliche chemische und physikalische Eigenschaften haben! Kehre ich noch mal zu unserer Beispielliste zurück, dann kann man die Stoffklassen folgendermaßen festlegen: die Carboxylgruppe bildet Carbonsäuren, die Hydroxylgruppe Alkohole oder auch Alkanole, die Mercaptogruppe Thiole oder Thioalkohole, die Aminogruppe bildet Amine, die Nitrogruppe Nitroverbindungen, die Cyanogruppe Nitrile oder Cyanide und die Alkoxygruppe sogenannte Ether. Und einen weiteren Begriff sollte ich an dieser Stelle erklären, das ist der Begriff der homologen Reihen. Homologe Reihen werden von Molekülen gleicher Stoffklasse gebildet, also mit gleicher funktioneller Gruppe, die sich nur in der Kettenlänge unterscheiden. Hier einmal dargestellt anhand der homologen Reihe der Alkohole, als da wären: Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol usw. Wobei die Moleküle fast identisch sind, nur dass die Kettenlänge eine andere ist. An dieser Stelle ergibt sich eine wichtige Frage: Wie taucht die funktionelle Gruppe in den Molekülnamen auf? Dafür gibt es Regeln. Ist nur eine funktionelle Gruppe im Molekül vorhanden, dann bildet sie die Namensendung, den sogenannten Suffix. Zum Beispiel bei diesem Molekül mit 2 C-Atomen und einer OH-Gruppe, also einer Hydroxylgruppe, haben wir das Ethanol. Und "-ol" ist der Suffix, den die OH-Gruppe liefert. Im nächsten Beispiel ein Molekül mit 3 C-Atomen und einer Carboxylgruppe: die Propansäure, wobei "-säure" das Suffix ist, das die Carboxylgruppe beisteuert. Und als 3. Beispiel ein Molekül, das so aussieht und das wir Propanthiol nennen, wobei die Mercaptogruppe, die SH-Gruppe, das "-thiol" liefert. Manchmal liegt der Fall aber etwas komplizierter. Und zwar dann, wenn wir 2 oder mehr funktionelle Gruppen in einem Molekül haben. In solch einem Falle bildet die wichtigste funktionelle Gruppe den Suffix und die anderen funktionellen Gruppen werden als Präfix, also als Vorsilbe, an den Anfang des Molekülnamens geschrieben. Zum Beispiel bei einem Molekül, das so aussieht. Wir haben darin 2 funktionelle Gruppen, nämlich eine Carboxylgruppe in rot und eine Aminogruppe in blau. Versuchen wir nun, den Namen dieses Moleküls zu nennen. Zuerst mal suchen wir die längste Kohlenstoffkette, die in diesem Falle eine 4er-Kette ist, also eine Butankette. Alsdann suchen wir die wichtigste von diesen beiden funktionellen Gruppen heraus, und das ist in diesem Falle die Carboxylgruppe, weshalb sie den Suffix, also die Nachsilbe, liefert, in diesem Falle: "-säure". Die unwichtigere funktionelle Gruppe ist in diesem Falle die Aminogruppe. Man sagt auch, sie sei die funktionelle Gruppe mit der niedrigeren Priorität. Diese Gruppe schreiben wir als Vorsilbe vor den Molekülnamen. Am Ende müssen wir noch die Position bezeichnen, an der diese Aminogruppe sitzt, und das ist in diesem Falle das zweite C-Atom. Weiterhin sei noch erwähnt, dass das Suffix, also die wichtigste funktionelle Gruppe, auch gleichzeitig die Stoffklasse festsetzt, der diese Substanz zugeordnet wird. In diesem Falle gehört die 2-Amino-Butansäure streng genommen zu den Carbonsäuren. Ja, natürlich, die berechtigte Frage: Woher weiß ich eigentlich, welche funktionelle Gruppe nun wichtiger ist und welche nicht so wichtig ist? Und dann noch die Frage: Woher weiß ich, wie der Präfix und wie der Suffix lautet für eine bestimmte funktionelle Gruppe? Die Antwort ist ganz leicht: Dafür gibt es Listen in Büchern und im Internet, die endlos lang sind und wo all diese Informationen stehen. Ansatzweise möchte ich solch eine Liste mal hier präsentieren, wobei ich nur 3 Spalten hinschreibe: die Struktur, den dazugehörigen Präfix und den dazugehörigen Suffix. Von oben nach unten nimmt in dieser Liste die Priorität der funktionellen Gruppen ab. Soll heißen: Gruppen, die oben in der Liste stehen, sind wichtiger als Gruppen, die unten in der Liste stehen. Zum Beispiel: die Carboxylgruppe. Die Struktur ist ja bereits bekannt, als Präfix verwendet, würde man sagen: "Carboxy-" als Vorsilbe - und als Suffix verwendet, würde man sagen: "-säure" oder "-carbonsäure". Die OH-Gruppe, die wir auch Hydroxylgruppe nennen, wird als Präfix zu "Hydroxy-" und als Suffix zu "-ol". Das hatten wir ja auch in unserem Beispiel schon. Die Aminogruppe, also NH2-Gruppe, wird als Präfix "Amino-" und als Suffix "-amin". Und als letztes Beispiel in dieser Liste noch die Nitrogruppe, NO2, die als Präfix "Nitro-" lautet und die als Suffix gar nicht existiert. Das heißt, die Nitrogruppe wird immer nur als Präfix verwendet. Wie gesagt, diese Liste ist völlig unvollständig - es gibt ja ganz, ganz viele funktionelle Gruppen - und die Einzelheiten dazu könnt ihr in Büchern oder im Internet nachschlagen, wo alles auf's Genaueste aufgelistet ist. So, in diesem Video haben wir gelernt, was funktionelle Gruppen sind, was Stoffklassen und homologe Reihen sind, warum es überhaupt sinnvoll ist, die funktionellen Gruppen in einem Molekül zu kennen, und wie funktionelle Gruppen im Molekülnamen berücksichtigt werden. Vielen Dank fürs Zuschauen und tschüss bis zum nächsten Mal!