Vorkommen und Zusammensetzung natürlicher Fette

Vorkommen und Zusammensetzung natürlicher Fette Übung

• Beschreibe den Aufbau von Fettsäure-Molekülen.

  Tipps

  Fettsäure-Moleküle weisen einfachste Strukturen der organischen Chemie auf.

  Fette sind unpolar. Daraus kann man Schlüsse hinsichtlich der Kettenlängen der Fettsäuren ableiten.

  Fettsäuremoleküle können ungesättigt sein. Die fehlende Sättigung tritt allerdings stets im minimalen Umfang auf. Das entsprechende Strukturmerkmal kann mehrfach auftreten.

  Lösung

  Fettsäuren sind ausnahmslos aliphatische Carbonsäuren. Aromatische Fettsäuren gibt es nicht. Die Moleküle der Fettsäurens sind niemals verzweigt. Sie sind immer unverzweigt.

  Die Zahl der Kohlenstoffatome in Fettsäure-Molekülen ist fast immer gerade. Es handelt sich fast ausnahmslos um höhere Carbonsäuren. Das bedeutet, dass die Moleküle langkettig sind. Buttersäure mit vier Kohlenstoffatomen im Molekül ist eine Ausnahme.

  Je nach Zahl der Doppelbindungen im Molekül gibt es verschiedene Fettsäuren:

  • Alkansäuren (keine Doppelbindung)
  • Alkensäuren (eine Doppelbindung)
  • Alkadiensäuren (zwei Doppelbindungen)
  • Alkatriensäuren (drei Doppelbindungen)

• Unterscheide zwischen festen und flüssigen Fetten.

  Tipps

  Ob ein Fett fest oder flüssig ist, hängt davon ab, ob ein Fettmolekül in den Ketten der Fettsäurereste die maximale Zahl an Wasserstoffatomen enthält.

  Hydrierung bedeutet Aufnahme von Wasserstoff durch ein Molekül.

  Lösung

  Feste Fette
  Ein Vertreter fester Fette ist Butter. Die Moleküle fester Fette sind hauptsächlich aus Alkansäuren aufgebaut. Alkansäuren nennt man auch gesättigte Säuren. Die Moleküle gesättigter Säuren enthalten nur Einfachbindungen in der Kohlenstoffkette. Gesättigte Fettsäuren sind zu einer Additionsreaktion, kurz Addition, nicht befähigt. Folglich findet auch keine Hydrierung statt.

  Flüssige Fette
  Wenn man von flüssigen Fetten spricht, meint man meist Pflanzenöl. Flüssige Fette enthalten zum großen Teil Alkensäuren. Alkensäuren nennt man auch ungesättigte Säuren. Ungesättigte Säuren enthalten Mehrfachbindungen in der Kohlenstoffkette der Moleküle. Ungesättigte Säuren sind zur Addition befähigt. Sie können hydriert werden.

• Bestimme die Anzahl der Doppelbindungen an der Schmelztemperatur.

  Tipps

  Die Kettenlänge des Fettsäure-Moleküls und die Zahl der Doppelbindungen haben einen direkten Einfluss auf die Schmelztemperatur.

  In Butter hast du gesättigte Fettsäuren, in Öl ungesättigte. Was kannst du über deren Schmelzpunkt sagen?

  Lösung

  Es gibt zwei Tendenzen, die du beim Abschätzen der Schmelzpunkte beachten solltest.

  1. Mit zunehmender Kettenlänge steigt die Schmelztemperatur einer Fettsäure.
  2. Jede Doppelbindung vermindert die Schmelztemperatur.

  Keine Doppelbindung

  [$C_{10}$ 31,4 °C], [$C_{12}$ 43,8 °C], [$C_{14}$ 54,2 °C]

  Die Kohlenstoffketten sind in allen Beispielen nur mittellang. Trotzdem sind alle drei Säuren bei Raumtemperatur fest. Damit kann es sich nur um gesättigte Fettsäuren handeln.

  Eine Doppelbindung

  [$C_{16}$ 1 °C], [$C_{18}$ 16 °C]

  Die Kohlenstoffketten sind relativ lang und die Schmelztemperaturen weisen, obwohl sie unterhalb der Raumtemperatur liegen, positive Celsius-Werte auf. Das lässt nur einen Schluss zu: Bei den Fettsäuren handelt es sich um ungesättigte Verbindungen mit einer Doppelbindung.

  Zwei Doppelbindungen

  [$C_{18}$ -5 °C]

  Die Schmelztemperatur liegt im leicht negativen Celsiusbereich. Da es sich um eine langkettige Fettsäure handelt, sollten zwei Doppelbindungen vorliegen.

  Drei Doppelbindungen

  [$C_{18}$ -11 °C]

  Die Schmelztemperatur liegt klar im negativen Celsiusbereich. Es liegt also die maximal auswählbare Anzahl an Doppelbindungen vor.

• Vergleiche den Fettsäuregehalt von Schweineschmalz und Sonnenblumenöl.

  Tipps

  Die Werte für das Sonnenblumenöl streuen in der Tendenz stärker.

  Die Überraschung liegt bei den ungesättigten Fettsäuren.

  Der Anteil an gesättigter Fettsäure im Schmalz bedient das Klischee.

  Lösung

  Schweineschmalz enthält alle drei wichtigen ungesättigten 18 - Fettsäuren.

  • 18:1 (Ölsäure): Ein Anteil von 36 - 52 % entspricht dem Schmalz. Sonnenblumenöl enthält 14 - 65 %. Der Mittelwert ist etwa gleich, wobei im zweiten Fall die Sreuung größer ist.

  • 18:2 (Linolsäure): Mit 8 % enthält Schweineschmalz noch eine gewisse Menge dieser ungesättigten Fettsäure. Mit 20 - 75 % ist der Beitrag am Fettgehalt des Sonnenblumenöls erheblich höher. Allerdings ist auch die Streuung der Werte sehr hoch.

  • 18:3 (Linolensäure): Beide Anteile sind nur gering. Allerdings zeigt Schweinemalz mit < 1,5 % einen bis zu fünffachen Wert (bis 0,3 %) im Vergleich zum Sonnenblumenöl. Und das ist doch wohl zumindest eine kleine Überraschung.

  • 18:0 (Stearinsäure): Man konnte erwarten, dass der Anteil der ungesättigten Fettsäure im Schmalz mit 12 - 18 % höher als im Sonnenblumenöl (< 7 %) ist. Allerdings ist der Beitrag zum Aufkommen der gesamten Menge an Fettsäuren (15 % im Mittel) als sekundär einzustufen.

  Mehr als die Hälfte der Fettsäuren im Schmalz ist ungesättigt. Der Anteil der Linolensäure liegt im Prozentbereich. Allerdings ist er erheblich höher als der entsprechende Wert für Sonnenblumenöl.

  Bemerkungen: Natürlich kann man aus den vorgeschlagenen Daten nicht einfach so wählen. Informationen liefern das Video, die Tipps und die Literatur. Um die Kompaktheit der Darstellung zu wahren, war es notwendig, in einigen Fällen nur eine bestimmte Literaturangabe zu benutzen. Auch bei der Verwendung alternativer Zahlen bleibt die Grundaussage erhalten.

• Erkläre, worum es sich bei Fetten chemisch handelt.

  Tipps

  Fette gehören zur gleichen Verbindungsklasse wie viele wohlriechende Verbindungen aus Früchten.

  Der Name des Alkohols, der als Baustein in jedem Fett vorkommt, kann leicht mit dem einfachsten natürlichen Baustein der Proteine verwechselt werden.

  Bei der Reaktion der Edukte zu Fetten wird Wasser frei.

  Lösung

  Fette sind bestimmte organische Ester. Damit enthalten ihre Moleküle die organischen Ester-Gruppen $-COO-$. Ester enstehen durch Reaktion von Alkohol und Säure. Allerdings entstehen sie nicht durch eine Additions-Reaktion. Die Veresterung ist eine Kondensationsreaktion. Bei einer Addition reagieren zwei Moleküle zu Einem. Ein Molekül addiert sich also an ein anderes. Da bei der Fettbildung neben dem Fett auch noch Wasser entsteht, kann es keine Additionsreaktion sein.

  Der Alkohol bei der Bildung von Fett-Molekülen ist nicht Glycin. Glycin ist kein Alkohol. Es handelt sich um die einfachste natürliche Aminosäure. Richtig muss es heißen: Glycerin. Die Glycerin-Moleküle enthalten drei alkoholische Gruppen.

  Für die Fettbildung werden außerdem Säuren benötigt. Natürlich sind diese Säuren organische Säuren. Es ist aber falsch, dass es sich dabei ausschließlich um Alkansäuren handelt. Fettsäuren können eine oder mehrere Doppelbindungen in der Kohlenstoffkette enthalten.

• Beurteile den Wert von Margarine.

  Tipps

  Die physiologische Einstufung von Butter und Margarine ist mit dem jeweiligen Gehalt an gesättigten und ungesättigten Fettsäuren verbunden.

  Grundsätzlich sind Pflanzenöle preisgünstiger als tierische Fette.

  Lösung

  Durch Hydrierung gewinnt man Margarine aus Pflanzenölen. Margarine enthält nicht mehr ungesättigte Fettsäuren als Pflanzenöl. Durch die Hydrierung verschwindet ein Teil der ungesättigten Fettsäuren. Tatsächlich können durch die Hydrierung von Pflanzenölen schädliche trans-Fettsäuren in der Margarine entstehen. Margarine enthält kaum essentielle Fettsäuren. Durch die Hydrierung wird ein Teil davon in die schädlichen Alkansäuren umgewandelt.

  Margarine ist arm an Cholesterin. Das wird häufig als Vorteil gegenüber Butter angeführt. Sie ist tatsächlich ein pflanzliches Lebensmittel. Durch den geringen Gehalt an ungesättigten Fettsäuren ist Margarine haltbarer als Butter.

  Margarine benötigt sehr wohl Zusätze. Unter anderem soll so der Verlust von ungesättigten Fettsäuren ausgeglichen werden. Sie ist tatsächlich preisgünstiger als Butter. Rapsöl als Edukt ist sogar um ein Mehrfaches billiger.

  Bei der Margarine-Herstellung entstehen Schadstoffe. Einer von ihnen ist das Glycerinepoxid und seine Ester. Sie sind alles andere als gesundheitlich unbedenklich.